{"id":14444,"date":"2026-09-23T19:30:15","date_gmt":"2026-09-23T17:30:15","guid":{"rendered":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/phytochimie\/phenanthrenes\/"},"modified":"2026-09-23T20:05:04","modified_gmt":"2026-09-23T18:05:04","slug":"phenanthrenes","status":"publish","type":"page","link":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/phytochimie\/phenanthrenes\/","title":{"rendered":"Ph\u00e9nanthr\u00e8nes"},"content":{"rendered":"

Les ph\u00e9nanthr\u00e8nes<\/strong> v\u00e9g\u00e9taux forment un petit groupe de compos\u00e9s aromatiques b\u00e2tis sur un m\u00eame squelette de trois cycles de carbone accol\u00e9s. Consid\u00e9r\u00e9s comme un groupe restreint, ils suscitent pourtant l’int\u00e9r\u00eat de nombreuses \u00e9quipes : une revue de 2018 en recense environ 450, dont plus de 40 % ont \u00e9t\u00e9 identifi\u00e9s entre 2008 et 2016. Les orchid\u00e9es en sont la source la plus riche, mais on les trouve aussi chez les joncs et chez les ignames. Sur ce site, ils sont cit\u00e9s dans 14 fiches de plantes<\/strong>, principalement des joncs et des orchid\u00e9es.<\/p>\n

I. Ce qui les rassemble<\/h2>\n

Le ph\u00e9nanthr\u00e8ne lui-m\u00eame, de formule C14<\/sub>H10<\/sub>, est form\u00e9 de trois anneaux de six atomes de carbone soud\u00e9s les uns aux autres, en ligne bris\u00e9e. Chez les plantes, ce squelette porte le plus souvent des groupes hydroxyle (\u2013OH) ou m\u00e9thoxyle (\u2013OCH3<\/sub>). Beaucoup de compos\u00e9s naturels sont des 9,10-dihydroph\u00e9nanthr\u00e8nes<\/em>, dans lesquels le cycle central a perdu une de ses doubles liaisons. On rencontre aussi des formes m\u00e9thyl\u00e9es, pr\u00e9nyl\u00e9es, c’est-\u00e0-dire portant une courte cha\u00eene de type terp\u00e8ne, et des mol\u00e9cules doubles ou triples, form\u00e9es de deux ou trois ph\u00e9nanthr\u00e8nes li\u00e9s entre eux. On conna\u00eet un peu plus d’une centaine de ces mol\u00e9cules doubles, dont les orchid\u00e9es sont la source la plus abondante.<\/p>\n

La r\u00e9partition de ces mol\u00e9cules suit de pr\u00e8s la classification des plantes. Une revue de 2008 les signale avant tout chez les Orchidac\u00e9es, dans de nombreux genres comme Dendrobium<\/em>, Bulbophyllum<\/em>, Bletilla<\/em> ou Cymbidium<\/em>, et plus rarement chez les h\u00e9patiques, de petites plantes proches des mousses, chez les Dioscor\u00e9ac\u00e9es, famille des ignames et du tamier, chez les Combr\u00e9tac\u00e9es et chez les B\u00e9tulac\u00e9es. Une revue de 2018 ajoute les Joncac\u00e9es et les Euphorbiac\u00e9es, et note que certains motifs sont propres \u00e0 une famille : les ph\u00e9nanthr\u00e8nes portant un groupe vinyle n’ont \u00e9t\u00e9 trouv\u00e9s que chez les Joncac\u00e9es, et les formes pr\u00e9nyl\u00e9es surtout chez les Euphorbiac\u00e9es. Ces mol\u00e9cules peuvent ainsi servir de marqueurs pour classer les plantes.<\/p>\n

La fabrication de ces compos\u00e9s a \u00e9t\u00e9 suivie chez les orchid\u00e9es. Elle part d’un acide amin\u00e9, la ph\u00e9nylalanine, passe par un d\u00e9riv\u00e9 de l’acide coumarique puis par une mol\u00e9cule \u00e0 deux cycles, un bibenzyle, que la plante referme ensuite en un troisi\u00e8me cycle pour obtenir le dihydroph\u00e9nanthr\u00e8ne.<\/p>\n

Deux autres groupes de substances partagent ce squelette sans appartenir \u00e0 la m\u00eame famille chimique. La morphine<\/a> du pavot somnif\u00e8re est d\u00e9crite comme un alcalo\u00efde<\/a> de type ph\u00e9nanthr\u00e8ne, et les acides aristolochiques des aristoloches sont des acides nitroph\u00e9nanthr\u00e8ne-carboxyliques. C’est sans doute ce qui explique la pr\u00e9sence d’un pavot et d’une aristoloche parmi les plantes du site qui citent les ph\u00e9nanthr\u00e8nes.<\/p>\n

