{"id":14623,"date":"2026-09-23T20:55:01","date_gmt":"2026-09-23T18:55:01","guid":{"rendered":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/phytochimie\/diarylheptanoides\/"},"modified":"2026-09-23T20:55:01","modified_gmt":"2026-09-23T18:55:01","slug":"diarylheptanoides","status":"publish","type":"page","link":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/phytochimie\/diarylheptanoides\/","title":{"rendered":"Diarylheptano\u00efdes"},"content":{"rendered":"

Les diarylheptano\u00efdes<\/strong> forment une famille de substances v\u00e9g\u00e9tales dont le nom d\u00e9crit exactement la charpente : deux cycles aromatiques (\u00ab diaryl \u00bb) reli\u00e9s par une cha\u00eene de sept atomes de carbone (\u00ab heptane \u00bb). Le plus connu est la curcumine, le pigment jaune du rhizome de curcuma, que les chimistes rangent parmi les polyph\u00e9nols<\/a>. Dans nos r\u00e9gions, le repr\u00e9sentant le mieux \u00e9tudi\u00e9 est l’or\u00e9gonine<\/strong>, pr\u00e9sente dans l’\u00e9corce et les feuilles des aulnes. Sur ce site, ils sont cit\u00e9s dans 6 fiches de plantes<\/strong> : des aulnes et le charme, de la famille du bouleau, ainsi que le curcuma et le gingembre.<\/p>\n

I. Ce qui les rassemble<\/h2>\n

Une revue de 2010 recensait d\u00e9j\u00e0 307 diarylheptano\u00efdes naturels, isol\u00e9s de 46 plantes. Elle notait qu’on les trouve surtout dans les racines, les rhizomes et les \u00e9corces de quatre genres : les aulnes (Alnus<\/em>), et trois genres de la famille du gingembre, les Alpinia<\/em>, le gingembre (Zingiber<\/em>) et le curcuma (Curcuma<\/em>). Tous partagent la m\u00eame charpente, mais elle peut prendre deux allures. Chez les uns, la cha\u00eene de sept carbones reste ouverte et forme comme un pont jet\u00e9 entre les deux cycles ; chez les autres, la mol\u00e9cule se referme sur elle-m\u00eame en anneau. Les chimistes parlent de diarylheptano\u00efdes lin\u00e9aires<\/em> et cycliques<\/em>.<\/p>\n

L’or\u00e9gonine appartient au premier groupe. Chacun de ses deux cycles porte deux groupes hydroxyle (\u2013OH) voisins, et sa cha\u00eene porte un sucre, le xylose : c’est donc une forme sucr\u00e9e, ce que les chimistes appellent un glycoside<\/em>. Chez les aulnes, les diarylheptano\u00efdes ne sont pas des constituants secondaires. Une revue de 2017 consacr\u00e9e au genre, qui compte plus de quarante esp\u00e8ces, en fait les constituants dominants. Dans l’\u00e9corce de l’aulne glutineux, l’or\u00e9gonine est la substance principale : elle repr\u00e9sentait environ un tiers (32 %) d’un extrait brut pr\u00e9par\u00e9 au m\u00e9thanol. Le charme, de la m\u00eame famille, fabrique quant \u00e0 lui des formes cycliques : une \u00e9tude de 2023 en a isol\u00e9 quatre de son esp\u00e8ce europ\u00e9enne, dont deux carpinontriols.<\/p>\n

La curcumine est, elle aussi, une forme lin\u00e9aire. Dans le rhizome du curcuma, elle est accompagn\u00e9e de deux proches parentes, la d\u00e9m\u00e9thoxycurcumine et la bisd\u00e9m\u00e9thoxycurcumine, qui portent un ou deux groupes m\u00e9thoxyle de moins. Les trois forment ensemble les curcumino\u00efdes<\/strong>.<\/p>\n

