{"id":14624,"date":"2026-09-23T20:55:01","date_gmt":"2026-09-23T18:55:01","guid":{"rendered":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/phytochimie\/alcaloides-isoquinoleiques\/"},"modified":"2026-09-23T20:55:01","modified_gmt":"2026-09-23T18:55:01","slug":"alcaloides-isoquinoleiques","status":"publish","type":"page","link":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/phytochimie\/alcaloides-isoquinoleiques\/","title":{"rendered":"Alcalo\u00efdes isoquinol\u00e9iques"},"content":{"rendered":"

Les alcalo\u00efdes isoquinol\u00e9iques<\/strong> forment l’un des plus grands groupes d’alcalo\u00efdes<\/a>, ces mol\u00e9cules v\u00e9g\u00e9tales qui contiennent de l’azote. Leur nom vient de l’isoquinol\u00e9ine, un motif de deux cycles accol\u00e9s dont l’un porte un atome d’azote, que l’on retrouve au c\u0153ur de leur charpente. Ils abondent chez les Papav\u00e9rac\u00e9es : la ch\u00e9lidoine, les fumeterres, les corydales et les pavots en fabriquent chacun tout un assortiment. Sur ce site, ils sont cit\u00e9s dans 29 fiches de plantes<\/strong>, des Papav\u00e9rac\u00e9es pour la plupart, mais aussi des Renonculac\u00e9es, des Berb\u00e9ridac\u00e9es et quelques autres familles.<\/p>\n

I. Ce qui les rassemble<\/h2>\n

Parmi eux, les alcalo\u00efdes benzylisoquinol\u00e9iques<\/strong> ont une longue histoire de recherche. Une revue de 2013, qui retrace un si\u00e8cle de travaux, souligne leur grande diversit\u00e9 de structures et montre qu’elle na\u00eet d’un petit nombre de types d’enzymes : quelques r\u00e9actions d’assemblage forment la charpente, puis une s\u00e9rie de retouches la d\u00e9core de groupes chimiques diff\u00e9rents. Le pavot somnif\u00e8re et d’autres plantes de l’ordre des Renonculales, auquel appartiennent les Papav\u00e9rac\u00e9es et les Renonculac\u00e9es, servent de mod\u00e8les pour \u00e9tudier cette chimie. On y trouve des m\u00e9dicaments majeurs, qui ont chacun leur page sur ce site : la morphine<\/a> et la papav\u00e9rine<\/a> du pavot, la berb\u00e9rine<\/a> de l’\u00e9pine-vinette et de l’hydraste, la protopine<\/a> des fumeterres.<\/p>\n

Selon la fa\u00e7on dont la charpente se referme, les chimistes distinguent des sous-familles. La ch\u00e9lidoine en donne un bon aper\u00e7u : une revue de 2024 recense 94 alcalo\u00efdes isol\u00e9s de cette seule plante, r\u00e9partis entre les benzoph\u00e9nanthridines, les protoberb\u00e9rines, les aporphines et les protopines. Dans ses parties a\u00e9riennes, une \u00e9quipe en a dos\u00e9 sept : la protopine, la ch\u00e9lidonine, la coptisine, la sanguinarine, l’allocryptopine, la ch\u00e9l\u00e9rythrine et la stylopine, dont les teneurs allaient de 0,025 % \u00e0 0,763 % de la masse de la plante. La sanguinarine et la ch\u00e9l\u00e9rythrine sont des benzoph\u00e9nanthridines. Les fumeterres ont leur profil propre : d’apr\u00e8s une revue de 2020 portant sur 24 esp\u00e8ces, leurs alcalo\u00efdes majeurs sont des phtalide-isoquinol\u00e9ines, des protoberb\u00e9rines et des spirobenzylisoquinol\u00e9ines. Chez la corydale creuse, on a \u00e9tudi\u00e9 une s\u00e9rie de protoberb\u00e9rines, parmi lesquelles la coptisine, la palmatine, la corydaline et la t\u00e9trahydropalmatine. On rencontre aussi dans les fiches la magnoflorine, la rh\u0153adine ou la bulbocapnine.<\/p>\n

