{"id":14617,"date":"2026-09-23T20:55:01","date_gmt":"2026-09-23T18:55:01","guid":{"rendered":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/phytochimie\/anethole\/"},"modified":"2026-09-23T20:55:01","modified_gmt":"2026-09-23T18:55:01","slug":"anethole","status":"publish","type":"page","link":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/phytochimie\/anethole\/","title":{"rendered":"An\u00e9thole"},"content":{"rendered":"
\"Formule
An\u00e9thole \u2014 C10<\/sub>H12<\/sub>O, 148,2 g\/mol<\/figcaption><\/figure>\n

L’an\u00e9thole<\/strong> est un ph\u00e9nylprop\u00e8ne, c’est-\u00e0-dire une mol\u00e9cule faite d’un cycle aromatique qui porte une courte cha\u00eene de trois atomes de carbone. C’est lui, sous sa forme dite trans<\/em>, qui donne \u00e0 l’anis son odeur douce et caract\u00e9ristique. Constituant des huiles essentielles<\/a>, il est le principal compos\u00e9 odorant de l’anis vert, du fenouil et de la badiane, et on le trouve dans plus d’une vingtaine d’autres esp\u00e8ces. Sur ce site, il est cit\u00e9 dans 8 fiches de plantes<\/strong>, surtout des Apiac\u00e9es, comme l’anis vert, le fenouil des Alpes, le cerfeuil ou la myrrhis odor\u00e9e, mais aussi l’estragon, le dictame blanc et la bugrane \u00e9pineuse.<\/p>\n

I. Sa formule<\/h2>\n

Sa formule brute est C10<\/sub>H12<\/sub>O<\/strong>, pour une masse molaire de 148,20 g\/mol<\/strong>. Il est b\u00e2ti sur un cycle de six atomes de carbone, le cycle du benz\u00e8ne. D’un c\u00f4t\u00e9, ce cycle porte un groupe m\u00e9thoxyle, c’est-\u00e0-dire un oxyg\u00e8ne reli\u00e9 \u00e0 un petit groupe m\u00e9thyle ; du c\u00f4t\u00e9 oppos\u00e9, il porte une cha\u00eene de trois carbones dont les deux premiers sont unis par une double liaison.<\/p>\n

Cette double liaison fixe la cha\u00eene dans l’une de deux positions, ce qui donne deux formes : dans le trans<\/em>-an\u00e9thole, le cycle et le bout de la cha\u00eene se trouvent de part et d’autre de la double liaison ; dans le cis<\/em>-an\u00e9thole, ils sont du m\u00eame c\u00f4t\u00e9. La forme trans<\/em> est celle de l’anis ; c’est elle qui est dessin\u00e9e sur cette page. L’estragole<\/a> est fait exactement des m\u00eames atomes, mais sa double liaison se trouve au bout de la cha\u00eene. La formule a \u00e9t\u00e9 trac\u00e9e par ordinateur \u00e0 partir de la description officielle de la mol\u00e9cule, et non dessin\u00e9e \u00e0 la main : chaque liaison y est exacte.<\/p>\n

II. Comment la plante le fabrique<\/h2>\n

La fabrication de l’an\u00e9thole a \u00e9t\u00e9 d\u00e9crite chez l’anis vert en 2009. Une premi\u00e8re enzyme construit, \u00e0 partir de l’ac\u00e9tate de coumaryle, une mol\u00e9cule appel\u00e9e trans<\/em>-anol ; une seconde lui ajoute un groupe m\u00e9thyle et en fait du trans<\/em>-an\u00e9thole. Bien que l’anis soit couvert de poils glanduleux, l’an\u00e9thole ne s’accumule pas dans ces poils, mais \u00e0 l’int\u00e9rieur des feuilles. Sa teneur augmente \u00e0 mesure que la plante m\u00fbrit et atteint son maximum dans les fruits, l\u00e0 o\u00f9 les deux enzymes sont les plus actives.<\/p>\n

L’an\u00e9thole agit aussi sur les insectes. En laboratoire, il est toxique pour les chenilles d’un papillon, Hyphantria cunea<\/em>, et il leur coupe l’app\u00e9tit : \u00e0 faible concentration, il r\u00e9duit d\u00e9j\u00e0 de plus de moiti\u00e9 ce qu’elles mangent.<\/p>\n