II. Leur r\u00f4le dans la plante<\/h2>\n

La plante ne fabrique pas ces mol\u00e9cules pour nous. Le r\u00f4le de l’or\u00e9gonine a \u00e9t\u00e9 \u00e9tudi\u00e9 de pr\u00e8s chez l’aulne rouge (Alnus rubra<\/em>). Des observations ant\u00e9rieures avaient montr\u00e9 que les clones de cet aulne les plus riches en or\u00e9gonine \u00e9taient les moins d\u00e9vor\u00e9s par une chenille d\u00e9foliatrice, Malacosoma californicum<\/em>. En 2021, des chercheurs ont purifi\u00e9 la mol\u00e9cule et l’ont propos\u00e9e \u00e0 quatre esp\u00e8ces de chenilles. Aux concentrations mesur\u00e9es dans les feuilles des clones les plus r\u00e9sistants, toutes ont d\u00e9laiss\u00e9 la nourriture qui en contenait. La mol\u00e9cule ne les empoisonne pas pour autant : chez l’esp\u00e8ce sur laquelle on l’a test\u00e9e, aucune toxicit\u00e9 n’est apparue, ni au contact ni apr\u00e8s ingestion. L’or\u00e9gonine agit donc comme un \u00ab coupe-faim \u00bb pour l’insecte plut\u00f4t que comme un poison, et les auteurs concluent qu’elle peut contribuer \u00e0 prot\u00e9ger l’aulne des insectes qui mangent ses feuilles, au d\u00e9but de la saison de croissance.<\/p>\n

La d\u00e9fense vaut aussi contre les microbes, du moins en \u00e9prouvette. Parmi les substances de l’\u00e9corce d’aulne glutineux, l’or\u00e9gonine est celle qui freine le plus la croissance du staphylocoque dor\u00e9, avec une force que les auteurs jugent comparable \u00e0 celle d’antibiotiques.<\/p>\n

III. Ce que l’on sait chez l’\u00eatre humain<\/h2>\n

Les aulnes ont une longue histoire d’usage en m\u00e9decine populaire : une revue le rappelle pour de nombreuses esp\u00e8ces du genre, et une autre \u00e9tude pour l’\u00e9corce, les racines et les feuilles de l’aulne rouge, employ\u00e9es aussi pour l’hygi\u00e8ne. D’apr\u00e8s la revue de 2017, les mol\u00e9cules pures et les extraits d’aulne montrent une large palette d’activit\u00e9s sur des cellules et chez l’animal, et c’est leur effet contre des cellules canc\u00e9reuses qui a le plus retenu l’attention. PubMed ne recense aucun essai chez l’\u00eatre humain portant sur l’or\u00e9gonine. Cette absence tient au financement de la recherche, puisqu’on ne brevette pas une plante ; elle ne dit rien de la valeur de l’aulne.<\/p>\n

La curcumine, \u00e0 l’inverse, est vendue comme compl\u00e9ment alimentaire, et elle a fait l’objet de nombreux essais cliniques. Une revue de 2020 rappelle que le curcuma est employ\u00e9 depuis des si\u00e8cles en cuisine, pour colorer les aliments et dans les m\u00e9decines ayurv\u00e9dique et chinoise. Une m\u00e9ta-analyse de 2016 a r\u00e9uni huit essais contr\u00f4l\u00e9s men\u00e9s chez des personnes souffrant d’arthrite, c’est-\u00e0-dire d’une atteinte des articulations. Compar\u00e9s au placebo, les extraits de curcuma diminuaient la douleur (trois essais mis en commun) et am\u00e9lioraient un score qui mesure la g\u00eane articulaire (quatre essais). Face aux antidouleurs, ils ne faisaient pas de diff\u00e9rence notable (cinq essais). Les doses \u00e9taient d’environ 1 000 mg de curcumine par jour. Les auteurs soulignent eux-m\u00eames que le nombre d’essais, le nombre de patients et la qualit\u00e9 des \u00e9tudes ne suffisent pas pour conclure de fa\u00e7on d\u00e9finitive.<\/p>\n

