Le Prince du Lac

Le chamazulène est la molécule qui donne leur couleur d’un bleu intense à certaines huiles essentielles, celles de la camomille, de l’achillée ou de certaines armoises. Il appartient à la famille des azulènes. Il a une particularité : il se forme pendant la distillation, à partir d’un sesquiterpène présent dans la fleur. Sur ce site, il est cité dans 4 fiches de plantes, toutes des Astéracées : la matricaire camomille, la camomille des champs, la grande camomille, l’achillée millefeuille, l’absinthe, l’armoise commune, la tanaisie et le génépi.

I. Sa formule

Sa formule brute est C₁₄H₁₆, pour une masse molaire de 184,28 g/mol. C’est un hydrocarbure, fait seulement de carbone et d’hydrogène. Son squelette est celui de l’azulène : deux cycles soudés, l’un de cinq atomes de carbone, l’autre de sept, qui forment ensemble un système dit aromatique, où les électrons circulent librement d’un cycle à l’autre. Il porte trois petits groupes : un groupe éthyle et deux groupes méthyle. Il n’a pas d’atome asymétrique et n’existe que sous une seule forme.

On remarquera qu’il ne compte que quatorze atomes de carbone, un de moins que les quinze des sesquiterpènes : il est un produit de transformation d’un sesquiterpène. La formule dessinée sur cette page a été tracée par ordinateur à partir de la description officielle de la molécule, et non dessinée à la main : chaque liaison y est exacte.

II. D’où il vient

La fleur de camomille contient une molécule appelée matricine. Elle appartient aux lactones sesquiterpéniques, une grande famille de substances propres surtout aux Astéracées, et les chimistes la rangent parmi les « proazulènes », c’est-à-dire les précurseurs des azulènes. Lorsque l’on distille la camomille à la vapeur d’eau pour en tirer l’huile essentielle, la matricine se transforme en chamazulène. D’autres proazulènes voisins existent chez l’achillée.

La plante ne fabrique donc pas le chamazulène pour elle-même : ce qu’elle produit, c’est son précurseur. Or les lactones sesquiterpéniques ont, pour les plantes qui les portent, plusieurs rôles connus : elles les défendent contre les animaux qui les mangent, freinent la croissance d’autres plantes et servent de signaux dans leur environnement. Quant à la teneur en chamazulène de l’huile de camomille, elle varie modérément d’une année à l’autre selon la météo.

Le chamazulène est fragile. Il se dégrade spontanément, et la lumière accélère cette dégradation. Sous un rayonnement ultraviolet, il passe du bleu au vert puis au jaune, en réagissant avec l’oxygène de l’air. Dans l’obscurité, il reste stable longtemps. La vitamine E le protège bien de cette dégradation.

III. Ce que l’on sait chez l’être humain

Le chamazulène a surtout été étudié en laboratoire. Sur des globules blancs, il freine la formation d’une substance de l’inflammation, le leucotriène B4, et il empêche l’oxydation d’un acide gras, l’acide arachidonique ; dans ces mêmes tests, la matricine n’a pas d’effet. D’autres chercheurs ont trouvé l’inverse sur d’autres cellules : sur des cellules de vaisseaux sanguins, c’est la matricine qui freine un signal de l’inflammation, et le chamazulène qui reste sans effet. Chaque molécule semble donc agir par un chemin différent. Le chamazulène se montre aussi un antioxydant puissant en éprouvette, plus actif dans certains tests que la vitamine C ou la vitamine E.

Une étude éclaire ce qui se passe quand on avale la matricine. Dans un liquide qui imite le suc gastrique, elle se transforme non pas en chamazulène, mais en un acide voisin, l’acide chamazulène-carboxylique, qui freine en éprouvette l’enzyme COX-2, cible de certains anti-inflammatoires. Les auteurs le comparent aux « profènes », la famille de l’ibuprofène. Chez des volontaires qui avaient avalé de la matricine, cet acide a été retrouvé dans le sang. Les résumés consultés ne rapportent en revanche aucun essai clinique du chamazulène lui-même chez l’être humain, comme souvent pour les molécules naturelles, qui ne se brevettent pas et attirent peu les financements.

IV. Précautions

Les résumés consultés ne rapportent pas de toxicité propre au chamazulène. Les précautions concernent surtout l’huile essentielle concentrée qui le contient. Pour qu’elle garde sa couleur, on la conserve dans un flacon bien fermé, à l’abri de la lumière.

Les plantes citées sur cette page appartiennent toutes aux Astéracées, famille à laquelle certaines personnes sont allergiques. Des réactions à la camomille, consommée ou appliquée sur la peau, ont été rapportées chez des personnes allergiques à d’autres Astéracées. Les responsables principaux de ces allergies sont les lactones sesquiterpéniques ; une revue note toutefois que la matricaire camomille sensibilise rarement. Une personne qui se sait allergique aux Astéracées restera donc prudente. Comme toute huile essentielle concentrée, une huile bleue de camomille, d’achillée ou d’armoise se range hors de portée des enfants et se dilue avant d’être appliquée ; une femme enceinte ou une personne sous traitement demandera conseil. Ces précautions visent l’huile, et non la fleur séchée employée selon l’usage.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 4 fiches qui citent la Chamazulène sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Astéracées — Armoise commune, Camomille des champs, Génépi, Matricaire camomille.

Sources

• Wikidata, entrée Q909088 « chamazulene » (formule brute C₁₄H₁₆, identifiant PubChem 10719, numéro CAS 529-05-5) ; formule développée et masse molaire calculées avec RDKit à partir de la structure publiée.
• Gabbanini S., Neba J.N., Matera R., Valgimigli L., « Photochemical and Oxidative Degradation of Chamazulene Contained in Artemisia, Matricaria and Achillea Essential Oils and Setup of Protection Strategies », Molecules, 2024, 29(11), 2604. PMID 38893479.
• Capuzzo A., Occhipinti A., Maffei M.E., « Antioxidant and radical scavenging activities of chamazulene », Natural Product Research, 2014, 28(24), 2321-2323. PMID 24980540.
• Safayhi H., Sabieraj J., Sailer E.R., Ammon H.P., « Chamazulene: an antioxidant-type inhibitor of leukotriene B4 formation », Planta Medica, 1994, 60(5), 410-413. PMID 7997466.
• Flemming M., Kraus B., Rascle A., Jürgenliemk G. et coll., « Revisited anti-inflammatory activity of matricine in vitro: Comparison with chamazulene », Fitoterapia, 2015, 106, 122-128. PMID 26304764.
• Ramadan M., Goeters S., Watzer B., Krause E. et coll., « Chamazulene carboxylic acid and matricin: a natural profen and its natural prodrug, identified through similarity to synthetic drug substances », Journal of Natural Products, 2006, 69(7), 1041-1045. PMID 16872141.
• Agatha O., Mutwil-Anderwald D., Tan J.Y., Mutwil M., « Plant sesquiterpene lactones », Philosophical Transactions of the Royal Society B, 2024, 379(1914), 20230350. PMID 39343024.
• Gosztola B., Sárosi S., Németh E., « Variability of the essential oil content and composition of chamomile (Matricaria recutita L.) affected by weather conditions », Natural Product Communications, 2010, 5(3), 465-470. PMID 20420329.
• McKay D.L., Blumberg J.B., « A review of the bioactivity and potential health benefits of chamomile tea (Matricaria recutita L.) », Phytotherapy Research, 2006, 20(7), 519-530. PMID 16628544.
• Paulsen E., « Contact sensitization from Compositae-containing herbal remedies and cosmetics », Contact Dermatitis, 2002, 47(4), 189-198. PMID 12492516.