{"id":14614,"date":"2026-09-23T20:55:01","date_gmt":"2026-09-23T18:55:01","guid":{"rendered":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/phytochimie\/eugenol\/"},"modified":"2026-09-23T20:55:01","modified_gmt":"2026-09-23T18:55:01","slug":"eugenol","status":"publish","type":"page","link":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/phytochimie\/eugenol\/","title":{"rendered":"Eug\u00e9nol"},"content":{"rendered":"
\"Formule
Eug\u00e9nol \u2014 C10<\/sub>H12<\/sub>O2<\/sub>, 164,2 g\/mol<\/figcaption><\/figure>\n

L’eug\u00e9nol<\/strong> est un ph\u00e9nylprop\u00e8ne, c’est-\u00e0-dire une mol\u00e9cule faite d’un cycle aromatique qui porte une courte cha\u00eene de trois atomes de carbone. C’est aussi un ph\u00e9nol, car un groupe hydroxyle (\u2013OH) est fix\u00e9 directement sur ce cycle, comme dans les polyph\u00e9nols<\/a>. Il est l’un des constituants majeurs de l’huile essentielle<\/a> de clou de girofle, que l’on obtient en distillant les boutons floraux et les feuilles du giroflier. Sur ce site, il est cit\u00e9 dans 19 fiches de plantes<\/strong>, comme le basilic et le tulsi, le cannellier de Ceylan et le laurier noble, la beno\u00eete commune et la reine-des-pr\u00e9s, les \u0153illets ou les tilleuls, mais aussi le noyer, le pin sylvestre ou l’h\u00e9lichryse italienne.<\/p>\n

I. Sa formule<\/h2>\n

Sa formule brute est C10<\/sub>H12<\/sub>O2<\/sub><\/strong>, pour une masse molaire de 164,20 g\/mol<\/strong>. Il est b\u00e2ti sur un cycle de six atomes de carbone, le cycle du benz\u00e8ne. Ce cycle porte c\u00f4te \u00e0 c\u00f4te deux groupes : un groupe hydroxyle et un groupe m\u00e9thoxyle, c’est-\u00e0-dire un oxyg\u00e8ne reli\u00e9 \u00e0 un petit groupe m\u00e9thyle. \u00c0 l’oppos\u00e9 du groupe hydroxyle, il porte une cha\u00eene de trois carbones termin\u00e9e par une double liaison, le groupe allyle. La mol\u00e9cule n’a pas d’atome asym\u00e9trique et n’existe que sous une seule forme.<\/p>\n

L’estragole<\/a> du basilic et de l’estragon a la m\u00eame cha\u00eene allyle, mais il n’a pas de groupe hydroxyle libre. La formule dessin\u00e9e sur cette page a \u00e9t\u00e9 trac\u00e9e par ordinateur \u00e0 partir de la description officielle de la mol\u00e9cule, et non dessin\u00e9e \u00e0 la main : chaque liaison y est exacte.<\/p>\n

II. Ce qu’il fait dans la plante<\/h2>\n

Les plantes fabriquent l’eug\u00e9nol et ses parents pour se d\u00e9fendre contre les animaux et les micro-organismes ; dans les fleurs, ces mol\u00e9cules servent aussi \u00e0 attirer les pollinisateurs. Chez le basilic, l’eug\u00e9nol est produit dans les poils glanduleux de la surface des feuilles. La derni\u00e8re \u00e9tape de sa fabrication n’a \u00e9t\u00e9 comprise qu’en 2006 : une enzyme part d’un d\u00e9riv\u00e9 de l’alcool conif\u00e9rylique, l’ac\u00e9tate de conif\u00e9ryle, et le transforme en eug\u00e9nol. Dans les fleurs de p\u00e9tunia, une enzyme de la m\u00eame famille fabrique, \u00e0 partir de la m\u00eame mol\u00e9cule de d\u00e9part, un proche parent de l’eug\u00e9nol, l’isoeug\u00e9nol, qu’elles r\u00e9pandent en grande quantit\u00e9.<\/p>\n

III. Ce que l’on sait chez l’\u00eatre humain<\/h2>\n

L’eug\u00e9nol entre dans un tr\u00e8s grand nombre de produits. On le trouve dans les m\u00e9dicaments, les parfums, les ar\u00f4mes et les cosm\u00e9tiques ; l’agriculture s’en sert pour prot\u00e9ger les denr\u00e9es stock\u00e9es contre les micro-organismes, et comme pesticide. Il entre aussi dans de nombreuses pr\u00e9parations dentaires, et les dentistes l’emploient couramment pour calmer la douleur. Les revues g\u00e9n\u00e9rales lui pr\u00eatent en outre des propri\u00e9t\u00e9s antimicrobiennes, anti-inflammatoires et antioxydantes.<\/p>\n

