{"id":14439,"date":"2026-09-23T19:30:15","date_gmt":"2026-09-23T17:30:15","guid":{"rendered":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/phytochimie\/beta-caryophyllene\/"},"modified":"2026-09-23T20:12:53","modified_gmt":"2026-09-23T18:12:53","slug":"beta-caryophyllene","status":"publish","type":"page","link":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/phytochimie\/beta-caryophyllene\/","title":{"rendered":"B\u00eata-caryophyll\u00e8ne"},"content":{"rendered":"
\"Formule
B\u00eata-caryophyll\u00e8ne \u2014 C15<\/sub>H24<\/sub>, 204,36 g\/mol<\/figcaption><\/figure>\n

Le b\u00eata-caryophyll\u00e8ne<\/strong> est un sesquiterp\u00e8ne<\/a>, c’est-\u00e0-dire un terp\u00e8ne<\/a> \u00e0 quinze atomes de carbone, et l’un des constituants les plus r\u00e9pandus des huiles essentielles<\/a> : une revue de 2016 le retrouve dans 98 % des huiles qu’elle a examin\u00e9es. On le rencontre dans de nombreuses \u00e9pices et plantes alimentaires, ainsi que dans le chanvre, dont il est un constituant majeur. Sur ce site, il est cit\u00e9 dans 51 fiches de plantes<\/strong>, surtout des Lamiac\u00e9es, comme la m\u00e9lisse, la lavande vraie ou les sauges, et des Apiac\u00e9es.<\/p>\n

I. Sa formule<\/h2>\n

Sa formule brute est C15<\/sub>H24<\/sub><\/strong>, pour une masse molaire de 204,36 g\/mol<\/strong>. C’est un hydrocarbure : il ne contient que du carbone et de l’hydrog\u00e8ne, sans aucun atome d’oxyg\u00e8ne. Sa structure est faite de deux cycles soud\u00e9s, un grand cycle de neuf atomes de carbone et un petit cycle de quatre, ce qui en fait un sesquiterp\u00e8ne dit bicyclique. Le grand cycle porte une double liaison de forme \u00ab E \u00bb, d’o\u00f9 le nom de (E)-b\u00eata-caryophyll\u00e8ne que lui donnent souvent les chercheurs.<\/p>\n

Il ne faut pas le confondre avec l’oxyde de caryophyll\u00e8ne<\/strong>, de formule C15<\/sub>H24<\/sub>O, qui porte un atome d’oxyg\u00e8ne de plus. Cette confusion n’est pas seulement une affaire d’\u00e9tiquette. Le b\u00eata-caryophyll\u00e8ne s’oxyde d\u00e8s qu’il est expos\u00e9 \u00e0 l’air : une \u00e9quipe de chimistes a constat\u00e9 qu’apr\u00e8s cinq semaines \u00e0 l’air libre, pr\u00e8s de la moiti\u00e9 du produit de d\u00e9part avait disparu, et que l’oxyde de caryophyll\u00e8ne \u00e9tait le principal produit form\u00e9. Les deux mol\u00e9cules n’ont pas les m\u00eames propri\u00e9t\u00e9s, comme on le verra plus bas.<\/p>\n

La formule dessin\u00e9e sur cette page a \u00e9t\u00e9 trac\u00e9e par ordinateur \u00e0 partir de la description officielle de la mol\u00e9cule, et non dessin\u00e9e \u00e0 la main : chaque liaison y est exacte.<\/p>\n

II. Ce qu’il fait dans la plante<\/h2>\n

La plante fabrique le b\u00eata-caryophyll\u00e8ne \u00e0 partir d’un pr\u00e9curseur, le farn\u00e9syl-diphosphate, gr\u00e2ce \u00e0 une enzyme sp\u00e9cialis\u00e9e. Un exemple tr\u00e8s \u00e9tudi\u00e9 de son r\u00f4le vient du ma\u00efs. Quand des chenilles d\u00e9vorent ses feuilles, ou quand les larves d’un col\u00e9opt\u00e8re, la diabrotica, attaquent ses racines, le ma\u00efs se met \u00e0 \u00e9mettre du b\u00eata-caryophyll\u00e8ne. Ce parfum attire les ennemis naturels de ses agresseurs : sous terre, de minuscules vers, des n\u00e9matodes, qui infectent les larves d’insectes ; en surface, de petites gu\u00eapes parasites, du moins apr\u00e8s un premier apprentissage. La plante appelle ainsi des alli\u00e9s \u00e0 son secours, ce que les chercheurs nomment une d\u00e9fense indirecte.<\/p>\n