II. Leur r\u00f4le dans la plante<\/h2>\n

Chez les orchid\u00e9es, deux dihydroph\u00e9nanthr\u00e8nes, l’orchinol et l’hircinol, ont \u00e9t\u00e9 isol\u00e9s d’organes souterrains que l’on avait amen\u00e9s \u00e0 produire des phytoalexines<\/em>, c’est-\u00e0-dire des substances de d\u00e9fense que la plante fabrique quand elle est agress\u00e9e. Ils font partie de l’arsenal par lequel ces plantes se prot\u00e8gent.<\/p>\n

Chez le jonc \u00e9pars, deux de ces compos\u00e9s, le d\u00e9hydroeffusol et le juncusol, montrent une propri\u00e9t\u00e9 remarquable : leur action contre les microbes augmente sous la lumi\u00e8re ultraviolette A. Elle est multipli\u00e9e par seize contre le staphylocoque dor\u00e9 et par deux contre une levure, Candida albicans<\/em>, et ces mol\u00e9cules se fixent alors sur l’ADN. Ce sont des substances dites photosensibilisantes, qui deviennent plus actives \u00e0 la lumi\u00e8re.<\/p>\n

III. Ce que l’on sait chez l’\u00eatre humain<\/h2>\n

Les plantes riches en ph\u00e9nanthr\u00e8nes ont souvent une place dans les m\u00e9decines traditionnelles, et c’est ce qui a d’abord attir\u00e9 l’attention des chimistes. En laboratoire, les ph\u00e9nanthr\u00e8nes se sont montr\u00e9s toxiques pour des cellules canc\u00e9reuses, actifs contre des microbes, anti-inflammatoires, relaxants des muscles lisses, capables de freiner l’agr\u00e9gation des plaquettes sanguines ou les r\u00e9actions allergiques, et toxiques pour d’autres plantes. Des compos\u00e9s du jonc articul\u00e9, par exemple, freinent en \u00e9prouvette la croissance du staphylocoque dor\u00e9, y compris des souches r\u00e9sistantes aux antibiotiques, et la formation de biofilms. Parmi les mol\u00e9cules issues des orchid\u00e9es, la d\u00e9nbinobine est consid\u00e9r\u00e9e par les auteurs d’une revue de 2018 comme un point de d\u00e9part prometteur pour de futurs m\u00e9dicaments anticanc\u00e9reux.<\/p>\n

Tous ces r\u00e9sultats viennent de l’\u00e9prouvette ou de l’animal. Nous n’avons trouv\u00e9 aucune \u00e9tude chez l’\u00eatre humain portant sur les ph\u00e9nanthr\u00e8nes des joncs, des orchid\u00e9es ou des ignames. Ce silence tient \u00e0 l’\u00e9conomie de la recherche, qui finance difficilement l’\u00e9tude de plantes que l’on ne peut pas breveter, et non \u00e0 un d\u00e9saveu des usages anciens.<\/p>\n

IV. Pr\u00e9cautions<\/h2>\n

Les ph\u00e9nanthr\u00e8nes des joncs, qui deviennent plus actifs sous ultraviolets et se lient alors \u00e0 l’ADN, invitent \u00e0 la prudence tant que leur comportement chez l’\u00eatre humain reste inconnu.<\/p>\n

La mise en garde la plus s\u00e9rieuse concerne les acides aristolochiques<\/strong>, ces d\u00e9riv\u00e9s du ph\u00e9nanthr\u00e8ne pr\u00e9sents dans les aristoloches. Ils peuvent endommager le foie et les reins, ab\u00eemer l’ADN et provoquer des cancers. Ils sont \u00e0 l’origine d’une maladie d\u00e9crite pour la premi\u00e8re fois il y a une trentaine d’ann\u00e9es chez des personnes ayant pris des pr\u00e9parations de plantes chinoises qui en contenaient : la n\u00e9phropathie aux acides aristolochiques. Elle expose, \u00e0 long terme, \u00e0 un risque \u00e9lev\u00e9 d’insuffisance r\u00e9nale et de cancer des voies urinaires. Les m\u00eames acides sont aussi la cause principale de la n\u00e9phropathie end\u00e9mique des Balkans. Aucune plante du genre Aristolochia<\/em> ne doit \u00eatre consomm\u00e9e, sous quelque forme que ce soit.<\/p>\n