Ces essais portent sur des extraits concentr\u00e9s, \u00e0 des doses sans commune mesure avec l’\u00e9pice de cuisine. La curcumine se dissout d’ailleurs mal dans l’eau et passe mal dans le sang : sa biodisponibilit\u00e9, c’est-\u00e0-dire la part qui atteint r\u00e9ellement la circulation, est faible, et l’industrie a mis au point de nombreuses formulations pour l’am\u00e9liorer.<\/p>\n

IV. Pr\u00e9cautions<\/h2>\n

Le curcuma et le gingembre sont des \u00e9pices de toujours. Les mises en garde publi\u00e9es concernent les compl\u00e9ments<\/strong> de curcuma ou de curcumine. Aux \u00c9tats-Unis, un r\u00e9seau qui recense les atteintes du foie caus\u00e9es par les m\u00e9dicaments et les produits de sant\u00e9 a retenu dix cas attribu\u00e9s au curcuma entre 2004 et 2022, tous survenus depuis 2011. L’atteinte apparaissait apr\u00e8s un \u00e0 quatre mois de prise ; cinq malades ont \u00e9t\u00e9 hospitalis\u00e9s et l’un est mort d’une insuffisance h\u00e9patique aigu\u00eb. Sept des dix portaient un m\u00eame marqueur g\u00e9n\u00e9tique du syst\u00e8me immunitaire, appel\u00e9 HLA-B*35:01, auquel l’atteinte est fortement li\u00e9e. Trois des produits contenaient aussi de la pip\u00e9rine, la substance du poivre noir, et les auteurs se demandent si cette association, de plus en plus fr\u00e9quente, explique l’augmentation des cas.<\/p>\n

En Italie, une \u00e9tude a d\u00e9crit sept h\u00e9patites aigu\u00ebs survenues en Toscane apr\u00e8s la prise de compl\u00e9ments de curcuma ; dans tous les cas, il s’agissait de produits \u00e0 forte dose, formul\u00e9s pour \u00eatre mieux absorb\u00e9s. Dans les 23 cas publi\u00e9s que les m\u00eames auteurs ont rassembl\u00e9s, la plupart des malades prenaient en m\u00eame temps au moins un autre m\u00e9dicament, et 16 ont vu leur foie se r\u00e9tablir \u00e0 l’arr\u00eat du produit. Une personne sous traitement qui envisage un compl\u00e9ment de curcuma doit en parler \u00e0 son m\u00e9decin. Pour l’or\u00e9gonine, faute d’essai chez l’\u00eatre humain, aucune \u00e9tude ne renseigne encore sur sa s\u00e9curit\u00e9.<\/p>\n

Les plantes du site qui en contiennent<\/h2>\n

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce compos\u00e9 dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l\u2019une d\u2019elles, c\u2019est lui qui fait foi : la fiche sera revue.<\/p>\n

Les 6 fiches qui citent les diarylheptano\u00efdes sont rang\u00e9es ci-dessous par famille. Chaque nom m\u00e8ne \u00e0 la fiche de la plante.<\/p>\n

B\u00e9tulac\u00e9es<\/strong> \u2014 Aulne blanc<\/a>, Aulne glutineux<\/a>, Aulne vert<\/a>, Charme commun<\/a>.<\/p>\n