Les biologistes ont commenc\u00e9 \u00e0 comprendre son action sur nos sens et sur la douleur. Pos\u00e9 sur la langue, l’eug\u00e9nol donne une sensation de chaleur : il active un r\u00e9cepteur, appel\u00e9 TRPV3, sensible \u00e0 la ti\u00e9deur et tr\u00e8s pr\u00e9sent dans la peau, la langue et le nez. Il bloque aussi certains canaux qui laissent entrer le calcium dans les neurones sensoriels des dents ; selon les auteurs, cet effet pourrait contribuer \u00e0 son action contre la douleur. Ces travaux ont \u00e9t\u00e9 men\u00e9s sur des cellules.<\/p>\n

Chez l’\u00eatre humain, un essai de 1996 a port\u00e9 sur sa tol\u00e9rance : dix hommes en bonne sant\u00e9 ont pris 150 mg d’eug\u00e9nol par jour pendant une semaine, puis un placebo, ou l’inverse. Leurs analyses de sang n’ont montr\u00e9 aucun signe de toxicit\u00e9, et l’eug\u00e9nol n’a pas non plus prot\u00e9g\u00e9 leurs globules blancs contre des substances qui ab\u00eement l’ADN. Une revue de 2021 retient une dose de 2,5 mg par kilo de poids corporel comme sans danger, et rappelle que de fortes concentrations peuvent \u00eatre toxiques.<\/p>\n

IV. Pr\u00e9cautions<\/h2>\n

Les pr\u00e9cautions concernent l’huile essentielle concentr\u00e9e<\/strong>, surtout celle de girofle, et l’eug\u00e9nol pur, et non les plantes employ\u00e9es selon l’usage ni les \u00e9pices en cuisine. Des cas d’ingestion d’huile de girofle ont \u00e9t\u00e9 publi\u00e9s chez l’enfant. En 1991, un nourrisson de sept mois a pr\u00e9sent\u00e9 une d\u00e9pression du syst\u00e8me nerveux et une acidit\u00e9 anormale du sang, dont il s’est enti\u00e8rement remis. Un autre cas, publi\u00e9 en 1993 dans une revue de p\u00e9diatrie, a entra\u00een\u00e9 un coma, des convulsions, des troubles de la coagulation et une atteinte aigu\u00eb du foie ; les auteurs ont rapproch\u00e9 ce tableau de celui d’une forte surdose de parac\u00e9tamol.<\/p>\n

Sur la peau et les muqueuses, l’eug\u00e9nol irrite. Des dentistes ont d\u00e9crit deux patients qui ont fait une r\u00e9action locale \u00e0 l’eug\u00e9nol contenu dans un mat\u00e9riau dentaire provisoire ; ils rappellent que l’eug\u00e9nol peut irriter les tissus de la bouche et provoquer des r\u00e9actions d’hypersensibilit\u00e9. Une revue de 2021 rel\u00e8ve chez l’\u00eatre humain, apr\u00e8s exposition \u00e0 l’eug\u00e9nol, au thymol ou au carvacrol, des irritations, des inflammations, des ulc\u00e9rations, de l’ecz\u00e9ma et des retards de cicatrisation. Une huile essentielle de girofle ne s’applique donc pas pure sur la peau ni dans la bouche, ne s’avale pas sans avis comp\u00e9tent et se range hors de port\u00e9e des enfants ; une personne sous traitement demandera conseil avant d’en employer.<\/p>\n

Les plantes du site qui en contiennent<\/h2>\n

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce compos\u00e9 dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l\u2019une d\u2019elles, c\u2019est lui qui fait foi : la fiche sera revue.<\/p>\n

Les 19 fiches qui citent la Eug\u00e9nol sont rang\u00e9es ci-dessous par famille. Chaque nom m\u00e8ne \u00e0 la fiche de la plante.<\/p>\n

Apiac\u00e9es<\/strong> \u2014 Myrrhe odorante<\/a>, Pimprenelle saxifrage<\/a>.<\/p>\n

Ast\u00e9rac\u00e9es<\/strong> \u2014 H\u00e9lichryse italienne<\/a>.<\/p>\n

Burs\u00e9rac\u00e9es<\/strong> \u2014 Guggul<\/a>.<\/p>\n

Caryophyllac\u00e9es<\/strong> \u2014 \u0152illet des chartreux<\/a>, \u0152illet sauvage<\/a>.<\/p>\n

