{"id":14630,"date":"2026-09-23T20:55:01","date_gmt":"2026-09-23T18:55:01","guid":{"rendered":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/phytochimie\/myristicine\/"},"modified":"2026-09-23T20:55:01","modified_gmt":"2026-09-23T18:55:01","slug":"myristicine","status":"publish","type":"page","link":"https:\/\/leprincedulac.fr\/index.php\/phytochimie\/myristicine\/","title":{"rendered":"Myristicine"},"content":{"rendered":"
\"Formule
Myristicine \u2014 C11<\/sub>H12<\/sub>O3<\/sub>, 192,21 g\/mol<\/figcaption><\/figure>\n

La myristicine<\/strong> est un alk\u00e9nylbenz\u00e8ne, c’est-\u00e0-dire une mol\u00e9cule faite d’un cycle aromatique qui porte une courte cha\u00eene de carbones termin\u00e9e par une double liaison, comme l’estragole<\/a>. Elle est le principal constituant aromatique de l’huile essentielle<\/a> de la noix de muscade et du macis, et on la trouve aussi chez plusieurs plantes de la famille de la carotte, comme le persil. Sur ce site, elle est cit\u00e9e dans 5 fiches de plantes<\/strong>, toutes des Apiac\u00e9es : le persil, l’aneth odorant, le fenouil des Alpes, la myrrhis odor\u00e9e et la ridolfie.<\/p>\n

I. Sa formule<\/h2>\n

Sa formule brute est C11<\/sub>H12<\/sub>O3<\/sub><\/strong>, pour une masse molaire de 192,21 g\/mol<\/strong>. Elle est b\u00e2tie sur un cycle de six atomes de carbone, le cycle du benz\u00e8ne, qui porte trois groupes. Le premier est une cha\u00eene de trois carbones termin\u00e9e par une double liaison, le groupe allyle. Le deuxi\u00e8me est un groupe m\u00e9thoxyle, c’est-\u00e0-dire un oxyg\u00e8ne reli\u00e9 \u00e0 un petit groupe m\u00e9thyle. Le troisi\u00e8me forme un petit cycle accol\u00e9 au premier : deux atomes d’oxyg\u00e8ne, fix\u00e9s sur deux carbones voisins du cycle, sont reli\u00e9s entre eux par un seul atome de carbone. Ce motif, appel\u00e9 m\u00e9thyl\u00e8nedioxy, est celui du safrole, dont la myristicine est une proche parente : on l’appelle d’ailleurs aussi m\u00e9thoxysafrole. La mol\u00e9cule n’a pas d’atome asym\u00e9trique et n’existe que sous une seule forme.<\/p>\n

La formule dessin\u00e9e sur cette page a \u00e9t\u00e9 trac\u00e9e par ordinateur \u00e0 partir de la description officielle de la mol\u00e9cule, et non dessin\u00e9e \u00e0 la main : chaque liaison y est exacte.<\/p>\n

II. Ce qu’elle fait dans la plante<\/h2>\n

La myristicine semble jouer un r\u00f4le de renfort dans la d\u00e9fense de la plante. Chez les Apiac\u00e9es et les Rutac\u00e9es, elle accompagne des furocoumarines<\/a>, comme la xanthotoxine, qui sont toxiques pour les insectes. Seule, \u00e0 la dose o\u00f9 elle se trouve dans la plante, la myristicine ne leur fait gu\u00e8re de mal ; mais elle bloque les enzymes par lesquelles les insectes d\u00e9truisent les poisons. En 1989, un chercheur a montr\u00e9 qu’elle renforce ainsi la toxicit\u00e9 de la xanthotoxine pour un insecte, Heliothis zea<\/em>, et m\u00eame la toxicit\u00e9 que la xanthotoxine acquiert sous la lumi\u00e8re ultraviolette. Il a propos\u00e9 le nom de \u00ab phytosynergiste \u00bb pour ces substances v\u00e9g\u00e9tales qui, sans \u00eatre toxiques par elles-m\u00eames, augmentent l’effet des toxines qui les accompagnent.<\/p>\n

