{"id":14619,"date":"2026-09-23T20:55:01","date_gmt":"2026-09-23T18:55:01","guid":{"rendered":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/phytochimie\/glycosides-cyanogenes\/"},"modified":"2026-09-23T20:55:01","modified_gmt":"2026-09-23T18:55:01","slug":"glycosides-cyanogenes","status":"publish","type":"page","link":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/phytochimie\/glycosides-cyanogenes\/","title":{"rendered":"Glycosides cyanog\u00e8nes"},"content":{"rendered":"

Les glycosides cyanog\u00e8nes<\/strong>, que l’on appelle aussi h\u00e9t\u00e9rosides cyanog\u00e8nes, sont des mol\u00e9cules faites d’un sucre et d’une petite partie capable de lib\u00e9rer de l’acide cyanhydrique<\/strong>, le poison que l’on d\u00e9signe couramment sous le nom de cyanure. Tant que la plante est intacte, ce poison reste enferm\u00e9 ; il ne se lib\u00e8re que lorsque les tissus sont \u00e9cras\u00e9s ou dig\u00e9r\u00e9s. Une revue de 2021 en d\u00e9nombre 112, signal\u00e9s chez plus de 2 500 esp\u00e8ces. Les plus connus sont l’amygdaline<\/strong> et la prunasine<\/strong>, pr\u00e9sentes dans les amandes am\u00e8res et dans les noyaux et p\u00e9pins de nombreux fruits. Sur ce site, ils sont cit\u00e9s dans 16 fiches de plantes<\/strong> : surtout des Rosac\u00e9es, comme l’amandier, l’abricotier, le p\u00eacher, le prunellier, le merisier \u00e0 grappes, le cognassier, le pommier et le poirier sauvages, mais aussi le lin cultiv\u00e9, le sureau noir, le lotier cornicul\u00e9 et deux sorghos.<\/p>\n

I. Ce qui les rassemble<\/h2>\n

Tous ces compos\u00e9s d\u00e9rivent d’acides amin\u00e9s, les briques des prot\u00e9ines. Leur c\u0153ur est une cyanhydrine<\/em>, c’est-\u00e0-dire une petite mol\u00e9cule dont un m\u00eame atome de carbone porte \u00e0 la fois un groupe hydroxyle (\u2013OH) et un groupe nitrile, un carbone li\u00e9 \u00e0 un azote par une triple liaison. Seule, une cyanhydrine se d\u00e9fait facilement ; la plante la stabilise en y attachant un sucre, presque toujours du glucose. La revue de 2021 classe ces mol\u00e9cules en quatre groupes selon la forme de leur partie non sucr\u00e9e, qui peut \u00eatre une simple cha\u00eene, un cycle de carbones, un noyau aromatique ou un cycle contenant un autre atome que le carbone.<\/p>\n

Chez l’amandier et les autres Rosac\u00e9es, la partie active de l’amygdaline et de la prunasine est la m\u00eame : une cyanhydrine appel\u00e9e mand\u00e9lonitrile. La prunasine<\/strong> (C14<\/sub>H17<\/sub>NO6<\/sub>) la porte attach\u00e9e \u00e0 une seule mol\u00e9cule de glucose. L’amygdaline<\/strong> (C20<\/sub>H27<\/sub>NO11<\/sub>) la porte attach\u00e9e \u00e0 un sucre double, le gentiobiose, form\u00e9 de deux glucoses ; en perdant l’un d’eux, elle devient prunasine. Le sureau contient de la sambunigrine, qui a la m\u00eame formule brute que la prunasine. Le lin produit d’autres mol\u00e9cules de la famille, la linamarine et ses formes \u00e0 deux sucres, et le sorgho la dhurrine.<\/p>\n

La lib\u00e9ration du poison se fait en deux temps. Une enzyme, une b\u00eata-glucosidase, d\u00e9tache d’abord le sucre ; la cyanhydrine ainsi lib\u00e9r\u00e9e se coupe ensuite, d’elle-m\u00eame ou sous l’action d’une seconde enzyme, en acide cyanhydrique et en un ald\u00e9hyde ou une c\u00e9tone. Dans la plante vivante, les glycosides et les enzymes qui les coupent sont rang\u00e9s dans des compartiments s\u00e9par\u00e9s, et la lib\u00e9ration de cyanure ne devient rapide que lorsque les tissus sont broy\u00e9s et que les deux se rencontrent.<\/p>\n

II. Leur r\u00f4le dans la plante<\/h2>\n

Une revue de 2014 d\u00e9crit la lib\u00e9ration de cyanure comme une d\u00e9fense efficace contre les herbivores peu sp\u00e9cialis\u00e9s, et moins efficace contre les champignons. Au fil de l’\u00e9volution, ces mol\u00e9cules ont pris d’autres r\u00f4les qui aident la plante \u00e0 s’installer et \u00e0 r\u00e9sister aux contraintes du milieu. Elles sont plus abondantes dans les jeunes plantes, lorsque l’azote est disponible, ou lorsque la croissance est g\u00ean\u00e9e par de mauvaises conditions. Les auteurs notent que l’on cherche, selon les cultures, soit \u00e0 renforcer ces compos\u00e9s pour prot\u00e9ger la plante des ravageurs, soit \u00e0 les \u00e9liminer pour rendre l’aliment plus s\u00fbr.<\/p>\n