II. Leur r\u00f4le dans la plante<\/h2>\n

La plante ne fabrique pas ces mol\u00e9cules pour nous. La revue de 2013 reconna\u00eet d’ailleurs que le r\u00f4le \u00e9cologique de la plupart d’entre elles reste inconnu. Un cas bien \u00e9clair\u00e9 est celui de la sanguinarine, chez le pavot de Californie. Lorsqu’on met des cellules de cette plante en pr\u00e9sence d’une substance tir\u00e9e d’une levure, qui leur fait croire \u00e0 une attaque, elles se mettent \u00e0 fabriquer des benzoph\u00e9nanthridines, surtout de la sanguinarine, et les rejettent vers leur paroi et le milieu ext\u00e9rieur. La sanguinarine est alors une phytoalexine<\/em>, c’est-\u00e0-dire une arme chimique que la plante produit en r\u00e9ponse \u00e0 un agresseur : elle s’ins\u00e8re dans l’ADN, traverse les membranes et bloque diverses enzymes.<\/p>\n

Une arme aussi puissante pourrait blesser la cellule qui la fabrique. Les chercheurs ont montr\u00e9 comment elle s’en prot\u00e8ge : la sanguinarine qui revient vers la cellule est aussit\u00f4t r\u00e9absorb\u00e9e et transform\u00e9e en une forme moins toxique, qui repart dans la cha\u00eene de fabrication. Ce recyclage permet \u00e0 la plante de garder le poison \u00e0 sa surface sans s’empoisonner elle-m\u00eame. La ch\u00e9lidoine, de son c\u00f4t\u00e9, produit en abondance un latex jaune qui s’\u00e9coule d\u00e8s qu’on la blesse.<\/p>\n

III. Ce que l’on sait chez l’\u00eatre humain<\/h2>\n

La ch\u00e9lidoine est employ\u00e9e comme rem\u00e8de depuis l’\u00e9poque de Dioscoride. Une revue de 2018 retrace ses usages : contre la jaunisse et pour faire couler la bile, contre la douleur, et bien souvent pour les yeux ; la m\u00e9decine populaire d’Europe centrale et orientale y a toujours eu largement recours. La pharmacologie moderne s’y est int\u00e9ress\u00e9e sans que la plante obtienne le statut de rem\u00e8de valid\u00e9 par des essais, et le nombre d’\u00e9tudes publi\u00e9es a eu tendance \u00e0 baisser. Les propri\u00e9t\u00e9s anticanc\u00e9reuses qu’on lui pr\u00eate, pr\u00e9sentes dans la tradition d’Europe de l’Est, reposent sur des travaux que les auteurs jugent parfois insuffisamment d\u00e9montr\u00e9s ; ses activit\u00e9s contre les microbes et les virus retiennent aussi l’attention.<\/p>\n

Plusieurs esp\u00e8ces de fumeterre ont une longue histoire en m\u00e9decine populaire, dont la fumeterre officinale, la fumeterre \u00e0 petites fleurs et celle de Vaillant. Les \u00e9tudes pharmacologiques rassembl\u00e9es par la revue de 2020 leur pr\u00eatent des effets protecteurs du foie, anti-inflammatoires et antimicrobiens, mais la revue note que les \u00e9tudes sur la fa\u00e7on dont elles agissent, sur leur devenir dans l’organisme, sur leur efficacit\u00e9 clinique et sur leur toxicit\u00e9 font encore d\u00e9faut. Un essai contr\u00f4l\u00e9 de 2005 a donn\u00e9 de la fumeterre officinale (1 500 mg par jour pendant 18 semaines) \u00e0 des personnes souffrant du c\u00f4lon irritable : la douleur et le ballonnement n’ont pas \u00e9volu\u00e9 autrement que sous placebo. Cet essai porte sur cette seule indication et ne dit rien des autres usages de la plante. Chez la corydale creuse, certaines protoberb\u00e9rines, dont la corydaline et la t\u00e9trahydropalmatine, agissent en \u00e9prouvette sur un r\u00e9cepteur du cerveau qui freine l’activit\u00e9 des neurones, le r\u00e9cepteur GABAA<\/sub>, en y renfor\u00e7ant la fixation d’une autre mol\u00e9cule.<\/p>\n