III. Ce que l’on sait chez l’\u00eatre humain<\/h2>\n

Le fenouil et l’anis passent depuis des mill\u00e9naires pour agir comme des \u0153strog\u00e8nes, les hormones f\u00e9minines : on leur pr\u00eatait le pouvoir d’augmenter la s\u00e9cr\u00e9tion de lait, de favoriser les r\u00e8gles et l’accouchement, ou de stimuler le d\u00e9sir. On a attribu\u00e9 cet effet \u00e0 l’an\u00e9thole, mais une revue de 1980 sugg\u00e8re qu’il revient plut\u00f4t \u00e0 des mol\u00e9cules form\u00e9es par l’assemblage de plusieurs mol\u00e9cules d’an\u00e9thole. En laboratoire, l’an\u00e9thole ne montre une activit\u00e9 semblable \u00e0 celle des \u0153strog\u00e8nes qu’\u00e0 tr\u00e8s forte concentration, et la port\u00e9e de ce r\u00e9sultat reste incertaine. Dans des cellules, c’est surtout l’un de ses d\u00e9riv\u00e9s, form\u00e9 par des cellules de foie de rat, qui se fixe sur le r\u00e9cepteur des \u0153strog\u00e8nes, alors que l’an\u00e9thole lui-m\u00eame n’a pas cet effet.<\/p>\n

Chez l’\u00eatre humain, on conna\u00eet le devenir de l’an\u00e9thole. En 1987, des volontaires en ont pris 1 mg, une dose proche de celle de l’alimentation : plus de la moiti\u00e9 a \u00e9t\u00e9 \u00e9limin\u00e9e dans les urines sous la forme d’un seul d\u00e9riv\u00e9, l’acide 4-m\u00e9thoxyhippurique. En 1999, le comit\u00e9 d’experts de l’association des fabricants d’ar\u00f4mes a conclu que l’\u00eatre humain \u00e9limine efficacement l’an\u00e9thole aux doses de l’alimentation. Chez la rate, en revanche, de tr\u00e8s fortes doses prolong\u00e9es produisent en quantit\u00e9 un d\u00e9riv\u00e9 toxique pour le foie, un \u00e9poxyde ; \u00e0 550 mg par kilo et par jour, elles ont caus\u00e9 des l\u00e9sions du foie et quelques tumeurs, sans que l’an\u00e9thole ni ce d\u00e9riv\u00e9 ne se montrent toxiques pour l’ADN. En 2021, une \u00e9quipe a observ\u00e9 en \u00e9prouvette que l’an\u00e9thole peut former, en moindre quantit\u00e9, les m\u00eames compos\u00e9s fix\u00e9s \u00e0 l’ADN que l’estragole.<\/p>\n

Une revue de 2016 lui pr\u00eate aussi des effets anti-inflammatoires, antidiab\u00e9tiques et protecteurs du syst\u00e8me nerveux, qui passeraient par plusieurs voies de signalisation \u00e0 l’int\u00e9rieur des cellules.<\/p>\n

IV. Pr\u00e9cautions<\/h2>\n

Les pr\u00e9cautions concernent l’huile essentielle concentr\u00e9e<\/strong> et l’an\u00e9thole isol\u00e9, et non l’anis, le fenouil ou la badiane employ\u00e9s en cuisine ou selon l’usage. Une huile d’anis, de fenouil ou de badiane concentre l’an\u00e9thole. Or c’est \u00e0 forte dose que se forme le d\u00e9riv\u00e9 toxique pour le foie observ\u00e9 chez le rat. L’huile essentielle de fenouil figure en outre parmi les onze huiles d\u00e9crites comme capables de provoquer des convulsions ; les auteurs attribuent le pouvoir convulsivant de ces huiles \u00e0 des c\u00e9tones, dont la fenchone ; l’an\u00e9thole ne figure pas dans leur liste.<\/p>\n

Ces huiles ne s’emploient donc pas chez l’enfant et se rangent hors de sa port\u00e9e ; elles ne se prennent pas par la bouche de mani\u00e8re prolong\u00e9e sans avis comp\u00e9tent. En raison de l’activit\u00e9 hormonale observ\u00e9e en laboratoire, une femme enceinte ou allaitante, ou une personne suivie pour une maladie sensible aux hormones, demandera conseil avant de les employer.<\/p>\n

Les plantes du site qui en contiennent<\/h2>\n

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce compos\u00e9 dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l\u2019une d\u2019elles, c\u2019est lui qui fait foi : la fiche sera revue.<\/p>\n

Les 8 fiches qui citent la An\u00e9thole sont rang\u00e9es ci-dessous par famille. Chaque nom m\u00e8ne \u00e0 la fiche de la plante.<\/p>\n

