{"id":14430,"date":"2026-09-23T19:30:15","date_gmt":"2026-09-23T17:30:15","guid":{"rendered":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/phytochimie\/sinigrine\/"},"modified":"2026-09-23T20:12:53","modified_gmt":"2026-09-23T18:12:53","slug":"sinigrine","status":"publish","type":"page","link":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/phytochimie\/sinigrine\/","title":{"rendered":"Sinigrine"},"content":{"rendered":"
\"Formule
Sinigrine \u2014 C10<\/sub>H17<\/sub>NO9<\/sub>S2<\/sub>, 359,38 g\/mol<\/figcaption><\/figure>\n

La sinigrine<\/strong>, qu’on appelle aussi sinigroside, est un glucosinolate<\/a>, c’est-\u00e0-dire l’une des mol\u00e9cules soufr\u00e9es propres aux plantes de l’ordre des Brassicales, dont font partie les Brassicac\u00e9es. Une revue de 2016 la pr\u00e9sente comme un glucosinolate naturel des Brassicac\u00e9es, particuli\u00e8rement abondant dans les graines de la moutarde noire, Brassica nigra<\/em>. Dans la racine du raifort, elle repr\u00e9sente \u00e0 elle seule environ 83 % des glucosinolates. C’est d’elle que viennent, apr\u00e8s une transformation que la plante d\u00e9clenche elle-m\u00eame, le piquant de la moutarde et celui du raifort. Sur ce site, elle est cit\u00e9e dans 18 fiches de plantes<\/strong>, toutes des Brassicac\u00e9es : la moutarde noire et la moutarde blanche, le raifort, l’alliaire, la bourse-\u00e0-pasteur, la cardamine des pr\u00e9s ou encore le radis.<\/p>\n

I. Sa formule<\/h2>\n

Sa formule brute est C10<\/sub>H17<\/sub>NO9<\/sub>S2<\/sub><\/strong>, pour une masse molaire de 359,38 g\/mol<\/strong>. Elle r\u00e9unit trois pi\u00e8ces. La premi\u00e8re est un glucose, accroch\u00e9 par un atome de soufre, et non par un atome d’oxyg\u00e8ne comme dans l’aucubine<\/a>. La deuxi\u00e8me est un groupe sulfate, qui porte le second atome de soufre. La troisi\u00e8me est une courte cha\u00eene de trois atomes de carbone termin\u00e9e par une double liaison, le groupe allyle<\/em>, qui fait l’identit\u00e9 de la sinigrine : les chimistes l’appellent d’ailleurs aussi allyl-glucosinolate. La base Wikidata la r\u00e9pertorie aussi sous forme de sel de potassium (C10<\/sub>H16<\/sub>KNO9<\/sub>S2<\/sub>).<\/p>\n

La formule dessin\u00e9e ci-contre a \u00e9t\u00e9 trac\u00e9e par ordinateur \u00e0 partir de la description officielle de la mol\u00e9cule, et non dessin\u00e9e \u00e0 la main : chaque liaison y est exacte.<\/p>\n

II. Ce qu’elle fait dans la plante<\/h2>\n

La sinigrine intacte est chimiquement peu active. Elle ne devient une arme que lorsque la plante est bless\u00e9e : une enzyme de la plante, la myrosinase<\/a>, la coupe alors en deux. Il en sort des compos\u00e9s toxiques pour les animaux qui broutent la plante et pour les microbes qui l’attaquent. Les chercheurs appellent ce dispositif la \u00ab bombe \u00e0 moutarde \u00bb ; la page consacr\u00e9e \u00e0 la myrosinase le d\u00e9crit en d\u00e9tail.<\/p>\n

Chez le raifort, une \u00e9tude de 2004 portant sur vingt-sept origines de la plante a mesur\u00e9 ce m\u00e9canisme. Dans les feuilles, l’activit\u00e9 de la myrosinase suit la teneur en sinigrine. Lorsque le tissu est \u00e9cras\u00e9, la sinigrine est tr\u00e8s vite d\u00e9truite, et l’activit\u00e9 de l’enzyme retombe peu apr\u00e8s. Le produit principal est l’isothiocyanate d’allyle, que l’on appelle couramment l’essence de moutarde. Il agit aussi dans le sol : une \u00e9tude de 2000 a montr\u00e9 que la sinigrine passe tr\u00e8s vite dans l’eau \u00e0 partir de graines moulues de la moutarde Brassica juncea<\/em>, qu’elle y est aussit\u00f4t transform\u00e9e par la myrosinase dissoute avec elle, et que l’isothiocyanate d’allyle ainsi form\u00e9 est le principal agent de cette moutarde contre les n\u00e9matodes, de minuscules vers du sol.<\/p>\n

