{"id":14620,"date":"2026-09-23T20:55:01","date_gmt":"2026-09-23T18:55:01","guid":{"rendered":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/phytochimie\/acide-betulinique\/"},"modified":"2026-09-23T20:55:01","modified_gmt":"2026-09-23T18:55:01","slug":"acide-betulinique","status":"publish","type":"page","link":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/phytochimie\/acide-betulinique\/","title":{"rendered":"Acide b\u00e9tulinique"},"content":{"rendered":"
\"Formule
Acide b\u00e9tulinique \u2014 C30<\/sub>H48<\/sub>O3<\/sub>, 456,71 g\/mol<\/figcaption><\/figure>\n

L’acide b\u00e9tulinique<\/strong> est un triterp\u00e8ne<\/a>, c’est-\u00e0-dire une mol\u00e9cule b\u00e2tie sur trente atomes de carbone. Son nom rappelle le bouleau, Betula<\/em>, dont on l’isole habituellement, mais une revue de 2018 rappelle qu’il est pr\u00e9sent dans bien d’autres plantes et dans des organes vari\u00e9s, tant\u00f4t libre, tant\u00f4t li\u00e9 \u00e0 des sucres. Il a une proche parente, la b\u00e9tuline<\/strong>, tr\u00e8s abondante dans l’\u00e9corce blanche du bouleau, que cette page traite avec lui. Sur ce site, il est cit\u00e9 dans 10 fiches de plantes<\/strong>, surtout chez les B\u00e9tulac\u00e9es, comme le bouleau verruqueux, le bouleau pubescent, le bouleau nain, l’aulne blanc ou le charme-houblon, mais aussi chez le gui, la brunelle, le jujubier, l’orme champ\u00eatre et la centaur\u00e9e scabieuse.<\/p>\n

I. Sa formule<\/h2>\n

Sa formule brute est C30<\/sub>H48<\/sub>O3<\/sub><\/strong>, pour une masse molaire de 456,71 g\/mol<\/strong>. Son nom savant, acide 3\u03b2-hydroxy-lup-20(29)-\u00e8n-28-o\u00efque, d\u00e9crit sa structure. Son squelette, dit \u00ab lupane \u00bb, assemble cinq cycles : quatre cycles de six atomes de carbone et un cycle de cinq. Il porte trois rep\u00e8res : un groupe hydroxyle (\u2013OH) en position 3, une fonction acide (\u2013COOH) en position 28, et une petite ramification \u00e0 double liaison, le groupe isoprop\u00e9nyle, accroch\u00e9e au cycle de cinq atomes. Il a exactement la m\u00eame formule brute que l’acide ol\u00e9anolique<\/a> et l’acide ursolique<\/a>, mais ses atomes sont dispos\u00e9s autrement : ce sont des isom\u00e8res.<\/p>\n

La formule dessin\u00e9e ci-contre a \u00e9t\u00e9 trac\u00e9e par ordinateur \u00e0 partir de la description officielle de la mol\u00e9cule, et non dessin\u00e9e \u00e0 la main : chaque liaison y est exacte.<\/p>\n

II. Ce qu’il fait dans la plante<\/h2>\n

Chez le bouleau, ces triterp\u00e8nes se concentrent dans l’\u00e9corce. Une \u00e9tude de 2012 men\u00e9e sur le bouleau blanc d’Asie, Betula platyphylla<\/em>, a mesur\u00e9 la b\u00e9tuline dans les diff\u00e9rents organes de l’arbre : elle se trouve surtout dans l’\u00e9corce, tr\u00e8s peu dans la peau des racines et dans les feuilles. Un arbre d’un an sait d\u00e9j\u00e0 la fabriquer, sa teneur augmente avec l’\u00e2ge et elle varie selon la saison. Les chercheurs ont suivi en parall\u00e8le l’activit\u00e9 d’un g\u00e8ne appel\u00e9 LUS<\/em>, qui commande l’une des enzymes de fabrication des triterp\u00e8nes : elle suit l’accumulation de ces mol\u00e9cules selon l’\u00e2ge de l’arbre. Une revue de 2024 rappelle que l’on obtient l’acide b\u00e9tulinique par oxydation de la b\u00e9tuline, c’est-\u00e0-dire en transformant son groupe \u2013CH2<\/sub>OH en fonction acide. Les travaux consult\u00e9s pour cette page ne pr\u00e9cisent pas le r\u00f4le exact de ces mol\u00e9cules pour l’arbre.<\/p>\n

