Le Prince du Lac

Berbérine

Molécule · Phytochimie

Formule développée : Berbérine
Berbérine — C20H18NO4+, 336,37 g/mol

La berbérine est un alcaloïde du groupe des isoquinoléiques, plus précisément des protoberbérines. On l’extrait notamment des plantes du genre Berberis, celui de l’épine-vinette, d’une plante de la médecine chinoise, Coptis chinensis, et de l’hydraste du Canada. Elle a fait l’objet de nombreux essais cliniques, surtout contre le diabète. Sur ce site, elle est citée dans 11 fiches de plantes, en particulier des Berbéridacées, des Papavéracées et des Renonculacées.

I. Sa formule

Sa formule brute est C20H18NO4+, pour une masse molaire de 336,37 g/mol. Le signe « + » n’est pas une coquille : l’atome d’azote de la berbérine est engagé dans quatre liaisons, dont une double, et il porte de ce fait une charge électrique positive permanente. Les chimistes parlent d’un ion ammonium quaternaire. La molécule est formée de cinq cycles accolés. À une extrémité, un petit pont de deux atomes d’oxygène reliés par un carbone, le groupe méthylènedioxy, coiffe un noyau benzénique ; à l’autre extrémité, un second noyau porte deux groupes méthoxy (–OCH3). Elle ne possède aucun carbone asymétrique.

La formule dessinée sur cette page a été tracée par ordinateur à partir de la description officielle de la molécule, et non dessinée à la main : chaque liaison y est exacte.

II. Ce qu’elle fait dans la plante

Pour la plante, la berbérine semble servir d’arme chimique. Une étude de 1997 a analysé ses effets sur les cibles biologiques des animaux et des microbes : elle est toxique pour les insectes et pour les vertébrés, et elle freine la multiplication des bactéries, des champignons et des virus. Elle s’insère entre les deux brins de l’ADN, freine la fabrication de l’ADN et celle des protéines, et se fixe sur plusieurs récepteurs du système nerveux. Les auteurs y voient les mécanismes de la défense chimique des plantes qui la produisent, contre les microbes comme contre les animaux qui les mangent.

Les usages humains de ces plantes sont anciens. Les peuples autochtones d’Amérique du Nord employaient l’hydraste du Canada à la fois comme teinture et comme remède, pour les plaies, les troubles digestifs, les ulcères, les maladies de la peau et des yeux. En Chine, Coptis chinensis, appelé huanglian, fait partie des plantes de la médecine traditionnelle riches en berbérine.

III. Ce que l’on sait chez l’être humain

Un fait éclaire tout ce que l’on sait de la berbérine chez l’être humain : prise par la bouche, elle est très largement transformée par l’organisme, si bien que sa concentration dans le sang reste extrêmement faible. Une revue de 2017 estime que ses produits de transformation, qui ont des activités voisines, contribuent pour beaucoup à ses effets.

Le diabète de type 2 a fait l’objet de nombreux essais. Une méta-analyse de 2022, portant sur trente-sept essais et 3 048 patients, trouve une baisse moyenne de la glycémie à jeun de 0,82 mmol/l et de l’hémoglobine glyquée, le reflet de la glycémie des trois derniers mois, de 0,63 point, sans augmentation du risque d’hypoglycémie. Une « revue de revues » de 2023, qui a rassemblé onze méta-analyses, retrouve aussi des effets sur les graisses du sang, le poids et l’inflammation, tout en jugeant que la qualité des méta-analyses publiées doit être améliorée. Un essai chinois en double aveugle, conduit dans sept hôpitaux et publié en 2020, a suivi près de 900 personnes après l’ablation d’adénomes, un type de polype du côlon : sous berbérine, à 0,3 g deux fois par jour, 36 % d’entre elles ont vu réapparaître un adénome, contre 47 % sous placebo.