Apiac\u00e9es<\/strong> \u2014 Anis vert<\/a>, Cerfeuil commun<\/a>, Fenouil des alpes<\/a>, Myrrhe odorante<\/a>, Myrrhis odor\u00e9e<\/a>.<\/p>\n

Ast\u00e9rac\u00e9es<\/strong> \u2014 Estragon<\/a>.<\/p>\n

Fabac\u00e9es<\/strong> \u2014 Bugrane \u00e9pineuse<\/a>.<\/p>\n

Rutac\u00e9es<\/strong> \u2014 Dictame blanc<\/a>.<\/p>\n

Sources<\/h2>\n
    \n
  • Wikidata, entr\u00e9e Q255564 \u00ab anethol \u00bb (trans<\/em>-an\u00e9thole ; formule brute C10<\/sub>H12<\/sub>O, identifiant PubChem 637563, num\u00e9ro CAS 4180-23-8) ; formule d\u00e9velopp\u00e9e et masse molaire calcul\u00e9es avec RDKit \u00e0 partir de la structure publi\u00e9e. L’entr\u00e9e Q27105777, relev\u00e9e au d\u00e9part, d\u00e9signe le groupe des deux formes ; le cis<\/em>-an\u00e9thole correspond \u00e0 l’entr\u00e9e Q27147814.<\/li>\n
  • Aprotosoaie A.C., Costache I.I., Miron A., \u00ab Anethole and Its Role in Chronic Diseases \u00bb, Advances in Experimental Medicine and Biology<\/em>, 2016, 929, 247-267. PMID 27771928.<\/li>\n
  • Koeduka T., Baiga T.J., Noel J.P., Pichersky E., \u00ab Biosynthesis of t-anethole in anise: characterization of t-anol\/isoeugenol synthase and an O-methyltransferase specific for a C7-C8 propenyl side chain \u00bb, Plant Physiology<\/em>, 2009, 149(1), 384-394. PMID 18987218.<\/li>\n
  • Pour S.A., Shahriari M., Zibaee A., Mojarab-Mahboubkar M. et coll., \u00ab Toxicity, antifeedant and physiological effects of trans-anethole against Hyphantria cunea Drury (Lep: Arctiidae) \u00bb, Pesticide Biochemistry and Physiology<\/em>, 2022, 185, 105135. PMID 35772838.<\/li>\n
  • Albert-Puleo M., \u00ab Fennel and anise as estrogenic agents \u00bb, Journal of Ethnopharmacology<\/em>, 1980, 2(4), 337-344. PMID 6999244.<\/li>\n
  • Howes M.J., Houghton P.J., Barlow D.J., Pocock V.J. et coll., \u00ab Assessment of estrogenic activity in some common essential oil constituents \u00bb, Journal of Pharmacy and Pharmacology<\/em>, 2002, 54(11), 1521-1528. PMID 12495555.<\/li>\n
  • Nakagawa Y., Suzuki T., \u00ab Cytotoxic and xenoestrogenic effects via biotransformation of trans-anethole on isolated rat hepatocytes and cultured MCF-7 human breast cancer cells \u00bb, Biochemical Pharmacology<\/em>, 2003, 66(1), 63-73. PMID 12818366.<\/li>\n
  • Sangster S.A., Caldwell J., Hutt A.J., Anthony A. et coll., \u00ab The metabolic disposition of [methoxy-14C]-labelled trans-anethole, estragole and p-propylanisole in human volunteers \u00bb, Xenobiotica<\/em>, 1987, 17(10), 1223-1232. PMID 3424869.<\/li>\n
  • Newberne P., Smith R.L., Doull J., Goodman J.I. et coll., \u00ab The FEMA GRAS assessment of trans-anethole used as a flavouring substance \u00bb, Food and Chemical Toxicology<\/em>, 1999, 37(7), 789-811. PMID 10496381.<\/li>\n
  • Bergau N., Herfurth U.M., Sachse B., Abraham K. et coll., \u00ab Bioactivation of estragole and anethole leads to common adducts in DNA and hemoglobin \u00bb, Food and Chemical Toxicology<\/em>, 2021, 153, 112253. PMID 34015424.<\/li>\n
  • Burkhard P.R., Burkhardt K., Haenggeli C.A., Landis T., \u00ab Plant-induced seizures: reappearance of an old problem \u00bb, Journal of Neurology<\/em>, 1999, 246(8), 667-670. PMID 10460442.<\/li>\n<\/ul>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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