III. Ce que l’on sait chez l’\u00eatre humain<\/h2>\n

La noix de muscade est connue pour ses effets sur le psychisme \u00e0 forte dose. D’apr\u00e8s une revue de 1997, plusieurs intoxications ont \u00e9t\u00e9 rapport\u00e9es apr\u00e8s l’ingestion d’environ 5 g de noix de muscade, soit 1 \u00e0 2 mg de myristicine par kilo. Les auteurs les attribuent en partie \u00e0 la myristicine, mais pensent que d’autres constituants de la muscade y participent sans doute. Au Texas, les centres antipoison ont re\u00e7u dix-sept appels pour ingestion de muscade entre 1998 et 2004, pour pr\u00e8s des deux tiers des cas d’abus volontaire, surtout chez des adolescents ; aucun n’a eu de cons\u00e9quence plus que mod\u00e9r\u00e9e. Chez un nourrisson, des convulsions prolong\u00e9es sont survenues apr\u00e8s l’ingestion de noix de muscade ; les m\u00e9decins ont attribu\u00e9 les premi\u00e8res crises \u00e0 la myristicine, parce qu’elles avaient suivi de pr\u00e8s l’ingestion, et les suivantes au m\u00e9dicament employ\u00e9 pour les traiter.<\/p>\n

La question de fond est celle d’un \u00e9ventuel effet sur l’ADN. Comme l’estragole et le safrole, la myristicine est transform\u00e9e par le foie en un d\u00e9riv\u00e9 hydroxyl\u00e9, puis sulfat\u00e9. En 2017, un mod\u00e8le de calcul a estim\u00e9 que le d\u00e9riv\u00e9 final se formerait de 2,8 \u00e0 4 fois plus chez l’\u00eatre humain que chez le rat, et \u00e0 peu pr\u00e8s autant qu’avec le safrole, class\u00e9 parmi les canc\u00e9rog\u00e8nes qui agissent sur l’ADN. Pour l’apport par les herbes et les \u00e9pices, les auteurs jugent la marge de s\u00e9curit\u00e9 assez \u00e9troite pour en faire une priorit\u00e9 de gestion du risque. D’autres r\u00e9sultats rassurent davantage : si elle se lie faiblement \u00e0 l’ADN, la myristicine ne s’est pas montr\u00e9e canc\u00e9rog\u00e8ne dans les tests courts chez la souris, et, en 2025, elle n’a pas ab\u00eem\u00e9 les chromosomes de cellules en culture aux doses test\u00e9es, les auteurs soulignant toutefois les limites de ce type de test. Une revue de 2022 conclut que les donn\u00e9es manquent encore, en particulier sur la toxicit\u00e9 pour l’ADN, le cancer et la reproduction.<\/p>\n

Chez la souris, la myristicine isol\u00e9e de l’huile de feuilles de persil a au contraire stimul\u00e9 une enzyme de d\u00e9toxication du foie et de l’intestin, et r\u00e9duit de 65 % le nombre de tumeurs du poumon provoqu\u00e9es par un canc\u00e9rog\u00e8ne. Enfin, dans des pr\u00e9parations de foie humain, elle inactive une enzyme de la famille des cytochromes P450, le CYP1A2.<\/p>\n

IV. Pr\u00e9cautions<\/h2>\n

Les pr\u00e9cautions concernent l’huile essentielle concentr\u00e9e<\/strong> et la myristicine isol\u00e9e, et non le persil, l’aneth ou la muscade employ\u00e9s en cuisine. La myristicine est le principal composant actif des huiles essentielles de muscade et de macis, et les effets ind\u00e9sirables apparaissent surtout en cas d’usage inadapt\u00e9 ou de surdose.<\/p>\n

