{"id":14613,"date":"2026-09-23T20:55:01","date_gmt":"2026-09-23T18:55:01","guid":{"rendered":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/phytochimie\/estragole\/"},"modified":"2026-09-23T20:55:01","modified_gmt":"2026-09-23T18:55:01","slug":"estragole","status":"publish","type":"page","link":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/phytochimie\/estragole\/","title":{"rendered":"Estragole"},"content":{"rendered":"
\"Formule
Estragole \u2014 C10<\/sub>H12<\/sub>O, 148,2 g\/mol<\/figcaption><\/figure>\n

L’estragole<\/strong>, que l’on appelle aussi m\u00e9thylchavicol<\/strong>, est un ph\u00e9nylprop\u00e8ne : une mol\u00e9cule faite d’un cycle aromatique qui porte une courte cha\u00eene de trois atomes de carbone. Il fait partie des constituants odorants des huiles essentielles<\/a>. On le trouve notamment dans l’estragon, le basilic et le fenouil doux, dont les essences sont largement employ\u00e9es pour aromatiser les aliments. Sur ce site, il est cit\u00e9 dans 11 fiches de plantes<\/strong>, comme l’estragon, le basilic et le tulsi, l’anis vert et la badiane, le cerfeuil ou la myrrhis odor\u00e9e, mais aussi l’asaret d’Europe et le dictame blanc.<\/p>\n

I. Sa formule<\/h2>\n

Sa formule brute est C10<\/sub>H12<\/sub>O<\/strong>, pour une masse molaire de 148,20 g\/mol<\/strong>. Il est b\u00e2ti sur un cycle de six atomes de carbone, le cycle du benz\u00e8ne. D’un c\u00f4t\u00e9, ce cycle porte un groupe m\u00e9thoxyle, c’est-\u00e0-dire un atome d’oxyg\u00e8ne reli\u00e9 \u00e0 un petit groupe m\u00e9thyle ; du c\u00f4t\u00e9 oppos\u00e9, il porte une cha\u00eene de trois carbones termin\u00e9e par une double liaison, que les chimistes appellent un groupe allyle. La mol\u00e9cule n’a pas d’atome asym\u00e9trique et n’existe que sous une seule forme.<\/p>\n

Son second nom raconte son origine : l’estragole est du chavicol dont le groupe hydroxyle (\u2013OH) a re\u00e7u un groupe m\u00e9thyle. L’an\u00e9thole<\/a> de l’anis est fait exactement des m\u00eames atomes : seule la place de la double liaison dans la cha\u00eene change. La formule dessin\u00e9e sur cette page a \u00e9t\u00e9 trac\u00e9e par ordinateur \u00e0 partir de la description officielle de la mol\u00e9cule, et non dessin\u00e9e \u00e0 la main : chaque liaison y est exacte.<\/p>\n

II. Ce qu’il fait dans la plante<\/h2>\n

Les plantes fabriquent les ph\u00e9nylprop\u00e8nes pour se d\u00e9fendre contre les animaux et les micro-organismes, et, dans les fleurs, pour attirer les pollinisateurs. Chez le basilic, ils sont produits et stock\u00e9s dans les poils glanduleux de la surface des feuilles. C’est l\u00e0 qu’une enzyme ajoute le groupe m\u00e9thyle au chavicol pour en faire de l’estragole ; elle est surtout active dans les jeunes feuilles. Une enzyme presque identique fait la m\u00eame op\u00e9ration sur l’eug\u00e9nol<\/a>, et les chercheurs ont montr\u00e9 qu’un seul acide amin\u00e9 d\u00e9cide de la mol\u00e9cule que chacune des deux enzymes pr\u00e9f\u00e8re.<\/p>\n

Cette chimie explique la grande variabilit\u00e9 du basilic. Selon la lign\u00e9e, un basilic peut \u00eatre tr\u00e8s riche en estragole, en contenir autant que de m\u00e9thyleug\u00e9nol, ou n’en contenir presque pas et produire surtout de l’eug\u00e9nol : tout d\u00e9pend des enzymes que la lign\u00e9e poss\u00e8de.<\/p>\n

III. Ce que l’on sait chez l’\u00eatre humain<\/h2>\n

La question de l’estragole est surtout celle de sa toxicit\u00e9. En 1976, des chercheurs ont inject\u00e9 de l’estragole sous la peau de souriceaux, au cours de leurs trois premi\u00e8res semaines de vie : parmi ceux qui ont v\u00e9cu au moins un an, 23 \u00e0 39 % ont d\u00e9velopp\u00e9 un cancer du foie, contre 12 % chez les t\u00e9moins. Le foie transforme en effet l’estragole en 1′-hydroxyestragole, puis attache \u00e0 ce d\u00e9riv\u00e9 un groupe sulfate ; le compos\u00e9 obtenu est tr\u00e8s r\u00e9actif et se fixe sur l’ADN.<\/p>\n