Juglandac\u00e9es<\/strong> \u2014 Noyer commun<\/a>.<\/p>\n

Lamiac\u00e9es<\/strong> \u2014 Basilic commun<\/a>, Tulsi<\/a>.<\/p>\n

Laurac\u00e9es<\/strong> \u2014 Cannellier de ceylan<\/a>, Laurier noble<\/a>.<\/p>\n

Magnoliac\u00e9es<\/strong> \u2014 Magnolia officinal<\/a>.<\/p>\n

Malvac\u00e9es<\/strong> \u2014 Tilleul argent\u00e9<\/a>, Tilleul \u00e0 grandes feuilles<\/a>.<\/p>\n

Orobanchac\u00e9es<\/strong> \u2014 Orobanche caryophyllac\u00e9e<\/a>.<\/p>\n

Pinac\u00e9es<\/strong> \u2014 Pin sylvestre<\/a>.<\/p>\n

Rosac\u00e9es<\/strong> \u2014 Beno\u00eete commune<\/a>, Reine-des-pr\u00e9s<\/a>.<\/p>\n

Rubiac\u00e9es<\/strong> \u2014 Gaillet croisette<\/a>.<\/p>\n

Sources<\/h2>\n
    \n
  • Wikidata, entr\u00e9e Q423357 \u00ab eugenol \u00bb (formule brute C10<\/sub>H12<\/sub>O2<\/sub>, identifiant PubChem 3314, num\u00e9ro CAS 97-53-0) ; formule d\u00e9velopp\u00e9e et masse molaire calcul\u00e9es avec RDKit \u00e0 partir de la structure publi\u00e9e.<\/li>\n
  • Koeduka T., Fridman E., Gang D.R., Vass\u00e3o D.G. et coll., \u00ab Eugenol and isoeugenol, characteristic aromatic constituents of spices, are biosynthesized via reduction of a coniferyl alcohol ester \u00bb, Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA<\/em>, 2006, 103(26), 10128-10133. PMID 16782809.<\/li>\n
  • Kamatou G.P., Vermaak I., Viljoen A.M., \u00ab Eugenol \u2013 from the remote Maluku Islands to the international market place: a review of a remarkable and versatile molecule \u00bb, Molecules<\/em>, 2012, 17(6), 6953-6981. PMID 22728369.<\/li>\n
  • Ulanowska M., Olas B., \u00ab Biological Properties and Prospects for the Application of Eugenol \u2013 A Review \u00bb, International Journal of Molecular Sciences<\/em>, 2021, 22(7), 3671. PMID 33916044.<\/li>\n
  • Xu H., Delling M., Jun J.C., Clapham D.E., \u00ab Oregano, thyme and clove-derived flavors and skin sensitizers activate specific TRP channels \u00bb, Nature Neuroscience<\/em>, 2006, 9(5), 628-635. PMID 16617338.<\/li>\n
  • Lee M.H., Yeon K.Y., Park C.K., Li H.Y. et coll., \u00ab Eugenol inhibits calcium currents in dental afferent neurons \u00bb, Journal of Dental Research<\/em>, 2005, 84(9), 848-851. PMID 16109996.<\/li>\n
  • Rompelberg C.J., Vogels J.T., de Vogel N., Bruijntjes-Rozier G.C. et coll., \u00ab Effect of short-term dietary administration of eugenol in humans \u00bb, Human & Experimental Toxicology<\/em>, 1996, 15(2), 129-135. PMID 8645503.<\/li>\n
  • Lane B.W., Ellenhorn M.J., Hulbert T.V., McCarron M., \u00ab Clove oil ingestion in an infant \u00bb, Human & Experimental Toxicology<\/em>, 1991, 10(4), 291-294. PMID 1679654.<\/li>\n
  • Hartnoll G., Moore D., Douek D., \u00ab Near fatal ingestion of oil of cloves \u00bb, Archives of Disease in Childhood<\/em>, 1993, 69(3), 392-393. PMID 8215554.<\/li>\n
  • Sarrami N., Pemberton M.N., Thornhill M.H., Theaker E.D., \u00ab Adverse reactions associated with the use of eugenol in dentistry \u00bb, British Dental Journal<\/em>, 2002, 193(5), 257-259. PMID 12353045.<\/li>\n
  • Fuentes C., Fuentes A., Barat J.M., Ruiz M.J., \u00ab Relevant essential oil components: a minireview on increasing applications and potential toxicity \u00bb, Toxicology Mechanisms and Methods<\/em>, 2021, 31(8), 559-565. PMID 34112059.<\/li>\n<\/ul>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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