Le Prince du Lac

Le menthol est un monoterpène, c’est-à-dire un terpène à dix atomes de carbone, qui porte une fonction alcool. Une revue de 2005 le présente comme le plus familier de tous les monoterpènes, à la fois un produit naturel employé pur et le constituant principal et caractéristique de l’huile essentielle de menthe poivrée. Sur ce site, il est cité dans 1 fiches de plantes : les menthes poivrée et verte, et la bugrane épineuse.

I. Sa formule

Sa formule brute est C₁₀H₂₀O, pour une masse molaire de 156,27 g/mol. Il est bâti sur un cycle de six atomes de carbone, sans aucune double liaison, qui porte trois groupes : un groupe hydroxyle (–OH), qui fait de lui un alcool, un petit groupe méthyle et un groupe isopropyle, un peu plus gros.

Trois atomes de carbone de ce cycle sont dits asymétriques, ce qui permet plusieurs arrangements dans l’espace, dont certains sont les images les uns des autres dans un miroir. Celui de la menthe poivrée est le (−)-menthol, que l’on appelle aussi L-menthol. C’est lui qui est dessiné sur cette page. La formule a été tracée par ordinateur à partir de la description officielle de la molécule, et non dessinée à la main : chaque liaison y est exacte.

II. Comment la menthe le fabrique

Chez les menthes, l’essence n’est fabriquée et stockée que dans de petits poils glanduleux en forme de bouclier, les trichomes peltés, qui couvrent les parties aériennes de la plante. Les chercheurs ont réussi à détacher ces glandes à essence pour les étudier isolément, ce qui a permis de reconstituer toute la chaîne de fabrication. Il faut huit étapes pour passer d’un précurseur commun à tous les monoterpènes, le géranyl-diphosphate, jusqu’au menthol. La première consiste à refermer la chaîne en un cycle pour obtenir le (−)-limonène, c’est-à-dire la forme (−) du limonène, et non la forme (+) des agrumes. Les étapes suivantes installent les trois atomes asymétriques du menthol.

Cette fabrication se déroule dans quatre compartiments différents de la cellule, et la plante la règle surtout en activant ou en freinant les gènes des enzymes. En renforçant une étape limitante et en freinant une voie secondaire, des chercheurs ont d’ailleurs pu améliorer le rendement et la composition de l’huile de menthe poivrée. Le rôle de ces essences pour la plante est présenté sur la page consacrée aux huiles essentielles.

III. Ce que l’on sait chez l’être humain

Le menthol donne une sensation de fraîcheur. En 2002, deux équipes ont trouvé pourquoi. Elles ont identifié, sur les nerfs sensitifs, un récepteur aujourd’hui appelé TRPM8, qui s’active à la fois quand la température baisse et au contact du menthol. Le menthol déclenche ainsi le même signal nerveux que le froid.

Ce mécanisme éclaire des usages anciens. Une revue de 2018 rappelle que le menthol soulage la douleur depuis l’Antiquité. Appliqué sur la peau, il agit comme un contre-irritant : il stimule d’abord les nerfs de la douleur, puis les rend moins sensibles ; à forte concentration, il peut au contraire rendre le froid douloureux. Contre le nez bouché, il entre dans des pastilles, des sprays, des baumes à frotter et des sirops. En Asie, la plante qui le contient soigne les maladies respiratoires depuis des siècles, alors que l’Occident ne l’a adopté comme médicament qu’à la fin du dix-neuvième siècle. Il agit notamment sur la sensation du passage de l’air dans le nez.

L’huile essentielle de menthe poivrée, riche en menthol, a fait l’objet d’essais dans le syndrome de l’intestin irritable. Une méta-analyse de 2022 a réuni dix essais et 1 030 patients. L’huile se montre supérieure au placebo sur l’ensemble des symptômes : il faut traiter quatre patients pour qu’un de plus s’améliore. Elle soulage aussi les douleurs du ventre. Les effets indésirables sont toutefois plus fréquents qu’avec le placebo, et les auteurs jugent très faible la qualité des preuves réunies. Ces essais portent sur une huile préparée et dosée, et non sur le menthol seul ni sur la plante.