IV. Pr\u00e9cautions<\/h2>\n

Pour les alcalo\u00efdes du pavot somnif\u00e8re, les pages de la morphine et de la papav\u00e9rine pr\u00e9sentent les pr\u00e9cautions qui les concernent. La ch\u00e9lidoine demande une attention particuli\u00e8re pour le foie<\/strong>. Une revue clinique de 2012 a analys\u00e9 seize cas publi\u00e9s dans plusieurs pays europ\u00e9ens, chez des personnes qui prenaient des extraits de ch\u00e9lidoine ; pour tous, le lien avec la plante a \u00e9t\u00e9 jug\u00e9 probable ou tr\u00e8s probable. L’atteinte survient brutalement, touche les cellules du foie et s’accompagne presque toujours d’une jaunisse ; malgr\u00e9 sa gravit\u00e9, elle a \u00e9volu\u00e9 favorablement chez ces malades. Les auteurs y voient une r\u00e9action propre \u00e0 certaines personnes, impr\u00e9visible, et ils ignorent quel constituant de la plante en est responsable.<\/p>\n

La t\u00e9trahydropalmatine a, elle aussi, une toxicit\u00e9 document\u00e9e. Aux \u00c9tats-Unis, un m\u00e9dicament chinois qui en contenait, vendu en comprim\u00e9s sous le nom de jin bu huan, a provoqu\u00e9 chez trois enfants, apr\u00e8s une prise unique, des troubles nerveux et cardiaques mettant leur vie en danger, et chez trois adultes, apr\u00e8s une prise prolong\u00e9e, des h\u00e9patites. L’emballage n’indiquait pas correctement la composition. L’usage interne prolong\u00e9 de la ch\u00e9lidoine, comme toute prise de ces plantes par une personne sous traitement, doit donc passer par un avis m\u00e9dical.<\/p>\n

Les plantes du site qui en contiennent<\/h2>\n

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce compos\u00e9 dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l\u2019une d\u2019elles, c\u2019est lui qui fait foi : la fiche sera revue.<\/p>\n

Les 29 fiches qui citent les alcalo\u00efdes isoquinol\u00e9iques sont rang\u00e9es ci-dessous par famille. Chaque nom m\u00e8ne \u00e0 la fiche de la plante.<\/p>\n

Amaryllidac\u00e9es<\/strong> \u2014 Perce-neige<\/a>.<\/p>\n

Aristolochiac\u00e9es<\/strong> \u2014 Aristoloche \u00e0 feuilles rondes<\/a>, Aristoloche cl\u00e9matite<\/a>, Aristoloche pistoloche<\/a>.<\/p>\n

Berb\u00e9ridac\u00e9es<\/strong> \u2014 \u00c9pine-vinette<\/a>.<\/p>\n

Magnoliac\u00e9es<\/strong> \u2014 Magnolia officinal<\/a>.<\/p>\n

Monimiac\u00e9es<\/strong> \u2014 Boldo<\/a>.<\/p>\n

Papav\u00e9rac\u00e9es<\/strong> \u2014 Ch\u00e9lidoine<\/a>, Coquelicot<\/a>, Corydale creuse<\/a>, Corydale interm\u00e9diaire<\/a>, Corydale jaune<\/a>, Corydale solide<\/a>, Dicentra \u00e0 capuchon<\/a>, Eschscholtzia ou pavot de californie<\/a>, Fumeterre \u00e0 petites fleurs<\/a>, Fumeterre grimpante<\/a>, Fumeterre officinale<\/a>, Fumeterre vaillantii<\/a>, Pavot arg\u00e9mone<\/a>, Pavot \u00e0 tige nue<\/a>, Pavot des alpes<\/a>, Pavot douteux<\/a>, Pavot hybride<\/a>, Pavot somnif\u00e8re<\/a>.<\/p>\n

Renonculac\u00e9es<\/strong> \u2014 Ancolie vulgaire<\/a>, Caltha des marais<\/a>, Hell\u00e9bore f\u00e9tide<\/a>, Hydraste du canada<\/a>.<\/p>\n