III. Sous quelles formes on la trouve<\/h2>\n

Dans la moutarde que l’on mange, la transformation a d\u00e9j\u00e0 eu lieu : lorsque des volontaires en mangent, on retrouve vite et en abondance les d\u00e9riv\u00e9s de l’isothiocyanate d’allyle dans leurs urines. Le chou, lui, apporte la sinigrine intacte, et tout d\u00e9pend alors de la cuisson. Dans un essai men\u00e9 sur douze volontaires en 2004, le chou cru faisait appara\u00eetre rapidement ces d\u00e9riv\u00e9s dans les urines ; le chou cuit en donnait nettement moins, et plus tard. Les auteurs en d\u00e9duisent que, dans le chou cuit, ce sont les bact\u00e9ries du c\u00f4lon qui transforment la sinigrine, plus lentement et en moindre quantit\u00e9. Le chou cru fournit donc davantage d’isothiocyanate d’allyle que le chou cuit, mais le chou cuit en fournit encore une part.<\/p>\n

IV. Ce que l’on sait chez l’\u00eatre humain<\/h2>\n

Le piquant de la moutarde et du raifort vient de leurs isothiocyanates. En 2004, une \u00e9quipe a montr\u00e9 que l’isothiocyanate d’allyle excite certaines terminaisons des nerfs sensitifs en activant un canal de leur membrane, nomm\u00e9 ANKTM1 dans l’article. Pos\u00e9 sur la peau, il provoque douleur, inflammation et sensibilit\u00e9 accrue \u00e0 la chaleur et au toucher. La m\u00e9decine populaire emploie depuis longtemps les graines de moutarde, et on les utilise encore en cataplasmes, les sinapismes, contre les rhumatismes, l’arthrite, la congestion de la poitrine ou les douleurs du dos et des muscles.<\/p>\n

Les revues de 2016 et de 2025 rapportent des effets anti-inflammatoires, antioxydants, antibact\u00e9riens et anticanc\u00e9reux de la sinigrine, mais ces r\u00e9sultats viennent de cultures de cellules et d’animaux. La revue de 2016 souligne que les connaissances restent tr\u00e8s limit\u00e9es. Nous n’avons trouv\u00e9 aucun essai clinique men\u00e9 avec la sinigrine isol\u00e9e. Cette absence s’explique par le financement de la recherche, qui va d’abord aux produits brevetables ; elle ne dit rien contre la moutarde, que l’humanit\u00e9 emploie depuis l’Antiquit\u00e9 en cuisine comme en m\u00e9decine et que d\u00e9crivent d\u00e9j\u00e0 les textes classiques de l’ayurv\u00e9da.<\/p>\n

V. Pr\u00e9cautions<\/h2>\n

Les cataplasmes de moutarde doivent rester brefs. Un cas publi\u00e9 en 2012 d\u00e9crit une br\u00fblure du deuxi\u00e8me degr\u00e9 chez une patiente qui avait appliqu\u00e9 un m\u00e9lange \u00e0 base de graines de moutarde sur son genou arthrosique ; les auteurs rappellent qu’une pose prolong\u00e9e peut br\u00fbler la peau et l\u00e9ser les nerfs, et que les l\u00e9sions apparaissent dans les heures qui suivent. Ils indiquent une dur\u00e9e de pose de quinze minutes au plus.<\/p>\n

Les glucosinolates et leurs d\u00e9riv\u00e9s sont soup\u00e7onn\u00e9s de freiner la thyro\u00efde. Une revue syst\u00e9matique de 2024, qui a analys\u00e9 123 articles, conclut au contraire que la consommation quotidienne de l\u00e9gumes de la famille du chou, avec un apport suffisant d’iode, n’a pas d’effet n\u00e9faste sur la thyro\u00efde. Enfin, la revue de 2025 signale que, dans certaines conditions, la sinigrine peut donner des d\u00e9riv\u00e9s capables d’ab\u00eemer l’ADN, ce qui appelle \u00e0 la prudence pour un usage prolong\u00e9 de la mol\u00e9cule isol\u00e9e<\/strong>. Cette r\u00e9serve ne concerne pas l’usage alimentaire de la moutarde ou du raifort.<\/p>\n