Chez l’\u00eatre humain, cette voie existe, mais \u00e0 faible niveau. En 1987, deux volontaires ont pris 100 microgrammes d’estragole, une dose proche de celle de l’alimentation ; ils en ont \u00e9limin\u00e9 0,2 et 0,4 % dans les urines sous forme de 1′-hydroxyestragole. En 2002, le comit\u00e9 d’experts de l’association des fabricants d’ar\u00f4mes a soulign\u00e9 que cette activation d\u00e9pend de la dose : chez les rongeurs, elle reste minime vers 1 \u00e0 10 mg par kilo, soit 100 \u00e0 1 000 fois l’exposition humaine attendue. Il a conclu que l’estragole des aliments et des \u00e9pices ne fait pas courir de risque notable de cancer, tout en demandant d’autres \u00e9tudes.<\/p>\n

La plante enti\u00e8re ne se comporte pas comme la mol\u00e9cule isol\u00e9e. Le basilic contient une autre substance, la n\u00e9vadensine, qui bloque, dans des cellules de foie de rat, l’\u00e9tape o\u00f9 l’estragole re\u00e7oit son groupe sulfate. D’apr\u00e8s un mod\u00e8le de calcul, elle suffirait, aux proportions o\u00f9 on la trouve dans le basilic, \u00e0 emp\u00eacher presque enti\u00e8rement la formation du compos\u00e9 dangereux. Des compl\u00e9ments faits de basilic en poudre en contenaient, tandis que ceux faits d’huile essentielle de basilic n’en contenaient gu\u00e8re. Les auteurs pr\u00e9cisent que cet effet protecteur pourrait \u00eatre plus faible aux petites doses.<\/p>\n

Deux auteurs de l’h\u00f4pital universitaire de Zurich ont rappel\u00e9 en 2004 la longue tradition du th\u00e9 de fenouil, donn\u00e9 aux nourrissons contre les troubles digestifs. Ils ont critiqu\u00e9 la mise en garde publi\u00e9e en 2001 par une autorit\u00e9 allemande, parce qu’elle reposait sur des doses massives de mol\u00e9cule isol\u00e9e donn\u00e9es \u00e0 des rongeurs, et ils ont jug\u00e9 le risque n\u00e9gligeable en l’absence de toute \u00e9tude humaine montrant le contraire. En 2021, une \u00e9tude pilote a trouv\u00e9 dans le sang de buveurs de th\u00e9 de fenouil, pendant quatre semaines, une hausse d’un marqueur qui t\u00e9moigne du passage de l’estragole et de l’an\u00e9thole dans l’organisme ; ce marqueur a baiss\u00e9 \u00e0 l’arr\u00eat. Les auteurs le proposent pour suivre l’exposition ; d’apr\u00e8s son r\u00e9sum\u00e9, l’\u00e9tude ne mesurait pas d’effet sur la sant\u00e9.<\/p>\n

IV. Pr\u00e9cautions<\/h2>\n

Les pr\u00e9cautions concernent l’huile essentielle concentr\u00e9e<\/strong> et l’estragole isol\u00e9, et non l’estragon, le basilic ou le fenouil employ\u00e9s en cuisine ou selon l’usage. Une huile essentielle riche en estragole, comme certaines huiles de basilic ou d’estragon, concentre la mol\u00e9cule, mais ne contient gu\u00e8re les substances de la plante qui freinent sa transformation en d\u00e9riv\u00e9 toxique. Or cette transformation augmente avec la dose. Une telle huile ne se prend donc pas par la bouche de mani\u00e8re r\u00e9p\u00e9t\u00e9e sans avis comp\u00e9tent, ne s’emploie pas chez l’enfant et se range hors de sa port\u00e9e ; une femme enceinte ou allaitante demandera conseil avant tout usage.<\/p>\n

Les plantes du site qui en contiennent<\/h2>\n

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce compos\u00e9 dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l\u2019une d\u2019elles, c\u2019est lui qui fait foi : la fiche sera revue.<\/p>\n

Les 11 fiches qui citent la Estragole sont rang\u00e9es ci-dessous par famille. Chaque nom m\u00e8ne \u00e0 la fiche de la plante.<\/p>\n

Apiac\u00e9es<\/strong> \u2014 Anis vert<\/a>, Anthrisque commun<\/a>, Cerfeuil commun<\/a>, Myrrhe odorante<\/a>, Myrrhis odor\u00e9e<\/a>.<\/p>\n