Cette \u00e9tude montre aussi qu’un trait de d\u00e9fense peut se perdre. Le g\u00e8ne responsable est actif chez les t\u00e9osintes, les anc\u00eatres sauvages du ma\u00efs, et dans les lign\u00e9es europ\u00e9ennes, mais il est tr\u00e8s peu exprim\u00e9 dans la plupart des lign\u00e9es nord-am\u00e9ricaines, qui ont cess\u00e9 de produire ce signal au fil de la s\u00e9lection. Les auteurs sugg\u00e8rent de le r\u00e9tablir pour mieux prot\u00e9ger ces ma\u00efs contre leurs ravageurs.<\/p>\n

III. Ce que l’on sait chez l’\u00eatre humain<\/h2>\n

Le b\u00eata-caryophyll\u00e8ne a attir\u00e9 l’attention des chercheurs en 2008, lorsqu’une \u00e9quipe de pharmacologues a montr\u00e9 qu’il se fixe sur un r\u00e9cepteur du syst\u00e8me dit endocannabino\u00efde, le r\u00e9cepteur CB2<\/strong>, et qu’il l’active. Ce syst\u00e8me compte deux r\u00e9cepteurs principaux : le CB1, responsable des effets du cannabis sur le psychisme, et le CB2, dont l’activation est \u00e9tudi\u00e9e contre l’inflammation et la douleur. Le b\u00eata-caryophyll\u00e8ne se lie au second et pas au premier : il n’a donc pas d’effet psychotrope. Sur des cellules immunitaires humaines cultiv\u00e9es en laboratoire, il freine la production de substances de l’inflammation. Chez la souris, donn\u00e9 par la bouche \u00e0 5 mg par kilo, il r\u00e9duit fortement une inflammation provoqu\u00e9e \u00e0 la patte, mais cet effet dispara\u00eet chez les souris priv\u00e9es de r\u00e9cepteur CB2. Les chercheurs l’ont alors qualifi\u00e9 de \u00ab cannabino\u00efde alimentaire \u00bb.<\/p>\n

Depuis, les \u00e9tudes sur l’animal et en \u00e9prouvette se sont multipli\u00e9es. Une revue de 2016 recense des effets anti-inflammatoires, antioxydants, protecteurs du foie, du c\u0153ur ou des nerfs, mais ces r\u00e9sultats proviennent d’\u00e9tudes exp\u00e9rimentales.<\/p>\n

Chez l’\u00eatre humain, les essais sont rares, petits, et portent tous sur la mol\u00e9cule isol\u00e9e. Chez 24 volontaires en bonne sant\u00e9, une prise unique de 100 mg a permis de mesurer son passage dans le sang : pris sous forme d’huile simple, il atteint son maximum au bout d’environ trois heures, et la forme am\u00e9lior\u00e9e test\u00e9e en parall\u00e8le a \u00e9t\u00e9 bien tol\u00e9r\u00e9e. Chez 52 femmes ob\u00e8ses pr\u00e9sentant une addiction alimentaire, 100 mg par jour pendant huit semaines ont am\u00e9lior\u00e9 le score d’addiction alimentaire, \u00e0 la limite de la signification statistique, sans modifier le poids, la composition corporelle ni l’app\u00e9tit. Chez 66 patients infect\u00e9s par Helicobacter pylori<\/em>, 126 mg par jour pendant huit semaines n’ont pas \u00e9limin\u00e9 la bact\u00e9rie, mais ont soulag\u00e9 les naus\u00e9es et les douleurs de l’estomac. Ces essais ne disent rien des plantes elles-m\u00eames, o\u00f9 le b\u00eata-caryophyll\u00e8ne n’est qu’un constituant parmi d’autres.<\/p>\n

IV. Pr\u00e9cautions<\/h2>\n

Pr\u00e9sent dans de nombreuses \u00e9pices, le b\u00eata-caryophyll\u00e8ne est autoris\u00e9 comme additif alimentaire et comme ar\u00f4me aux \u00c9tats-Unis et en Europe, selon la revue de 2016. Les pr\u00e9cautions concernent surtout le produit concentr\u00e9.<\/p>\n