Les plantes du site qui en contiennent<\/h2>\n

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce compos\u00e9 dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l\u2019une d\u2019elles, c\u2019est lui qui fait foi : la fiche sera revue.<\/p>\n

Les 18 fiches qui citent la Sinigrine sont rang\u00e9es ci-dessous par famille. Chaque nom m\u00e8ne \u00e0 la fiche de la plante.<\/p>\n

Brassicac\u00e9es<\/strong> \u2014 Alliaire officinale<\/a>, Barbar\u00e9e commune<\/a>, Bourse-\u00e0-pasteur<\/a>, Cardamine des pr\u00e9s<\/a>, Chou noir (moutarde noire)<\/a>, Chou sauvage<\/a>, Diplotaxis fausse roquette<\/a>, Drave des murailles<\/a>, Drave printani\u00e8re<\/a>, Ib\u00e9ris am\u00e8re<\/a>, Lepidium des champs<\/a>, Moutarde blanche<\/a>, Moutarde des champs<\/a>, Passerage drave<\/a>, Radis cultiv\u00e9<\/a>, Raifort rustique<\/a>, Sisymbre officinal<\/a>, Thlaspi des champs<\/a>.<\/p>\n

Sources<\/h2>\n
    \n
  • Wikidata, entr\u00e9e Q65772506 \u00ab sinigrin \u00bb (formule brute, identifiant PubChem 5486549, InChIKey PHZOWSSBXJXFOR-GLVDENFASA-N) et entr\u00e9e Q423248 \u00ab sinigrin potassium \u00bb ; formule d\u00e9velopp\u00e9e et masse molaire calcul\u00e9es avec RDKit \u00e0 partir de la structure publi\u00e9e.<\/li>\n
  • Mazumder A., Dwivedi A., du Plessis J., \u00ab Sinigrin and Its Therapeutic Benefits \u00bb, Molecules<\/em>, 2016, 21(4), 416. PMID 27043505.<\/li>\n
  • Du D., Lan W., Wang H., Huang Q., Wang F., \u00ab Deciphering the therapeutic potential of Sinigrin: A promising anti-inflammatory agent for chronic disease management \u00bb, Phytomedicine<\/em>, 2025, 144, 156875. PMID 40505485.<\/li>\n
  • Li X., Kushad M.M., \u00ab Correlation of glucosinolate content to myrosinase activity in horseradish (Armoracia rusticana) \u00bb, Journal of Agricultural and Food Chemistry<\/em>, 2004, 52(23), 6950-6955. PMID 15537302.<\/li>\n
  • Lv Q., Li X., Fan B., Zhu C., Chen Z., \u00ab The Cellular and Subcellular Organization of the Glucosinolate-Myrosinase System against Herbivores and Pathogens \u00bb, International Journal of Molecular Sciences<\/em>, 2022, 23(3), 1577. PMID 35163500.<\/li>\n
  • Tsao R., Yu Q., Friesen I., Potter J., Chiba M., \u00ab Factors affecting the dissolution and degradation of oriental mustard-derived sinigrin and allyl isothiocyanate in aqueous media \u00bb, Journal of Agricultural and Food Chemistry<\/em>, 2000, 48(5), 1898-1902. PMID 10820112.<\/li>\n
  • Rouzaud G., Young S.A., Duncan A.J., \u00ab Hydrolysis of glucosinolates to isothiocyanates after ingestion of raw or microwaved cabbage by human volunteers \u00bb, Cancer Epidemiology, Biomarkers & Prevention<\/em>, 2004, 13(1), 125-131. PMID 14744743.<\/li>\n
  • Jordt S.E., Bautista D.M., Chuang H.H. et coll., \u00ab Mustard oils and cannabinoids excite sensory nerve fibres through the TRP channel ANKTM1 \u00bb, Nature<\/em>, 2004, 427(6971), 260-265. PMID 14712238.<\/li>\n
  • Galanty A., Grudzi\u0144ska M., Pa\u017adziora W., S\u0142u\u017ca\u0142y P., Pa\u015bko P., \u00ab Do Brassica Vegetables Affect Thyroid Function? \u2014 A Comprehensive Systematic Review \u00bb, International Journal of Molecular Sciences<\/em>, 2024, 25(7), 3988. PMID 38612798.<\/li>\n
  • Yabanoglu H., Akbulut S., Karakayali F., \u00ab Phytocontact Dermatitis due to Mustard Seed Mimicking Burn Injury: Report of a Case \u00bb, Case Reports in Medicine<\/em>, 2012, 519215. PMID 22666267.<\/li>\n<\/ul>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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