{"id":14607,"date":"2026-09-23T20:55:01","date_gmt":"2026-09-23T18:55:01","guid":{"rendered":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/phytochimie\/acide-alpha-linolenique\/"},"modified":"2026-09-23T20:55:01","modified_gmt":"2026-09-23T18:55:01","slug":"acide-alpha-linolenique","status":"publish","type":"page","link":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/phytochimie\/acide-alpha-linolenique\/","title":{"rendered":"Acide alpha-linol\u00e9nique"},"content":{"rendered":"
\"Formule
Acide alpha-linol\u00e9nique \u2014 C18<\/sub>H30<\/sub>O2<\/sub>, 278,44 g\/mol<\/figcaption><\/figure>\n

L’acide alpha-linol\u00e9nique<\/strong> est un acide gras polyinsatur\u00e9 de la famille des om\u00e9ga-3, rang\u00e9 parmi les lipides<\/a>. C’est l’om\u00e9ga-3 d’origine v\u00e9g\u00e9tale, que l’on distingue des om\u00e9ga-3 \u00e0 longue cha\u00eene, l’EPA et le DHA. Comme son cousin om\u00e9ga-6, l’acide linol\u00e9ique<\/a>, il fait partie des acides gras que le corps humain doit recevoir de son alimentation. Sur ce site, il est cit\u00e9 dans 26 fiches de plantes<\/strong>, parmi lesquelles le lin, la cameline, le chanvre, le colza, le noyer, le pourpier, les m\u00e2ches, le cassis ou l’\u00e9glantier.<\/p>\n

I. Sa formule<\/h2>\n

Sa formule brute est C18<\/sub>H30<\/sub>O2<\/sub><\/strong>, pour une masse molaire de 278,44 g\/mol<\/strong>. C’est une cha\u00eene de dix-huit atomes de carbone termin\u00e9e par un groupe acide (\u2013COOH), qui porte trois doubles liaisons, aux positions 9, 12 et 15, toutes de la forme dite cis<\/em>, qui coude la cha\u00eene. Si l’on compte depuis l’autre extr\u00e9mit\u00e9 de la cha\u00eene, que les chimistes appellent om\u00e9ga, la premi\u00e8re double liaison tombe sur le troisi\u00e8me carbone : c’est ce que signifie \u00ab om\u00e9ga-3 \u00bb. Il ne diff\u00e8re de l’acide linol\u00e9ique que par cette troisi\u00e8me double liaison.<\/p>\n

Il ne faut pas le confondre avec son isom\u00e8re, l’acide gamma-linol\u00e9nique. Les deux mol\u00e9cules ont la m\u00eame formule brute et trois doubles liaisons chacune, mais plac\u00e9es aux positions 6, 9 et 12 : l’acide gamma-linol\u00e9nique est un om\u00e9ga-6. Le simple nom d’\u00ab acide linol\u00e9nique \u00bb, que l’on rencontre dans certaines sources, ne permet pas toujours de savoir duquel des deux il s’agit.<\/p>\n

La formule dessin\u00e9e ci-contre a \u00e9t\u00e9 trac\u00e9e par ordinateur \u00e0 partir de la description officielle de la mol\u00e9cule, et non dessin\u00e9e \u00e0 la main : chaque liaison y est exacte.<\/p>\n

II. Ce qu’il fait dans la plante<\/h2>\n

Dans la feuille, les membranes des chloroplastes, les petits organes qui captent la lumi\u00e8re pour la photosynth\u00e8se, sont tr\u00e8s riches en acides gras insatur\u00e9s, et notamment en acides gras \u00e0 trois doubles liaisons, le groupe auquel appartient l’acide alpha-linol\u00e9nique. En 2002, une \u00e9quipe a \u00e9tudi\u00e9 une arabette (Arabidopsis thaliana<\/em>) mutante dont ces membranes ne contiennent plus aucun acide gras \u00e0 trois doubles liaisons. Une lumi\u00e8re forte ab\u00eeme ses appareils de photosynth\u00e8se ni plus ni moins vite que chez la plante normale, mais elle les r\u00e9pare plus lentement d\u00e8s que la temp\u00e9rature descend sous 27 \u00b0C. Ces acides gras aident donc la plante \u00e0 se remettre d’un exc\u00e8s de lumi\u00e8re quand il fait frais.<\/p>\n

L’acide alpha-linol\u00e9nique est aussi la mati\u00e8re premi\u00e8re des jasmonates, des hormones v\u00e9g\u00e9tales. Selon une revue de 2020, la plante les fabrique rapidement \u00e0 partir de lui, par une suite de r\u00e9actions que se partagent le chloroplaste et un autre petit organe de la cellule. Ils interviennent dans la croissance et le vieillissement de la plante, et surtout dans ses d\u00e9fenses contre les agressions : ils d\u00e9clenchent par exemple la production de substances qui emp\u00eachent les insectes de dig\u00e9rer les prot\u00e9ines de la plante. Deux de leurs d\u00e9riv\u00e9s, le jasmonate de m\u00e9thyle et le cis-jasmone, sont volatils et transmettent l’alerte d’une plante \u00e0 ses voisines.<\/p>\n