L’amandier montre ce que l’homme a fait de cette d\u00e9fense. Les amandiers sauvages accumulent l’amygdaline, am\u00e8re et toxique. Une \u00e9tude de 2019 a identifi\u00e9 la mutation qui a permis la domestication : un seul changement dans un g\u00e8ne r\u00e9gulateur emp\u00eache la plante de fabriquer deux enzymes n\u00e9cessaires \u00e0 la synth\u00e8se de l’amygdaline, et c’est ainsi qu’est n\u00e9e l’amande douce.<\/p>\n

III. Ce que l’on sait chez l’\u00eatre humain<\/h2>\n

Le cyanure emp\u00eache les cellules d’utiliser l’oxyg\u00e8ne, en bloquant une enzyme de la respiration cellulaire, la cytochrome oxydase. Apr\u00e8s ingestion, les premiers signes apparaissent en quelques minutes : anxi\u00e9t\u00e9, maux de t\u00eate, vertiges, difficult\u00e9 \u00e0 accommoder, pupilles dilat\u00e9es ; puis, si l’intoxication progresse, baisse de la conscience, convulsions et coma.<\/p>\n

Le glycoside lui-m\u00eame n’est pas le poison ; tout d\u00e9pend de ce qui le coupe. Une revue de 2019 explique que, sans les enzymes de la plante, le cyanure se forme surtout dans le gros intestin, sous l’action des bact\u00e9ries, et qu’une partie des glycosides, comme la prunasine, est absorb\u00e9e auparavant dans l’intestin gr\u00eale. Les auteurs en concluent que la toxicit\u00e9 r\u00e9elle de ces glycosides est inf\u00e9rieure \u00e0 celle que laisserait pr\u00e9voir leur teneur th\u00e9orique en cyanure.<\/p>\n

L’amygdaline et le laetrile, une mol\u00e9cule semi-synth\u00e9tique qui lui est apparent\u00e9e, sont propos\u00e9s comme traitements du cancer. En 2015, une revue Cochrane n’a trouv\u00e9 aucun essai contr\u00f4l\u00e9 r\u00e9pondant \u00e0 ses crit\u00e8res ; elle conclut que l’effet contre le cancer n’est pas \u00e9tay\u00e9 par des donn\u00e9es cliniques solides et que le risque d’intoxication par le cyanure est important, surtout par voie orale. Des cas graves sont publi\u00e9s. Une femme de 68 ans, qui prenait aussi 4,8 grammes de vitamine C par jour, a fait des convulsions et un coma apr\u00e8s sa premi\u00e8re dose de 3 grammes d’amygdaline, et elle s’est r\u00e9tablie rapidement sous antidote ; les auteurs rappellent que la vitamine C favorise, en laboratoire, la transformation de l’amygdaline en cyanure, et qu’elle r\u00e9duit les r\u00e9serves de cyst\u00e9ine dont le corps se sert pour \u00e9liminer le cyanure.<\/p>\n

Le lin se comporte diff\u00e9remment. En 1983, une \u00e9quipe a fait prendre \u00e0 vingt volontaires et cinq patients 30 ou 100 grammes de graines de lin en une fois, ou 15 grammes trois fois par jour pendant plusieurs semaines. Les taux sanguins d’acide cyanhydrique et de thiocyanate, un marqueur que les auteurs suivaient pour mesurer l’exposition au cyanure, sont rest\u00e9s dans les normes. Le thiocyanate montait nettement chez un volontaire qui avait pris, pour comparaison, des amandes am\u00e8res, alors que le lin ne l’a fait monter qu’en prise prolong\u00e9e, sur plusieurs semaines. Les auteurs excluent une intoxication par le lin. Pour le sureau noir, une \u00e9tude de 2017 a trouv\u00e9 beaucoup moins de glycosides cyanog\u00e8nes dans les baies que dans les feuilles et les fleurs, avec des teneurs plus fortes dans les plantes r\u00e9colt\u00e9es en altitude.<\/p>\n

IV. Pr\u00e9cautions<\/h2>\n

Les noyaux, les amandons et les p\u00e9pins de Rosac\u00e9es ne doivent pas \u00eatre consomm\u00e9s comme rem\u00e8de, ni les amandes am\u00e8res. Les pr\u00e9parations d’amygdaline vendues comme traitement du cancer exposent \u00e0 une intoxication grave, et l’association avec de fortes doses de vitamine C demande une prudence particuli\u00e8re. Chez le sureau, ce sont les feuilles et les fleurs qui en contiennent le plus ; les auteurs de l’\u00e9tude de 2017 jugent les baies et les fleurs r\u00e9colt\u00e9es en plaine compatibles avec une consommation mod\u00e9r\u00e9e.<\/p>\n