III. La b\u00e9tuline, sa s\u0153ur de l’\u00e9corce de bouleau<\/h2>\n

La b\u00e9tuline (C30<\/sub>H50<\/sub>O2<\/sub>) ne diff\u00e8re de l’acide b\u00e9tulinique que par un d\u00e9tail : l\u00e0 o\u00f9 l’acide porte sa fonction \u2013COOH, elle porte un simple groupe alcool, \u2013CH2<\/sub>OH. Elle est tr\u00e8s abondante : une revue de 2019 indique que le li\u00e8ge de l’\u00e9corce de bouleau en contient environ 22 %, et que l’industrie du bois d’Europe du Nord pourrait en fournir des centaines de milliers de tonnes par an. L’extrait sec d’\u00e9corce de bouleau, riche en b\u00e9tuline, est d’ailleurs \u00e0 l’origine d’un m\u00e9dicament autoris\u00e9 en Europe centrale en 2016 pour acc\u00e9l\u00e9rer la cicatrisation, dont il est question plus bas.<\/p>\n

IV. Ce que l’on sait chez l’\u00eatre humain<\/h2>\n

L’acide b\u00e9tulinique isol\u00e9 a fait l’objet d’un tr\u00e8s grand nombre d’\u00e9tudes en laboratoire. Une revue de 2018 lui pr\u00eate des effets antiviraux et antitumoraux, ainsi que des effets sur la glyc\u00e9mie, les graisses du sang et l’inflammation. Une revue de 2024 consacr\u00e9e au cancer r\u00e9sume les travaux sur cellules et chez l’animal : l’acide b\u00e9tulinique et la b\u00e9tuline d\u00e9clenchent la mort programm\u00e9e des cellules canc\u00e9reuses, en \u00e9pargnant davantage les cellules saines ; les auteurs concluent qu’il reste \u00e0 \u00e9tablir quelle dose serait efficace chez l’\u00eatre humain. Un obstacle freine le passage \u00e0 la clinique : d’apr\u00e8s une revue de 2018, la mol\u00e9cule se dissout tr\u00e8s mal dans l’eau et dispara\u00eet vite de l’organisme, ce qui pousse les chercheurs \u00e0 l’enfermer dans des nanoparticules. Un d\u00e9riv\u00e9 fabriqu\u00e9 \u00e0 partir de l’acide b\u00e9tulinique, le b\u00e9virimat, a \u00e9t\u00e9 test\u00e9 contre le virus du sida : en 2007, dans un essai sur 24 adultes infect\u00e9s, une prise unique a \u00e9t\u00e9 bien tol\u00e9r\u00e9e et a fait baisser la charge virale en fonction de la dose.<\/p>\n

Les principaux essais humains portent sur la b\u00e9tuline, appliqu\u00e9e sur la peau sous forme d’un gel fait de 10 % d’extrait sec d’\u00e9corce de bouleau et de 90 % d’huile de tournesol. En 2017, deux essais de phase III sur 219 adultes chez qui l’on avait pr\u00e9lev\u00e9 de la peau pour une greffe ont compar\u00e9, sur chaque patient, une moiti\u00e9 de la plaie trait\u00e9e par ce gel et l’autre moiti\u00e9 soign\u00e9e de fa\u00e7on classique : la moiti\u00e9 trait\u00e9e s’est referm\u00e9e en moyenne un peu plus vite, 15,3 jours contre 16,5. En 2023, l’essai EASE a port\u00e9 sur 223 patients atteints d’\u00e9pidermolyse bulleuse, une maladie h\u00e9r\u00e9ditaire o\u00f9 la peau se couvre de bulles au moindre frottement. Une plaie choisie s’est enti\u00e8rement referm\u00e9e en 45 jours chez 41,3 % des patients trait\u00e9s, contre 28,9 % avec un gel sans principe actif. Tout n’a pas r\u00e9ussi : en 2015, le m\u00eame gel n’a pas fait mieux que la vaseline contre les k\u00e9ratoses actiniques, des l\u00e9sions de la peau dues au soleil. Aucun des essais humains retrouv\u00e9s pour cette page ne porte sur l’acide b\u00e9tulinique pris par la bouche.<\/p>\n

V. Pr\u00e9cautions<\/h2>\n

Dans les essais sur la peau, le gel \u00e0 la b\u00e9tuline a \u00e9t\u00e9 bien tol\u00e9r\u00e9. L’essai EASE a relev\u00e9 des effets ind\u00e9sirables aussi fr\u00e9quents avec le gel qu’avec le gel sans principe actif, surtout l\u00e9gers ou mod\u00e9r\u00e9s, et les essais sur les plaies de pr\u00e9l\u00e8vement signalent des effets l\u00e9gers, principalement \u00e0 l’endroit de l’application. Pour l’acide b\u00e9tulinique isol\u00e9 pris par la bouche, les donn\u00e9es humaines manquent : ce que l’on sait vient du laboratoire et de l’animal. Une personne qui envisage un compl\u00e9ment de cette mol\u00e9cule doit en parler \u00e0 son m\u00e9decin, en particulier si elle suit un traitement.<\/p>\n

Les plantes du site qui en contiennent<\/h2>\n

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce compos\u00e9 dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l\u2019une d\u2019elles, c\u2019est lui qui fait foi : la fiche sera revue.<\/p>\n