III. O\u00f9 on le trouve<\/h2>\n

Les graines de lin et les noix en sont les principales sources alimentaires, selon une revue de 2022. L’huile de cameline se distingue aussi, d’apr\u00e8s une revue de 2025, par sa richesse en acides gras polyinsatur\u00e9s, en particulier en acide alpha-linol\u00e9nique. Une m\u00e9ta-analyse de 2021 donne un ordre de grandeur : un gramme d’acide alpha-linol\u00e9nique correspond \u00e0 peu pr\u00e8s \u00e0 une cuill\u00e8re \u00e0 soupe d’huile de colza ou \u00e0 une quinzaine de grammes de noix. Les feuilles en apportent aussi. Une \u00e9tude de 1992 a mesur\u00e9 de 300 \u00e0 400 mg d’acide alpha-linol\u00e9nique dans 100 g de feuilles fra\u00eeches de pourpier, davantage que dans les feuilles d’\u00e9pinard analys\u00e9es dans la m\u00eame \u00e9tude.<\/p>\n

IV. Ce que l’on sait chez l’\u00eatre humain<\/h2>\n

Apr\u00e8s avoir montr\u00e9 en 1929 que l’acide linol\u00e9ique \u00e9tait indispensable, George et Mildred Burr ont \u00e9tabli que l’acide alpha-linol\u00e9nique l’\u00e9tait aussi. Le corps humain peut le transformer en om\u00e9ga-3 \u00e0 longue cha\u00eene, mais il le fait mal. Une revue de 2005 rapporte qu’un apport accru d’acide alpha-linol\u00e9nique augmente l’EPA dans le sang, mais pas le DHA, que le corps n’en tire qu’en tr\u00e8s faible quantit\u00e9. Cette conversion est plus active chez la femme, peut-\u00eatre sous l’effet des \u0153strog\u00e8nes.<\/p>\n

Les \u00e9tudes d’observation lui sont favorables. Une m\u00e9ta-analyse de 2021, qui r\u00e9unit 41 articles et pr\u00e8s de 1,2 million de personnes, trouve chez les plus gros consommateurs une mortalit\u00e9 totale plus faible de 10 %, et une mortalit\u00e9 par maladie coronarienne plus faible de 11 %. Chaque gramme quotidien suppl\u00e9mentaire va de pair avec une mortalit\u00e9 plus basse de 5 %. Ces \u00e9tudes d\u00e9crivent une association et ne prouvent pas une cause. Une revue de 2022 fait le point sur les essais : trois essais de r\u00e9gime riche en acide alpha-linol\u00e9nique, dont le r\u00e9gime m\u00e9diterran\u00e9en de l’essai PREDIMED, ont montr\u00e9 un b\u00e9n\u00e9fice cardiovasculaire, mais le seul qui visait sp\u00e9cifiquement cette mol\u00e9cule n’a montr\u00e9 qu’une tendance. Les essais montrent en revanche qu’il abaisse le cholest\u00e9rol total, le \u00ab mauvais \u00bb cholest\u00e9rol LDL, les triglyc\u00e9rides et la pression art\u00e9rielle.<\/p>\n

V. Pr\u00e9cautions<\/h2>\n

Consomm\u00e9 dans les noix, les graines, les huiles et des feuilles comme celles du pourpier, l’acide alpha-linol\u00e9nique fait partie de l’alimentation humaine de toujours. Un point reste discut\u00e9. Une m\u00e9ta-analyse de 2009 a trouv\u00e9 un lien faible entre un apport ou un taux sanguin \u00e9lev\u00e9 d’acide alpha-linol\u00e9nique et le cancer de la prostate, mais ce lien dispara\u00eet une fois corrig\u00e9 le biais de publication, c’est-\u00e0-dire la tendance \u00e0 publier plus volontiers les r\u00e9sultats positifs. La m\u00e9ta-analyse de 2021 rel\u00e8ve de son c\u00f4t\u00e9 une mortalit\u00e9 par cancer l\u00e9g\u00e8rement plus \u00e9lev\u00e9e, de 6 %, chez les plus gros consommateurs. Ces signaux restent faibles et incertains. Une personne qui envisage de prendre de l’huile de lin ou un compl\u00e9ment \u00e0 forte dose, surtout si elle suit un traitement, gagnera \u00e0 en parler \u00e0 son m\u00e9decin.<\/p>\n

Les plantes du site qui en contiennent<\/h2>\n

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce compos\u00e9 dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l\u2019une d\u2019elles, c\u2019est lui qui fait foi : la fiche sera revue.<\/p>\n