Une intoxication par le cyanure est une urgence m\u00e9dicale, qui se soigne. L’un des antidotes, l’hydroxocobalamine, se lie au cyanure pour former une substance non toxique que les reins \u00e9liminent.<\/p>\n

Les plantes du site qui en contiennent<\/h2>\n

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce compos\u00e9 dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l\u2019une d\u2019elles, c\u2019est lui qui fait foi : la fiche sera revue.<\/p>\n

Les 16 fiches qui citent les glycosides cyanog\u00e8nes sont rang\u00e9es ci-dessous par famille. Chaque nom m\u00e8ne \u00e0 la fiche de la plante.<\/p>\n

Caprifoliac\u00e9es<\/strong> \u2014 Sureau noir<\/a>.<\/p>\n

Fabac\u00e9es<\/strong> \u2014 Lotier cornicul\u00e9<\/a>.<\/p>\n

Linac\u00e9es<\/strong> \u2014 Lin cultiv\u00e9<\/a>.<\/p>\n

Poac\u00e9es<\/strong> \u2014 Grand sorgho<\/a>, Sorgho d\u2019alep<\/a>.<\/p>\n

Rosac\u00e9es<\/strong> \u2014 Abricotier<\/a>, Amandier<\/a>, Am\u00e9lanchier ovalis<\/a>, Cerisier sauvage<\/a>, Cognassier<\/a>, Merisier \u00e0 grappes<\/a>, P\u00eacher<\/a>, Poirier sauvage<\/a>, Pommier sauvage<\/a>, Prunellier<\/a>, Prunier d'afrique<\/a>.<\/p>\n

Sources<\/h2>\n
    \n
  • Wikidata, entr\u00e9es Q105342108 \u00ab amygdalin \u00bb (C20<\/sub>H27<\/sub>NO11<\/sub>, identifiant PubChem 2180), Q7253027 \u00ab prunasin \u00bb (C14<\/sub>H17<\/sub>NO6<\/sub>, PubChem 119033), Q2217000 \u00ab sambunigrin \u00bb (C14<\/sub>H17<\/sub>NO6<\/sub>), Q425157 \u00ab linamarin \u00bb (C10<\/sub>H17<\/sub>NO6<\/sub>) et Q908811 \u00ab dhurrin \u00bb (C14<\/sub>H17<\/sub>NO7<\/sub>) : formules brutes.<\/li>\n
  • Yulvianti M., Zidorn C., \u00ab Chemical Diversity of Plant Cyanogenic Glycosides: An Overview of Reported Natural Products \u00bb, Molecules<\/em>, 2021, 26(3), 719. PMID 33573160.<\/li>\n
  • Gleadow R.M., M\u00f8ller B.L., \u00ab Cyanogenic glycosides: synthesis, physiology, and phenotypic plasticity \u00bb, Annual Review of Plant Biology<\/em>, 2014, 65, 155-185. PMID 24579992.<\/li>\n
  • Poulton J.E., \u00ab Localization and catabolism of cyanogenic glycosides \u00bb, Ciba Foundation Symposium<\/em>, 1988, 140, 67-91. PMID 3073063.<\/li>\n
  • S\u00e1nchez-P\u00e9rez R., Pavan S., Mazzeo R., Moldovan C., Aiese Cigliano R. et coll., \u00ab Mutation of a bHLH transcription factor allowed almond domestication \u00bb, Science<\/em>, 2019, 364(6445), 1095-1098. PMID 31197015.<\/li>\n
  • Hamel J., \u00ab A review of acute cyanide poisoning with a treatment update \u00bb, Critical Care Nurse<\/em>, 2011, 31(1), 72-81. PMID 21285466.<\/li>\n
  • Cressey P., Reeve J., \u00ab Metabolism of cyanogenic glycosides: A review \u00bb, Food and Chemical Toxicology<\/em>, 2019, 125, 225-232. PMID 30615957.<\/li>\n
  • Milazzo S., Horneber M., \u00ab Laetrile treatment for cancer \u00bb, Cochrane Database of Systematic Reviews<\/em>, 2015, (4), CD005476. PMID 25918920.<\/li>\n
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  • Schulz V., L\u00f6ffler A., Gheorghiu T., \u00ab Resorption of hydrocyanic acid from linseed \u00bb (article en allemand, r\u00e9sum\u00e9 en anglais), Leber, Magen, Darm<\/em>, 1983, 13(1), 10-14. PMID 6302421.<\/li>\n
  • Senica M., Stampar F., Veberic R., Mikulic-Petkovsek M., \u00ab The higher the better? Differences in phenolics and cyanogenic glycosides in Sambucus nigra leaves, flowers and berries from different altitudes \u00bb, Journal of the Science of Food and Agriculture<\/em>, 2017, 97(8), 2623-2632. PMID 27734518.<\/li>\n<\/ul>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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