La premi\u00e8re tient \u00e0 son oxydation. Le b\u00eata-caryophyll\u00e8ne oxyd\u00e9 par l’air devient faiblement allergisant pour la peau, et l’oxyde de caryophyll\u00e8ne est un allerg\u00e8ne de force moyenne. Ce risque reste plus faible que pour le limon\u00e8ne ou le linalol oxyd\u00e9s. Une huile ou un produit riche en b\u00eata-caryophyll\u00e8ne gagne donc \u00e0 \u00eatre conserv\u00e9 \u00e0 l’abri de l’air.<\/p>\n

La seconde concerne les m\u00e9dicaments. En \u00e9prouvette, sur des fractions de foie de rat et de foie humain, le b\u00eata-caryophyll\u00e8ne, son oxyde et un sesquiterp\u00e8ne voisin, l’alpha-humul\u00e8ne, freinent l’activit\u00e9 d’enzymes appel\u00e9es CYP3A, qui \u00e9liminent de nombreux m\u00e9dicaments. Cette observation de laboratoire n’a pas \u00e9t\u00e9 v\u00e9rifi\u00e9e chez l’\u00eatre humain, mais une personne sous traitement qui envisage un compl\u00e9ment de b\u00eata-caryophyll\u00e8ne doit en parler \u00e0 son m\u00e9decin.<\/p>\n

Les plantes du site qui en contiennent<\/h2>\n

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce compos\u00e9 dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l\u2019une d\u2019elles, c\u2019est lui qui fait foi : la fiche sera revue.<\/p>\n

Les 51 fiches qui citent la B\u00eata-caryophyll\u00e8ne sont rang\u00e9es ci-dessous par famille. Chaque nom m\u00e8ne \u00e0 la fiche de la plante.<\/p>\n

Anacardiac\u00e9es<\/strong> \u2014 Pistachier lentisque<\/a>.<\/p>\n

Apiac\u00e9es<\/strong> \u2014 Ang\u00e9lique des bois<\/a>, Centella asiatica<\/a>, Laser de france<\/a>, Ligustique mutelline<\/a>, Mac\u00e9ron<\/a>, Myrrhe odorante<\/a>, Sanicle d\u2019europe<\/a>, S\u00e9s\u00e9li des montagnes<\/a>, Torilis des champs<\/a>.<\/p>\n

Ast\u00e9rac\u00e9es<\/strong> \u2014 Armoise commune<\/a>, Armoise maritime<\/a>, G\u00e9n\u00e9pi<\/a>, H\u00e9lichryse italienne<\/a>, Vergerette du canada<\/a>.<\/p>\n

Burs\u00e9rac\u00e9es<\/strong> \u2014 Boswellia<\/a>, Guggul<\/a>.<\/p>\n

Cannabac\u00e9es<\/strong> \u2014 Chanvre<\/a>, Houblon<\/a>.<\/p>\n

Cupressac\u00e9es<\/strong> \u2014 Gen\u00e9vrier cade<\/a>, Gen\u00e9vrier commun<\/a>.<\/p>\n

Hyp\u00e9ricac\u00e9es<\/strong> \u2014 Millepertuis \u00e9l\u00e9gant<\/a>, Millepertuis quadrangulaire<\/a>, Millepertuis velu<\/a>.<\/p>\n

Juglandac\u00e9es<\/strong> \u2014 Noyer commun<\/a>.<\/p>\n

Lamiac\u00e9es<\/strong> \u2014 Agripaume cardiaque (Leonurus cardiaca L.)<\/a>, Ballote<\/a>, Basilic commun<\/a>, Clinopode commun<\/a>, Germandr\u00e9e petit-ch\u00eane<\/a>, Germandr\u00e9e scorodoine<\/a>, Lamier pourpre<\/a>, Lavande vraie<\/a>, M\u00e9lisse officinale<\/a>, Sarriette des jardins<\/a>, Sauge des pr\u00e9s<\/a>, Sauge officinale<\/a>, Sauge sclar\u00e9e<\/a>, Tulsi<\/a>.<\/p>\n

Laurac\u00e9es<\/strong> \u2014 Camphrier<\/a>, Laurier du japon<\/a>.<\/p>\n

Magnoliac\u00e9es<\/strong> \u2014 Magnolia officinal<\/a>.<\/p>\n

Myrtac\u00e9es<\/strong> \u2014 Manuka<\/a>.<\/p>\n

Pinac\u00e9es<\/strong> \u2014 \u00c9pic\u00e9a commun<\/a>, M\u00e9l\u00e8ze d'europe<\/a>, Pin maritime<\/a>, Pin sylvestre<\/a>.<\/p>\n