Une huile de muscade ou de macis ne se prend donc pas par la bouche sans avis comp\u00e9tent, ne s’emploie pas chez l’enfant et se range hors de sa port\u00e9e. En l’absence de donn\u00e9es sur la reproduction, une femme enceinte ou allaitante s’en abstiendra, et une personne sous traitement demandera conseil avant tout usage.<\/p>\n

Les plantes du site qui en contiennent<\/h2>\n

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce compos\u00e9 dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l\u2019une d\u2019elles, c\u2019est lui qui fait foi : la fiche sera revue.<\/p>\n

Les 5 fiches qui citent la Myristicine sont rang\u00e9es ci-dessous par famille. Chaque nom m\u00e8ne \u00e0 la fiche de la plante.<\/p>\n

Apiac\u00e9es<\/strong> \u2014 Aneth odorant<\/a>, Fenouil des alpes<\/a>, Myrrhe odorante<\/a>, Persil<\/a>, Ridolfie<\/a>.<\/p>\n

Sources<\/h2>\n
    \n
  • Wikidata, entr\u00e9e Q414057 \u00ab myristicin \u00bb (formule brute C11<\/sub>H12<\/sub>O3<\/sub>, identifiant PubChem 4276, num\u00e9ro CAS 607-91-0) ; formule d\u00e9velopp\u00e9e et masse molaire calcul\u00e9es avec RDKit \u00e0 partir de la structure publi\u00e9e.<\/li>\n
  • Hallstr\u00f6m H., Thuvander A., \u00ab Toxicological evaluation of myristicin \u00bb, Natural Toxins<\/em>, 1997, 5(5), 186-192. PMID 9496377.<\/li>\n
  • G\u00f6tz M.E., Sachse B., Sch\u00e4fer B., Eisenreich A., \u00ab Myristicin and Elemicin: Potentially Toxic Alkenylbenzenes in Food \u00bb, Foods<\/em>, 2022, 11(13), 1988. PMID 35804802.<\/li>\n
  • Neal J.J., \u00ab Myristicin, safrole, and fagaramide as phytosynergists of xanthotoxin \u00bb, Journal of Chemical Ecology<\/em>, 1989, 15(1), 309-315. PMID 24271445.<\/li>\n
  • Al-Malahmeh A.J., Al-Ajlouni A., Wesseling S., Soffers A.E. et coll., \u00ab Physiologically based kinetic modeling of the bioactivation of myristicin \u00bb, Archives of Toxicology<\/em>, 2017, 91(2), 713-734. PMID 27334372.<\/li>\n
  • Eisenreich A., Wittek L., Sagmeister M., Kruse M. et coll., \u00ab Comparative Analysis of Estragole, Methyleugenol, Myristicin, and Elemicin Regarding Micronucleus Formation in V79 Cells \u00bb, Molecules<\/em>, 2025, 30(4), 806. PMID 40005118.<\/li>\n
  • Zheng G.Q., Kenney P.M., Zhang J., Lam L.K., \u00ab Inhibition of benzo[a]pyrene-induced tumorigenesis by myristicin, a volatile aroma constituent of parsley leaf oil \u00bb, Carcinogenesis<\/em>, 1992, 13(10), 1921-1923. PMID 1423855.<\/li>\n
  • Yang A.H., He X., Chen J.X., He L.N. et coll., \u00ab Identification and characterization of reactive metabolites in myristicin-mediated mechanism-based inhibition of CYP1A2 \u00bb, Chemico-Biological Interactions<\/em>, 2015, 237, 133-140. PMID 26091900.<\/li>\n
  • Forrester M.B., \u00ab Nutmeg intoxication in Texas, 1998-2004 \u00bb, Human & Experimental Toxicology<\/em>, 2005, 24(11), 563-566. PMID 16323572.<\/li>\n
  • Sivathanu S., Sampath S., David H.S., Rajavelu K.K., \u00ab Myristicin and phenytoin toxicity in an infant \u00bb, BMJ Case Reports<\/em>, 2014, bcr2013203000. PMID 24903724.<\/li>\n<\/ul>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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