{"id":14433,"date":"2026-09-23T19:30:15","date_gmt":"2026-09-23T17:30:15","guid":{"rendered":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/phytochimie\/protopine\/"},"modified":"2026-09-23T20:12:53","modified_gmt":"2026-09-23T18:12:53","slug":"protopine","status":"publish","type":"page","link":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/phytochimie\/protopine\/","title":{"rendered":"Protopine"},"content":{"rendered":"
\"Formule
Protopine \u2014 C20<\/sub>H19<\/sub>NO5<\/sub>, 353,37 g\/mol<\/figcaption><\/figure>\n

La protopine<\/strong> est un alcalo\u00efde<\/a>, c’est-\u00e0-dire une mol\u00e9cule v\u00e9g\u00e9tale contenant de l’azote, qui appartient au grand groupe des alcalo\u00efdes isoquinol\u00e9iques. On la rencontre surtout chez les Papav\u00e9rac\u00e9es : elle est l’alcalo\u00efde principal de la fumeterre officinale et un constituant \u00e9tudi\u00e9 des corydales. Sur ce site, elle est cit\u00e9e dans 17 fiches de plantes<\/strong>, qui sont toutes des Papav\u00e9rac\u00e9es : fumeterres, corydales, ch\u00e9lidoine, coquelicot et pavots.<\/p>\n

I. Sa formule<\/h2>\n

Sa formule brute est C20<\/sub>H19<\/sub>NO5<\/sub><\/strong>, pour une masse molaire de 353,37 g\/mol<\/strong>. Sa structure associe deux cycles aromatiques \u00e0 un grand cycle central de dix atomes, qui contient l’atome d’azote. Cet azote porte un groupe m\u00e9thyle (\u2013CH3<\/sub>), et le grand cycle porte aussi une fonction c\u00e9tone, c’est-\u00e0-dire un atome d’oxyg\u00e8ne li\u00e9 par une double liaison \u00e0 un carbone. Chacun des deux cycles aromatiques est coiff\u00e9 d’un petit pont form\u00e9 de deux atomes d’oxyg\u00e8ne reli\u00e9s par un carbone, que les chimistes appellent un groupe m\u00e9thyl\u00e8nedioxy. La mol\u00e9cule ne poss\u00e8de pas de centre asym\u00e9trique.<\/p>\n

La formule dessin\u00e9e sur cette page a \u00e9t\u00e9 trac\u00e9e par ordinateur \u00e0 partir de la description officielle de la mol\u00e9cule, et non dessin\u00e9e \u00e0 la main : chaque liaison y est exacte.<\/p>\n

II. Ce qu’elle fait dans la plante<\/h2>\n

La protopine est une \u00e9tape sur une longue cha\u00eene de fabrication. Les Papav\u00e9rac\u00e9es construisent leurs alcalo\u00efdes pas \u00e0 pas, et une partie d’entre eux passe par une mol\u00e9cule appel\u00e9e stylopine. Une enzyme ajoute alors un groupe m\u00e9thyle sur l’azote de la stylopine : c’est, selon une \u00e9tude conduite sur le pavot somnif\u00e8re, une \u00e9tape cl\u00e9 dans la fabrication de la protopine et d’un autre groupe d’alcalo\u00efdes, les benzoph\u00e9nanthridines. Les chercheurs ont trouv\u00e9 cette enzyme dans toutes les parties de la plante adulte et dans les cultures de cellules d’autres Papav\u00e9rac\u00e9es, mais pas dans les familles voisines qui n’accumulent pas ces alcalo\u00efdes, ce qui s’accorde avec le fait que, sur ce site, seules des Papav\u00e9rac\u00e9es citent la protopine.<\/p>\n

Un d\u00e9tail \u00e9claire son r\u00f4le. Dans des cultures de cellules de pavot, l’activit\u00e9 de cette enzyme augmente quand on les expose \u00e0 un extrait de champignon, un proc\u00e9d\u00e9 que les biologistes utilisent pour imiter une attaque. Ce r\u00e9sultat sugg\u00e8re que la voie qui m\u00e8ne \u00e0 la protopine fait partie des r\u00e9ponses que la plante met en route lorsqu’elle est agress\u00e9e.<\/p>\n