Aristolochiac\u00e9es<\/strong> \u2014 Asaret d\u2019europe<\/a>.<\/p>\n

Ast\u00e9rac\u00e9es<\/strong> \u2014 Estragon<\/a>.<\/p>\n

Lamiac\u00e9es<\/strong> \u2014 Basilic commun<\/a>, Tulsi<\/a>.<\/p>\n

Rutac\u00e9es<\/strong> \u2014 Dictame blanc<\/a>.<\/p>\n

Schisandrac\u00e9es<\/strong> \u2014 Badiane ou anis \u00e9toil\u00e9<\/a>.<\/p>\n

Sources<\/h2>\n
    \n
  • Wikidata, entr\u00e9e Q419495 \u00ab estragole \u00bb (formule brute C10<\/sub>H12<\/sub>O, identifiant PubChem 8815, num\u00e9ro CAS 140-67-0) ; formule d\u00e9velopp\u00e9e et masse molaire calcul\u00e9es avec RDKit \u00e0 partir de la structure publi\u00e9e.<\/li>\n
  • Koeduka T., Fridman E., Gang D.R., Vass\u00e3o D.G. et coll., \u00ab Eugenol and isoeugenol, characteristic aromatic constituents of spices, are biosynthesized via reduction of a coniferyl alcohol ester \u00bb, Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA<\/em>, 2006, 103(26), 10128-10133. PMID 16782809.<\/li>\n
  • Gang D.R., Lavid N., Zubieta C., Chen F. et coll., \u00ab Characterization of phenylpropene O-methyltransferases from sweet basil: facile change of substrate specificity and convergent evolution within a plant O-methyltransferase family \u00bb, The Plant Cell<\/em>, 2002, 14(2), 505-519. PMID 11884690.<\/li>\n
  • Lewinsohn E., Ziv-Raz I., Dudai N., Tadmor Y. et coll., \u00ab Biosynthesis of estragole and methyl-eugenol in sweet basil (Ocimum basilicum L). Developmental and chemotypic association of allylphenol O-methyltransferase activities \u00bb, Plant Science<\/em>, 2000, 160(1), 27-35. PMID 11164574.<\/li>\n
  • Drinkwater N.R., Miller E.C., Miller J.A., Pitot H.C., \u00ab Hepatocarcinogenicity of estragole (1-allyl-4-methoxybenzene) and 1′-hydroxyestragole in the mouse and mutagenicity of 1′-acetoxyestragole in bacteria \u00bb, Journal of the National Cancer Institute<\/em>, 1976, 57(6), 1323-1331. PMID 187802.<\/li>\n
  • Sangster S.A., Caldwell J., Hutt A.J., Anthony A. et coll., \u00ab The metabolic disposition of [methoxy-14C]-labelled trans-anethole, estragole and p-propylanisole in human volunteers \u00bb, Xenobiotica<\/em>, 1987, 17(10), 1223-1232. PMID 3424869.<\/li>\n
  • Smith R.L., Adams T.B., Doull J., Feron V.J. et coll., \u00ab Safety assessment of allylalkoxybenzene derivatives used as flavouring substances \u2013 methyl eugenol and estragole \u00bb, Food and Chemical Toxicology<\/em>, 2002, 40(7), 851-870. PMID 12065208.<\/li>\n
  • Alhusainy W., Paini A., Punt A., Louisse J. et coll., \u00ab Identification of nevadensin as an important herb-based constituent inhibiting estragole bioactivation and physiology-based biokinetic modeling of its possible in vivo effect \u00bb, Toxicology and Applied Pharmacology<\/em>, 2010, 245(2), 179-190. PMID 20226806.<\/li>\n
  • van den Berg S.J., Klaus V., Alhusainy W., Rietjens I.M., \u00ab Matrix-derived combination effect and risk assessment for estragole from basil-containing plant food supplements (PFS) \u00bb, Food and Chemical Toxicology<\/em>, 2013, 62, 32-40. PMID 23959103.<\/li>\n
  • Iten F., Saller R., \u00ab Fencheltee: Risikoabsch\u00e4tzung der phytogenen Monosubstanz Estragol im Vergleich zum nat\u00fcrlichen Vielstoffgemisch \u00bb (article en allemand), Forschende Komplement\u00e4rmedizin und klassische Naturheilkunde<\/em>, 2004, 11(2), 104-108. PMID 15138375.<\/li>\n
  • Bergau N., Herfurth U.M., Sachse B., Abraham K. et coll., \u00ab Bioactivation of estragole and anethole leads to common adducts in DNA and hemoglobin \u00bb, Food and Chemical Toxicology<\/em>, 2021, 153, 112253. PMID 34015424.<\/li>\n<\/ul>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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