Les 26 fiches qui citent la Acide alpha-linol\u00e9nique sont rang\u00e9es ci-dessous par famille. Chaque nom m\u00e8ne \u00e0 la fiche de la plante.<\/p>\n

Brassicac\u00e9es<\/strong> \u2014 Cameline cultiv\u00e9e<\/a>, Colza<\/a>, Lepidium des champs<\/a>, Moutarde blanche<\/a>, Thlaspi des champs<\/a>.<\/p>\n

Campanulac\u00e9es<\/strong> \u2014 Raiponce en \u00e9pi<\/a>, Raiponce orbiculaire<\/a>.<\/p>\n

Cannabac\u00e9es<\/strong> \u2014 Chanvre<\/a>.<\/p>\n

Crassulac\u00e9es<\/strong> \u2014 Rhodiola<\/a>.<\/p>\n

Grossulariac\u00e9es<\/strong> \u2014 Cassis<\/a>.<\/p>\n

Juglandac\u00e9es<\/strong> \u2014 Noyer commun<\/a>.<\/p>\n

Lamiac\u00e9es<\/strong> \u2014 Sauge sclar\u00e9e<\/a>.<\/p>\n

Linac\u00e9es<\/strong> \u2014 Lin cultiv\u00e9<\/a>.<\/p>\n

Plantaginac\u00e9es<\/strong> \u2014 Plantain des alpes<\/a>.<\/p>\n

Poac\u00e9es<\/strong> \u2014 Brome dress\u00e9<\/a>, P\u00e2turin des pr\u00e9s<\/a>, Ray-grass d\u2019italie<\/a>, Vulpin des champs<\/a>.<\/p>\n

Portulacac\u00e9es<\/strong> \u2014 Pourpier potager<\/a>.<\/p>\n

Rosac\u00e9es<\/strong> \u2014 \u00c9glantier<\/a>, Rosier des champs<\/a>, Rosier pimprenelle<\/a>.<\/p>\n

Val\u00e9rianac\u00e9es<\/strong> \u2014 M\u00e2che \u00e0 \u00e9pi<\/a>, M\u00e2che \u00e0 fruits h\u00e9riss\u00e9s<\/a>, M\u00e2che \u00e0 fruits lisses<\/a>, M\u00e2che \u00e0 fruits sillonn\u00e9s<\/a>.<\/p>\n

Sources<\/h2>\n
    \n
  • Wikidata, entr\u00e9e Q256502 \u00ab alpha-linolenic acid \u00bb (formule brute, identifiant PubChem 5280934, cl\u00e9 InChI DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N) ; noms syst\u00e9matiques (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoic acid et, pour l’acide gamma-linol\u00e9nique, (6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trienoic acid relev\u00e9s sur PubChem ; formule d\u00e9velopp\u00e9e et masse molaire calcul\u00e9es avec RDKit \u00e0 partir de la structure publi\u00e9e.<\/li>\n
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  • Griffiths G., \u00ab Jasmonates: biosynthesis, perception and signal transduction \u00bb, Essays in Biochemistry<\/em>, 2020, 64(3), 501-512. PMID 32602544.<\/li>\n
  • Kidane B., Hunde W., Makiso Urugo M., Tessema F., Teka T.A., \u00ab Camelina Oil as Ethiopia’s Next Edible Oil: Insights into Chemical Composition and Agro-Ecological Adaptability- A Review \u00bb, Journal of Oleo Science<\/em>, 2025, 74(8), 655-666. PMID 40754421.<\/li>\n
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  • Burdge G.C., Calder P.C., \u00ab Conversion of alpha-linolenic acid to longer-chain polyunsaturated fatty acids in human adults \u00bb, Reproduction, Nutrition, Development<\/em>, 2005, 45(5), 581-597. PMID 16188209.<\/li>\n
  • Naghshi S., Aune D., Beyene J., Mobarak S., Asadi M. et coll., \u00ab Dietary intake and biomarkers of alpha linolenic acid and risk of all cause, cardiovascular, and cancer mortality: systematic review and dose-response meta-analysis of cohort studies \u00bb, BMJ<\/em>, 2021, 375, n2213. PMID 34645650.<\/li>\n
  • Sala-Vila A., Fleming J., Kris-Etherton P., Ros E., \u00ab Impact of \u03b1-Linolenic Acid, the Vegetable \u03c9-3 Fatty Acid, on Cardiovascular Disease and Cognition \u00bb, Advances in Nutrition<\/em>, 2022, 13(5), 1584-1602. PMID 35170723.<\/li>\n
  • Simon J.A., Chen Y.H., Bent S., \u00ab The relation of alpha-linolenic acid to the risk of prostate cancer: a systematic review and meta-analysis \u00bb, American Journal of Clinical Nutrition<\/em>, 2009, 89(5), 1558S-1564S. PMID 19321563.<\/li>\n<\/ul>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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