III. Ce que l’on sait chez l’\u00eatre humain<\/h2>\n

Une revue de 2021 dresse la liste des effets pharmacologiques d\u00e9crits, pour l’essentiel en laboratoire : anti-inflammatoires, antiplaquettaires, antidouleur, anticonvulsivants, protecteurs du foie et des nerfs, entre autres. Une \u00e9tude de 1997 en donne un exemple. Sur des plaquettes sanguines humaines, en \u00e9prouvette, la protopine freine l’agr\u00e9gation provoqu\u00e9e par plusieurs agents, \u00e0 des concentrations plus faibles que l’aspirine. Chez le rat, \u00e0 50 \u00e0 100 mg par kilo, elle r\u00e9duit un \u0153d\u00e8me provoqu\u00e9 \u00e0 la patte.<\/p>\n

Une \u00e9tude sur une autre fumeterre, Fumaria schleicheri<\/em>, apporte une nuance pr\u00e9cieuse. Chez la souris, l’extrait de la plante freine les convulsions provoqu\u00e9es, et la protopine isol\u00e9e y contribue, mais avec une activit\u00e9 mod\u00e9r\u00e9e. Les auteurs concluent que l’effet de l’extrait tient \u00e0 l’association de plusieurs de ses constituants. Ce r\u00e9sultat plaide pour l’\u00e9tude de la plante enti\u00e8re, telle que l’emploie la tradition.<\/p>\n

Chez l’\u00eatre humain, on sait peu de choses. Une \u00e9tude a suivi le devenir de la protopine chez un volontaire qui avait pris de la fumeterre ou de la mol\u00e9cule pure : l’organisme la transforme en plusieurs d\u00e9riv\u00e9s \u00e9limin\u00e9s dans les urines, de la m\u00eame fa\u00e7on chez l’homme et chez le cheval. Les seuls essais cliniques que nous avons trouv\u00e9s portent sur un sirop associant la protopine \u00e0 un autre alcalo\u00efde, la nucif\u00e9rine, contre les troubles de la vessie ; l’un d’eux, contre placebo, a port\u00e9 sur cent patients. Dans ce sirop, la dose quotidienne de protopine n’est que de 0,09 mg, contre 16,6 mg de nucif\u00e9rine : les effets observ\u00e9s, une am\u00e9lioration des sympt\u00f4mes urinaires, ne peuvent donc pas \u00eatre attribu\u00e9s \u00e0 la seule protopine.<\/p>\n

IV. Pr\u00e9cautions<\/h2>\n

Les r\u00e9sum\u00e9s consult\u00e9s ne rapportent pas de donn\u00e9es de toxicit\u00e9 propres \u00e0 la protopine chez l’\u00eatre humain. Les pr\u00e9cautions concernent donc les plantes qui la contiennent, et l’usage de la mol\u00e9cule isol\u00e9e.<\/p>\n

La ch\u00e9lidoine<\/strong> demande une attention particuli\u00e8re. Une revue clinique de 2012 a analys\u00e9 seize cas europ\u00e9ens d’atteinte du foie li\u00e9s \u00e0 des extraits de ch\u00e9lidoine, dont la responsabilit\u00e9 a \u00e9t\u00e9 jug\u00e9e probable ou tr\u00e8s probable. Ces h\u00e9patites se manifestaient par une jaunisse et une forte \u00e9l\u00e9vation des enzymes du foie, et elles ont bien \u00e9volu\u00e9 malgr\u00e9 leur s\u00e9v\u00e9rit\u00e9. Les auteurs soulignent que la ch\u00e9lidoine contient plus de vingt constituants, dont plusieurs alcalo\u00efdes, et qu’on ignore lequel est en cause : rien ne permet d’accuser la protopine en particulier.<\/p>\n

Comme la protopine freine en \u00e9prouvette l’agr\u00e9gation des plaquettes, la prudence veut qu’une personne qui prend un anticoagulant ou un antiagr\u00e9gant en parle \u00e0 son m\u00e9decin avant d’utiliser un extrait concentr\u00e9 d’une plante qui en contient.<\/p>\n

Les plantes du site qui en contiennent<\/h2>\n

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce compos\u00e9 dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l\u2019une d\u2019elles, c\u2019est lui qui fait foi : la fiche sera revue.<\/p>\n