IV. Précautions

Dans les essais, les effets indésirables les plus fréquents sont digestifs, constipation et diarrhée. La principale précaution concerne les autres médicaments. Chez des volontaires sains, deux semaines de berbérine à 300 mg trois fois par jour ont freiné trois des enzymes du foie qui éliminent les médicaments, appelées CYP2D6, CYP2C9 et CYP3A4 : le taux sanguin d’un sédatif témoin, le midazolam, a augmenté d’environ 40 %. Une personne sous traitement qui envisage de prendre de la berbérine ou une plante qui en contient doit donc en parler à son médecin.

Deux autres situations appellent une prudence particulière. La berbérine chasse la bilirubine, le pigment de la jaunisse, des protéines du sang qui la transportent : en éprouvette, elle s’est montrée dix fois plus efficace à cet égard qu’un médicament connu pour cet effet. L’auteur de ce travail, qui rappelle que le huanglian passe pour exposer les nouveau-nés chinois atteints de jaunisse à une complication grave du cerveau, l’ictère nucléaire, conseille d’éviter les plantes riches en berbérine chez les nouveau-nés atteints de jaunisse et chez la femme enceinte. Enfin, une revue de 2020 sur l’hydraste signale que quelques études suggèrent des effets toxiques de ses extraits et de ses alcaloïdes sur les nerfs, le foie ou la peau exposée au soleil, et réclame des essais cliniques de grande taille.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 11 fiches qui citent la Berbérine sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Aristolochiacées — Aristoloche à feuilles rondes.

Berbéridacées — Épine-vinette.

Papavéracées — Chélidoine, Corydale intermédiaire, Fumeterre à petites fleurs, Fumeterre grimpante, Fumeterre vaillantii, Pavot argémone.

Renonculacées — Ancolie vulgaire, Caltha des marais, Hydraste du canada.

Sources

  • Wikidata, entrée Q176525 « berberine » (ion ammonium quaternaire, C20H18NO4+, identifiant PubChem 2353, numéro CAS 2086-83-1) ; formule développée et masse molaire calculées avec RDKit à partir de la structure publiée.
  • Song D., Hao J., Fan D., « Biological properties and clinical applications of berberine », Frontiers of Medicine, 2020, 14(5), 564-582. PMID 32335802.
  • Schmeller T., Latz-Brüning B., Wink M., « Biochemical activities of berberine, palmatine and sanguinarine mediating chemical defence against microorganisms and herbivores », Phytochemistry, 1997, 44(2), 257-266. PMID 9004542.
  • Mandal S.K., Maji A.K., Mishra S.K., Ishfaq P.M., Devkota H.P. et coll., « Goldenseal (Hydrastis canadensis L.) and its active constituents: A critical review of their efficacy and toxicological issues », Pharmacological Research, 2020, 160, 105085. PMID 32683037.
  • Wang K., Feng X., Chai L., Cao S., Qiu F., « The metabolism of berberine and its contribution to the pharmacological effects », Drug Metabolism Reviews, 2017, 49(2), 139-157. PMID 28290706.
  • Xie W., Su F., Wang G., Peng Z., Xu Y. et coll., « Glucose-lowering effect of berberine on type 2 diabetes: A systematic review and meta-analysis », Frontiers in Pharmacology, 2022, 13, 1015045. PMID 36467075.
  • Li Z., Wang Y., Xu Q., Ma J., Li X. et coll., « Berberine and health outcomes: An umbrella review », Phytotherapy Research, 2023, 37(5), 2051-2066. PMID 36999891.
  • Chen Y.X., Gao Q.Y., Zou T.H., Wang B.M., Liu S.D. et coll., « Berberine versus placebo for the prevention of recurrence of colorectal adenoma: a multicentre, double-blinded, randomised controlled study », The Lancet Gastroenterology & Hepatology, 2020, 5(3), 267-275. PMID 31926918.
  • Guo Y., Chen Y., Tan Z.R., Klaassen C.D., Zhou H.H., « Repeated administration of berberine inhibits cytochromes P450 in humans », European Journal of Clinical Pharmacology, 2012, 68(2), 213-217. PMID 21870106.
  • Chan E., « Displacement of bilirubin from albumin by berberine », Biology of the Neonate, 1993, 63(4), 201-208. PMID 8513024.
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