Sources<\/h2>\n
    \n
  • Hagel J.M., Facchini P.J., \u00ab Benzylisoquinoline alkaloid metabolism: a century of discovery and a brave new world \u00bb, Plant & Cell Physiology<\/em>, 2013, 54(5), 647-672. PMID 23385146.<\/li>\n
  • Li X.L., Sun Y.P., Wang M., Wang Z.B., Kuang H.X., \u00ab Alkaloids in Chelidonium majus L: a review of its phytochemistry, pharmacology and toxicology \u00bb, Frontiers in Pharmacology<\/em>, 2024, 15, 1440979. PMID 39239653.<\/li>\n
  • Kulp M., Bragina O., Kogerman P., Kaljurand M., \u00ab Capillary electrophoresis with LED-induced native fluorescence detection for determination of isoquinoline alkaloids and their cytotoxicity in extracts of Chelidonium majus L. \u00bb, Journal of Chromatography A<\/em>, 2011, 1218(31), 5298-5304. PMID 21726876.<\/li>\n
  • Zhang R., Guo Q., Kennelly E.J., Long C., Chai X., \u00ab Diverse alkaloids and biological activities of Fumaria (Papaveraceae): An ethnomedicinal group \u00bb, Fitoterapia<\/em>, 2020, 146, 104697. PMID 32739338.<\/li>\n
  • Halbsguth C., Meissner O., H\u00e4berlein H., \u00ab Positive cooperation of protoberberine type 2 alkaloids from Corydalis cava on the GABA(A) binding site \u00bb, Planta Medica<\/em>, 2003, 69(4), 305-309. PMID 12709895.<\/li>\n
  • Weiss D., Baumert A., Vogel M., Roos W., \u00ab Sanguinarine reductase, a key enzyme of benzophenanthridine detoxification \u00bb, Plant, Cell & Environment<\/em>, 2006, 29(2), 291-302. PMID 17080644.<\/li>\n
  • Zieli\u0144ska S., Jezierska-Domaradzka A., W\u00f3jciak-Kosior M., Sowa I., Junka A. et coll., \u00ab Greater Celandine’s Ups and Downs-21 Centuries of Medicinal Uses of Chelidonium majus From the Viewpoint of Today’s Pharmacology \u00bb, Frontiers in Pharmacology<\/em>, 2018, 9, 299. PMID 29713277.<\/li>\n
  • Brinkhaus B., Hentschel C., Von Keudell C., Schindler G., Lindner M. et coll., \u00ab Herbal medicine with curcuma and fumitory in the treatment of irritable bowel syndrome: a randomized, placebo-controlled, double-blind clinical trial \u00bb, Scandinavian Journal of Gastroenterology<\/em>, 2005, 40(8), 936-943. PMID 16173134.<\/li>\n
  • Teschke R., Frenzel C., Glass X., Schulze J., Eickhoff A., \u00ab Greater Celandine hepatotoxicity: a clinical review \u00bb, Annals of Hepatology<\/em>, 2012, 11(6), 838-848. PMID 23109446.<\/li>\n
  • Horowitz R.S., Feldhaus K., Dart R.C., Stermitz F.R., Beck J.J., \u00ab The clinical spectrum of Jin Bu Huan toxicity \u00bb, Archives of Internal Medicine<\/em>, 1996, 156(8), 899-903. PMID 8774209.<\/li>\n<\/ul>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

    Les alcalo\u00efdes isoquinol\u00e9iques forment l’un des plus grands groupes d’alcalo\u00efdes, ces mol\u00e9cules v\u00e9g\u00e9tales qui contiennent de l’azote. Leur nom vient de l’isoquinol\u00e9ine, un motif de […]<\/p>\n","protected":false},"author":1,"featured_media":0,"parent":6541,"menu_order":0,"comment_status":"closed","ping_status":"closed","template":"","meta":{"footnotes":""},"class_list":["post-14624","page","type-page","status-publish","hentry"],"_links":{"self":[{"href":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/wp-json\/wp\/v2\/pages\/14624","targetHints":{"allow":["GET"]}}],"collection":[{"href":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/wp-json\/wp\/v2\/pages"}],"about":[{"href":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/wp-json\/wp\/v2\/types\/page"}],"author":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/wp-json\/wp\/v2\/users\/1"}],"replies":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/wp-json\/wp\/v2\/comments?post=14624"}],"version-history":[{"count":0,"href":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/wp-json\/wp\/v2\/pages\/14624\/revisions"}],"up":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/wp-json\/wp\/v2\/pages\/6541"}],"wp:attachment":[{"href":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/wp-json\/wp\/v2\/media?parent=14624"}],"curies":[{"name":"wp","href":"https:\/\/api.w.org\/{rel}","templated":true}]}}