Les 10 fiches qui citent la Acide b\u00e9tulinique sont rang\u00e9es ci-dessous par famille. Chaque nom m\u00e8ne \u00e0 la fiche de la plante.<\/p>\n

Ast\u00e9rac\u00e9es<\/strong> \u2014 Centaur\u00e9e scabieuse<\/a>.<\/p>\n

B\u00e9tulac\u00e9es<\/strong> \u2014 Aulne blanc<\/a>, Bouleau nain<\/a>, Bouleau pubescent<\/a>, Bouleau verruqueux<\/a>, Charme-houblon<\/a>.<\/p>\n

Lamiac\u00e9es<\/strong> \u2014 Brunelle commune<\/a>.<\/p>\n

Rhamnac\u00e9es<\/strong> \u2014 Jujubier<\/a>.<\/p>\n

Santalac\u00e9es<\/strong> \u2014 Gui commun<\/a>.<\/p>\n

Ulmac\u00e9es<\/strong> \u2014 Orme champ\u00eatre<\/a>.<\/p>\n

Sources<\/h2>\n
    \n
  • Wikidata, entr\u00e9e Q384111 \u00ab acide b\u00e9tulinique \u00bb (formule brute, SMILES, identifiant PubChem 64971), et PubChem, fiches CID 64971 \u00ab Betulinic Acid \u00bb et CID 72326 \u00ab b\u00e9tuline \u00bb (C30<\/sub>H50<\/sub>O2<\/sub>) ; formule d\u00e9velopp\u00e9e et masse molaire calcul\u00e9es avec RDKit \u00e0 partir de la structure publi\u00e9e.<\/li>\n
  • R\u00edos J.L., M\u00e1\u00f1ez S., \u00ab New Pharmacological Opportunities for Betulinic Acid \u00bb, Planta Medica<\/em>, 2018, 84(1), 8-19. PMID 29202513.<\/li>\n
  • Yin J., Ren C.L., Zhan Y.G., Li C.X., Xiao J.L. et coll., \u00ab Distribution and expression characteristics of triterpenoids and OSC genes in white birch (Betula platyphylla suk.) \u00bb, Molecular Biology Reports<\/em>, 2012, 39(3), 2321-2328. PMID 21647548.<\/li>\n
  • Nemli E., Saricaoglu B., Kirkin C., Ozkan G., Capanoglu E. et coll., \u00ab Chemopreventive and Chemotherapeutic Potential of Betulin and Betulinic Acid: Mechanistic Insights From In Vitro, In Vivo and Clinical Studies \u00bb, Food Science & Nutrition<\/em>, 2024, 12(12), 10059-10069. PMID 39723067.<\/li>\n
  • Scheffler A., \u00ab The Wound Healing Properties of Betulin from Birch Bark from Bench to Bedside \u00bb, Planta Medica<\/em>, 2019, 85(7), 524-527. PMID 30856673.<\/li>\n
  • Saneja A., Arora D., Kumar R., Dubey R.D., Panda A.K. et coll., \u00ab Therapeutic applications of betulinic acid nanoformulations \u00bb, Annals of the New York Academy of Sciences<\/em>, 2018, 1421(1), 5-18. PMID 29377164.<\/li>\n
  • Smith P.F., Ogundele A., Forrest A., Wilton J., Salzwedel K. et coll., \u00ab Phase I and II study of the safety, virologic effect, and pharmacokinetics\/pharmacodynamics of single-dose 3-o-(3′,3′-dimethylsuccinyl)betulinic acid (bevirimat) against human immunodeficiency virus infection \u00bb, Antimicrobial Agents and Chemotherapy<\/em>, 2007, 51(10), 3574-3581. PMID 17638699.<\/li>\n
  • Barret J.P., Podmelle F., Lipov\u00fd B., Rennekampff H.O., Schumann H. et coll., \u00ab Accelerated re-epithelialization of partial-thickness skin wounds by a topical betulin gel: Results of a randomized phase III clinical trials program \u00bb, Burns<\/em>, 2017, 43(6), 1284-1294. PMID 28400148.<\/li>\n
  • Kern J.S., Sprecher E., Fernandez M.F., Schauer F., Bodemer C. et coll., \u00ab Efficacy and safety of Oleogel-S10 (birch triterpenes) for epidermolysis bullosa: results from the phase III randomized double-blind phase of the EASE study \u00bb, British Journal of Dermatology<\/em>, 2023, 188(1), 12-21. PMID 36689495.<\/li>\n
  • Pflugfelder A., Andonov E., Weide B., Dirschka T., Schempp C. et coll., \u00ab Lack of activity of betulin-based Oleogel-S10 in the treatment of actinic keratoses: a randomized, multicentre, placebo-controlled double-blind phase II trial \u00bb, British Journal of Dermatology<\/em>, 2015, 172(4), 926-932. PMID 25124939.<\/li>\n<\/ul>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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