Les plantes du site qui en contiennent<\/h2>\n

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce compos\u00e9 dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l\u2019une d\u2019elles, c\u2019est lui qui fait foi : la fiche sera revue.<\/p>\n

Les 14 fiches qui citent les ph\u00e9nanthr\u00e8nes sont rang\u00e9es ci-dessous par famille. Chaque nom m\u00e8ne \u00e0 la fiche de la plante.<\/p>\n

Aristolochiac\u00e9es<\/strong> \u2014 Aristoloche \u00e0 feuilles rondes<\/a>.<\/p>\n

Asparagac\u00e9es<\/strong> \u2014 Shatavari<\/a>.<\/p>\n

Joncac\u00e9es<\/strong> \u2014 Jonc acutiflore<\/a>, Jonc agglom\u00e9r\u00e9<\/a>, Jonc articul\u00e9<\/a>, Jonc bulbeux<\/a>, Jonc comprim\u00e9<\/a>, Jonc des crapauds<\/a>, Jonc diffus<\/a>, Jonc \u00e9pars<\/a>, Jonc maritime<\/a>, Jonc triglume<\/a>.<\/p>\n

Orchidac\u00e9es<\/strong> \u2014 Sabot de v\u00e9nus<\/a>.<\/p>\n

Papav\u00e9rac\u00e9es<\/strong> \u2014 Pavot somnif\u00e8re<\/a>.<\/p>\n

Sources<\/h2>\n
    \n
  • Wikidata, entr\u00e9e Q422037 \u00ab phenanthrene \u00bb (formule brute C14<\/sub>H10<\/sub>, identifiant PubChem 995) ; structure contr\u00f4l\u00e9e avec RDKit.<\/li>\n
  • Kov\u00e1cs A., Vasas A., Hohmann J., \u00ab Natural phenanthrenes and their biological activity \u00bb, Phytochemistry<\/em>, 2008, 69(5), 1084-1110. PMID 18243254.<\/li>\n
  • T\u00f3th B., Hohmann J., Vasas A., \u00ab Phenanthrenes: A Promising Group of Plant Secondary Metabolites \u00bb, Journal of Natural Products<\/em>, 2018, 81(3), 661-678. PMID 29280630.<\/li>\n
  • De Natale A., Pollio A., De Marco A., Luongo G. et coll., \u00ab Phenanthrene Dimers: Promising Source of Biologically Active Molecules \u00bb, Current Topics in Medicinal Chemistry<\/em>, 2022, 22(11), 939-956. PMID 34392822.<\/li>\n
  • Fritzemeier K.H., Kindl H., \u00ab 9,10-Dihydrophenanthrenes as phytoalexins of Orchidaceae. Biosynthetic studies in vitro and in vivo proving the route from L-phenylalanine to dihydro-m-coumaric acid, dihydrostilbene and dihydrophenanthrenes \u00bb, European Journal of Biochemistry<\/em>, 1983, 133(3), 545-550. PMID 6861741.<\/li>\n
  • Hanawa F., Okamoto M., Towers G.H., \u00ab Antimicrobial DNA-binding photosensitizers from the common rush, Juncus effusus \u00bb, Photochemistry and Photobiology<\/em>, 2002, 76(1), 51-56. PMID 12126307.<\/li>\n
  • Barta A., Salusso A., K\u00fasz N., Berkecz R. et coll., \u00ab Phenanthrenes from Juncus articulatus with Antibacterial and Biofilm Formation Inhibitory Activity \u00bb, Journal of Natural Products<\/em>, 2024, 87(8), 2068-2080. PMID 39121346.<\/li>\n
  • Devereaux A.L., Mercer S.L., Cunningham C.W., \u00ab DARK Classics in Chemical Neuroscience: Morphine \u00bb, ACS Chemical Neuroscience<\/em>, 2018, 9(10), 2395-2407. PMID 29757600.<\/li>\n
  • Zhang S.H., Wang Y., Yang J., Zhang D.D. et coll., \u00ab Comparative Analysis of Aristolochic Acids in Aristolochia Medicinal Herbs and Evaluation of Their Toxicities \u00bb, Toxins<\/em>, 2022, 14(12). PMID 36548776.<\/li>\n
  • G\u00f6kmen M.R., Cosyns J.P., Arlt V.M., Stiborov\u00e1 M. et coll., \u00ab The epidemiology, diagnosis, and management of aristolochic acid nephropathy: a narrative review \u00bb, Annals of Internal Medicine<\/em>, 2013, 158(6), 469-477. PMID 23552405.<\/li>\n<\/ul>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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