Rubiac\u00e9es<\/strong> \u2014 Gaillet croisette<\/a>.<\/p>\n

Verb\u00e9nac\u00e9es<\/strong> \u2014 Gattilier<\/a>, Lantana<\/a>, Verveine citronn\u00e9e<\/a>.<\/p>\n

Sources<\/h2>\n
    \n
  • Wikidata, entr\u00e9e Q421614 \u00ab caryophyllene \u00bb (formule brute C15<\/sub>H24<\/sub>, identifiant PubChem 5281515, num\u00e9ro CAS 87-44-5) ; formule d\u00e9velopp\u00e9e et masse molaire calcul\u00e9es avec RDKit \u00e0 partir de la structure publi\u00e9e. L’entr\u00e9e Q104254002, retenue par erreur dans le relev\u00e9 initial, correspond \u00e0 l’oxyde de caryophyll\u00e8ne.<\/li>\n
  • de Groot A.C., Schmidt E., \u00ab Essential Oils, Part III: Chemical Composition \u00bb, Dermatitis<\/em>, 2016, 27(4), 161-169. PMID 27427817.<\/li>\n
  • K\u00f6llner T.G., Held M., Lenk C., Hiltpold I. et coll., \u00ab A maize (E)-beta-caryophyllene synthase implicated in indirect defense responses against herbivores is not expressed in most American maize varieties \u00bb, The Plant Cell<\/em>, 2008, 20(2), 482-494. PMID 18296628.<\/li>\n
  • Gertsch J., Leonti M., Raduner S., Racz I. et coll., \u00ab Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid \u00bb, Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA<\/em>, 2008, 105(26), 9099-9104. PMID 18574142.<\/li>\n
  • Sharma C., Al Kaabi J.M., Nurulain S.M., Goyal S.N. et coll., \u00ab Polypharmacological Properties and Therapeutic Potential of \u03b2-Caryophyllene: A Dietary Phytocannabinoid of Pharmaceutical Promise \u00bb, Current Pharmaceutical Design<\/em>, 2016, 22(21), 3237-3264. PMID 26965491.<\/li>\n
  • M\u00f6dinger Y., Knaub K., Dharsono T., Wacker R. et coll., \u00ab Enhanced Oral Bioavailability of \u03b2-Caryophyllene in Healthy Subjects Using the VESIsorb\u00ae Formulation Technology, a Novel Self-Emulsifying Drug Delivery System (SEDDS) \u00bb, Molecules<\/em>, 2022, 27(9). PMID 35566210.<\/li>\n
  • Alizadeh S., Djafarian K., Mofidi Nejad M., Yekaninejad M.S. et coll., \u00ab The effect of \u03b2-caryophyllene on food addiction and its related behaviors: A randomized, double-blind, placebo-controlled trial \u00bb, Appetite<\/em>, 2022, 178, 106160. PMID 35809704.<\/li>\n
  • Shim H.I., Song D.J., Shin C.M., Yoon H. et coll., \u00ab Inhibitory Effects of \u03b2-caryophyllene on Helicobacter pylori Infection: A Randomized Double-blind, Placebo-controlled Study \u00bb, The Korean Journal of Gastroenterology<\/em>, 2019, 74(4), 199-204. PMID 31650795.<\/li>\n
  • Sk\u00f6ld M., Karlberg A.T., Matura M., B\u00f6rje A., \u00ab The fragrance chemical beta-caryophyllene \u2014 air oxidation and skin sensitization \u00bb, Food and Chemical Toxicology<\/em>, 2006, 44(4), 538-545. PMID 16226832.<\/li>\n
  • Nguyen L.T., Myslive\u010dkov\u00e1 Z., Szot\u00e1kov\u00e1 B., \u0160pi\u010d\u00e1kov\u00e1 A. et coll., \u00ab The inhibitory effects of \u03b2-caryophyllene, \u03b2-caryophyllene oxide and \u03b1-humulene on the activities of the main drug-metabolizing enzymes in rat and human liver in vitro \u00bb, Chemico-Biological Interactions<\/em>, 2017, 278, 123-128. PMID 29074051.<\/li>\n<\/ul>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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