Les 17 fiches qui citent la Protopine sont rang\u00e9es ci-dessous par famille. Chaque nom m\u00e8ne \u00e0 la fiche de la plante.<\/p>\n

Papav\u00e9rac\u00e9es<\/strong> \u2014 Ch\u00e9lidoine<\/a>, Coquelicot<\/a>, Corydale creuse<\/a>, Corydale interm\u00e9diaire<\/a>, Corydale jaune<\/a>, Corydale solide<\/a>, Dicentra \u00e0 capuchon<\/a>, Eschscholtzia ou pavot de californie<\/a>, Fumeterre \u00e0 petites fleurs<\/a>, Fumeterre grimpante<\/a>, Fumeterre officinale<\/a>, Fumeterre vaillantii<\/a>, Pavot arg\u00e9mone<\/a>, Pavot \u00e0 tige nue<\/a>, Pavot des alpes<\/a>, Pavot douteux<\/a>, Pavot hybride<\/a>.<\/p>\n

Sources<\/h2>\n
    \n
  • Wikidata, entr\u00e9e Q390706 \u00ab protopine \u00bb (formule brute C20<\/sub>H19<\/sub>NO5<\/sub>, identifiant PubChem 4970, num\u00e9ro CAS 130-86-9) ; formule d\u00e9velopp\u00e9e et masse molaire calcul\u00e9es avec RDKit \u00e0 partir de la structure publi\u00e9e.<\/li>\n
  • Huang W., Kong L., Cao Y., Yan L., \u00ab Identification and Quantification, Metabolism and Pharmacokinetics, Pharmacological Activities, and Botanical Preparations of Protopine: A Review \u00bb, Molecules<\/em>, 2021, 27(1). PMID 35011447.<\/li>\n
  • Prokopenko Y., Surzhykov I., Golovchenko O., Mishchenko V. et coll., \u00ab Fumaria officinalis: Phytochemical complexity and its medicinal significance \u00bb, Fitoterapia<\/em>, 2025, 186, 106780. PMID 40763876.<\/li>\n
  • Liscombe D.K., Facchini P.J., \u00ab Molecular cloning and characterization of tetrahydroprotoberberine cis-N-methyltransferase, an enzyme involved in alkaloid biosynthesis in opium poppy \u00bb, Journal of Biological Chemistry<\/em>, 2007, 282(20), 14741-14751. PMID 17389594.<\/li>\n
  • Saeed S.A., Gilani A.H., Majoo R.U., Shah B.H., \u00ab Anti-thrombotic and anti-inflammatory activities of protopine \u00bb, Pharmacological Research<\/em>, 1997, 36(1), 1-7. PMID 9368908.<\/li>\n
  • Prokopenko Y., Tsyvunin V., Shtrygol’ S., Georgiyants V., \u00ab In Vivo Anticonvulsant Activity of Extracts and Protopine from the Fumaria schleicheri Herb \u00bb, Scientia Pharmaceutica<\/em>, 2015, 84(3), 547-554. PMID 28117320.<\/li>\n
  • Wynne P.M., Vine J.H., Amiet R.G., \u00ab Protopine alkaloids in horse urine \u00bb, Journal of Chromatography B<\/em>, 2004, 811(1), 85-91. PMID 15458726.<\/li>\n
  • Plotti F., Silvagni A., Cundari G.B., Ficarola F. et coll., \u00ab Role of Protopine and Nuciferine in the Management of Nocturia, Urgency, and Dysuria in Pre- and Postmenopausal Women: A Prospective Pilot Study \u00bb, Gynecologic and Obstetric Investigation<\/em>, 2023, 88(1), 47-52. PMID 36535262.<\/li>\n
  • Chiancone F., Carrino M., Fedelini M., Fabiano M. et coll., \u00ab The role of Protopine associated with Nuciferine in controlling adverse events during hyperthermic intravesical chemotherapy instillations \u00bb, Archivio Italiano di Urologia e Andrologia<\/em>, 2020, 92(3). PMID 33016036.<\/li>\n
  • Teschke R., Frenzel C., Glass X., Schulze J. et coll., \u00ab Greater Celandine hepatotoxicity: a clinical review \u00bb, Annals of Hepatology<\/em>, 2012, 11(6), 838-848. PMID 23109446.<\/li>\n<\/ul>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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