IV. Précautions

Les précautions concernent le menthol concentré et les produits qui en contiennent, et d’abord chez le tout-petit. À Lagos, au Nigeria, une poudre au menthol servait couramment à soigner le cordon ombilical des nouveau-nés. Une étude contrôlée menée chez 60 nouveau-nés atteints d’un déficit héréditaire en une enzyme des globules rouges, la G6PD, a montré que ceux qui recevaient cette poudre faisaient une jaunisse nettement plus forte. Les auteurs l’attribuent à l’incapacité du nouveau-né à transformer le menthol pour l’éliminer, et demandent qu’on renonce aux produits contenant du menthol ou du camphre chez le nouveau-né.

La peau du nourrisson laisse passer ces substances. En 1976, des toxicologues ont décrit l’intoxication aiguë d’un nourrisson après l’application sur sa peau d’une pommade contenant du camphre, du menthol et du thymol, qu’ils ont retrouvés dans son organisme. Des médecins ont aussi soigné une petite fille en grande détresse respiratoire après qu’on lui eut appliqué un baume du commerce contre le rhume directement sous le nez ; chez le furet, ce baume augmente la sécrétion de mucus et ralentit les cils qui nettoient les bronches. Un baume mentholé, une huile de menthe ou un produit au menthol ne s’appliquent donc ni sur le visage ni sous le nez d’un jeune enfant, et se rangent hors de sa portée. Une personne sous traitement, une femme enceinte ou allaitante demanderont conseil avant d’employer l’huile essentielle. Ces précautions ne s’étendent pas à la feuille de menthe elle-même.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Une seule fiche du site cite la Menthol ; son nom mène à la fiche de la plante.

Fabacées — Bugrane épineuse.

Sources

• Wikidata, entrée Q407418 « L-menthol » (formule brute C₁₀H₂₀O, identifiant PubChem 16666, numéro CAS 2216-51-5) ; formule développée et masse molaire calculées avec RDKit à partir de la structure publiée.
• Croteau R.B., Davis E.M., Ringer K.L., Wildung M.R., « (−)-Menthol biosynthesis and molecular genetics », Die Naturwissenschaften, 2005, 92(12), 562-577. PMID 16292524.
• McKemy D.D., Neuhausser W.M., Julius D., « Identification of a cold receptor reveals a general role for TRP channels in thermosensation », Nature, 2002, 416(6876), 52-58. PMID 11882888.
• Peier A.M., Moqrich A., Hergarden A.C., Reeve A.J. et coll., « A TRP channel that senses cold stimuli and menthol », Cell, 2002, 108(5), 705-715. PMID 11893340.
• Pergolizzi J.V., Taylor R., LeQuang J.A., Raffa R.B., « The role and mechanism of action of menthol in topical analgesic products », Journal of Clinical Pharmacy and Therapeutics, 2018, 43(3), 313-319. PMID 29524352.
• Eccles R., « Menthol: effects on nasal sensation of airflow and the drive to breathe », Current Allergy and Asthma Reports, 2003, 3(3), 210-214. PMID 12662469.
• Ingrosso M.R., Ianiro G., Nee J., Lembo A.J. et coll., « Systematic review and meta-analysis: efficacy of peppermint oil in irritable bowel syndrome », Alimentary Pharmacology & Therapeutics, 2022, 56(6), 932-941. PMID 35942669.
• Olowe S.A., Ransome-Kuti O., « The risk of jaundice in glucose-6-phosphate dehydrogenase deficient babies exposed to menthol », Acta Paediatrica Scandinavica, 1980, 69(3), 341-345. PMID 7376859.
• Dupeyron J.P., Quattrocchi F., Castaing H., Fabiani P., « Intoxication aiguë du nourrisson par application cutanée d’une pommade révulsive locale et antiseptique pulmonaire », European Journal of Toxicology and Environmental Hygiene, 1976, 9(5), 313-320. PMID 1010000.
• Abanses J.C., Arima S., Rubin B.K., « Vicks VapoRub induces mucin secretion, decreases ciliary beat frequency, and increases tracheal mucus transport in the ferret trachea », Chest, 2009, 135(1), 143-148. PMID 19136404.