Zingib\u00e9rac\u00e9es<\/strong> \u2014 Curcuma<\/a>, Gingembre<\/a>.<\/p>\n

Sources<\/h2>\n
    \n
  • Lv H., She G., \u00ab Naturally occurring diarylheptanoids \u00bb, Natural Product Communications<\/em>, 2010, 5(10), 1687-1708. PMID 21121274.<\/li>\n
  • Ren X., He T., Chang Y., Zhao Y., Chen X. et coll., \u00ab The Genus Alnus, A Comprehensive Outline of Its Chemical Constituents and Biological Activities \u00bb, Molecules<\/em>, 2017, 22(8). PMID 28825681.<\/li>\n
  • Abedini A., Chollet S., Angelis A., Borie N., Nuzillard J.M. et coll., \u00ab Bioactivity-guided identification of antimicrobial metabolites in Alnus glutinosa bark and optimization of oregonin purification by Centrifugal Partition Chromatography \u00bb, Journal of Chromatography B<\/em>, 2016, 1029-1030, 121-127. PMID 27428455.<\/li>\n
  • Felegyi-T\u00f3th C.A., Heilmann T., Buda E., Stipsicz B., Simon A. et coll., \u00ab Evaluation of the Chemical Stability, Membrane Permeability and Antiproliferative Activity of Cyclic Diarylheptanoids from European Hornbeam (Carpinus betulus L.) \u00bb, International Journal of Molecular Sciences<\/em>, 2023, 24(17). PMID 37686297.<\/li>\n
  • Lea C.S., Bradbury S.G., Constabel C.P., \u00ab Anti-Herbivore Activity of Oregonin, a Diarylheptanoid Found in Leaves and Bark of Red Alder (Alnus rubra) \u00bb, Journal of Chemical Ecology<\/em>, 2021, 47(2), 215-226. PMID 33475940.<\/li>\n
  • Kotha R.R., Luthria D.L., \u00ab Curcumin: Biological, Pharmaceutical, Nutraceutical, and Analytical Aspects \u00bb, Molecules<\/em>, 2019, 24(16). PMID 31412624.<\/li>\n
  • Sharifi-Rad J., Rayess Y.E., Rizk A.A., Sadaka C., Zgheib R. et coll., \u00ab Turmeric and Its Major Compound Curcumin on Health: Bioactive Effects and Safety Profiles for Food, Pharmaceutical, Biotechnological and Medicinal Applications \u00bb, Frontiers in Pharmacology<\/em>, 2020, 11, 01021. PMID 33041781.<\/li>\n
  • Daily J.W., Yang M., Park S., \u00ab Efficacy of Turmeric Extracts and Curcumin for Alleviating the Symptoms of Joint Arthritis: A Systematic Review and Meta-Analysis of Randomized Clinical Trials \u00bb, Journal of Medicinal Food<\/em>, 2016, 19(8), 717-729. PMID 27533649.<\/li>\n
  • Halegoua-DeMarzio D., Navarro V., Ahmad J., Avula B., Barnhart H. et coll., \u00ab Liver Injury Associated with Turmeric-A Growing Problem: Ten Cases from the Drug-Induced Liver Injury Network [DILIN] \u00bb, The American Journal of Medicine<\/em>, 2023, 136(2), 200-206. PMID 36252717.<\/li>\n
  • Lombardi N., Crescioli G., Maggini V., Ippoliti I., Menniti-Ippolito F. et coll., \u00ab Acute liver injury following turmeric use in Tuscany: An analysis of the Italian Phytovigilance database and systematic review of case reports \u00bb, British Journal of Clinical Pharmacology<\/em>, 2021, 87(3), 741-753. PMID 32656820.<\/li>\n<\/ul>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

    Les diarylheptano\u00efdes forment une famille de substances v\u00e9g\u00e9tales dont le nom d\u00e9crit exactement la charpente : deux cycles aromatiques (\u00ab diaryl \u00bb) reli\u00e9s par une […]<\/p>\n","protected":false},"author":1,"featured_media":0,"parent":6541,"menu_order":0,"comment_status":"closed","ping_status":"closed","template":"","meta":{"footnotes":""},"class_list":["post-14623","page","type-page","status-publish","hentry"],"_links":{"self":[{"href":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/wp-json\/wp\/v2\/pages\/14623","targetHints":{"allow":["GET"]}}],"collection":[{"href":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/wp-json\/wp\/v2\/pages"}],"about":[{"href":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/wp-json\/wp\/v2\/types\/page"}],"author":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/wp-json\/wp\/v2\/users\/1"}],"replies":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/wp-json\/wp\/v2\/comments?post=14623"}],"version-history":[{"count":0,"href":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/wp-json\/wp\/v2\/pages\/14623\/revisions"}],"up":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/wp-json\/wp\/v2\/pages\/6541"}],"wp:attachment":[{"href":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/wp-json\/wp\/v2\/media?parent=14623"}],"curies":[{"name":"wp","href":"https:\/\/api.w.org\/{rel}","templated":true}]}}