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Acide salicylique

Molécule · Phytochimie

Formule développée : Acide salicylique
Acide salicylique — C7H6O3, 138,12 g/mol

L’acide salicylique est un acide phénolique de petite taille, que l’on range plus largement parmi les polyphénols. Il tient une place à part dans l’histoire de la médecine : l’écorce de saule, qui en fournit un précurseur, soulage la douleur et la fièvre depuis l’Antiquité, et c’est de cette lignée qu’est née l’aspirine. Sur ce site, il est cité dans 21 fiches de plantes, en comptant celles qui nomment la salicine, le salicoside ou le salicylaldéhyde : surtout les saules et le peuplier noir, mais aussi la reine-des-prés, les alchémilles, des violettes et des polygales.

I. Sa formule

Sa formule brute est C7H6O3, pour une masse molaire de 138,12 g/mol. C’est l’une des molécules les plus simples de ces pages : un cycle aromatique de six carbones qui porte, sur deux sommets voisins, un groupe hydroxyle (–OH) et une fonction acide (–COOH). Les chimistes le nomment aussi acide 2-hydroxybenzoïque, ce qui décrit exactement cette disposition. La molécule n’a pas de forme « droite » ou « gauche » : il n’en existe qu’une seule.

La formule dessinée ci-contre a été tracée par ordinateur à partir de la description officielle de la molécule, et non dessinée à la main : chaque liaison y est exacte.

II. Ce qu’il fait dans la plante

Chez la plante, l’acide salicylique n’est pas seulement un produit stocké : c’est une hormone, un messager chimique. Une revue de 2021 le décrit comme une hormone de défense essentielle, qui renforce l’immunité de la plante contre de nombreux microbes, en particulier ceux qui se nourrissent de tissus vivants. Il amplifie la réponse de défense à l’endroit attaqué et participe à la mise en place de la « résistance systémique acquise », c’est-à-dire, comme son nom l’indique, d’une résistance qui s’étend à l’ensemble de la plante. La plante le fabrique surtout à partir d’un composé appelé isochorismate ; une seconde voie, qui passe par l’acide benzoïque, reste mal connue.

Une revue de 2024 ajoute qu’il intervient aussi face aux stress qui ne viennent pas d’un être vivant, et qu’il dialogue avec les autres hormones végétales. Ses auteurs le présentent au passage comme le remède d’origine végétale le plus utilisé de l’histoire humaine.

III. Sous quelles formes on le trouve

Dans l’écorce de saule, le composé salicylé que l’on dose d’ordinaire est la salicine. Il s’agit de l’alcool salicylique, une molécule très proche, attaché à un sucre, le glucose. C’est après ingestion que l’organisme transforme la salicine en acide salicylique. Une étude de 2001 a donné à dix volontaires un extrait d’écorce de saule apportant 240 mg de salicine : l’acide salicylique représentait 86 % des dérivés salicylés retrouvés dans le sang, qui culminaient moins de deux heures après la prise. Mais la quantité totale d’acide salicylique ainsi obtenue correspondait à celle que fournirait une prise de 87 mg d’aspirine seulement, bien moins qu’une dose d’aspirine contre la douleur. Les auteurs en concluent que l’acide salicylique ne suffit probablement pas, à lui seul, à expliquer l’effet de l’écorce de saule.

Dans la reine-des-prés, une étude de 2023 montre que le salicylaldéhyde et le salicylate de méthyle sont les principaux salicylés de l’huile essentielle extraite de ses inflorescences.

IV. Ce que l’on sait chez l’être humain

Une revue historique de 2019 retrace la longue histoire de ces remèdes. L’écorce de saule était déjà employée contre la douleur et la fièvre par les Sumériens et les Égyptiens, puis par les médecins de la Grèce et de Rome. En 1763, le révérend Stone décrit son effet contre la fièvre ; au dix-neuvième siècle, des chercheurs extraient puis synthétisent les salicylés, et le chimiste Felix Hoffmann fabrique l’aspirine en 1897. Il faudra attendre encore soixante-dix ans pour que le pharmacologue John Vane explique qu’elle agit en freinant la fabrication de substances appelées prostaglandines.

Pour l’écorce de saule elle-même, une revue systématique de 2009 a réuni les essais cliniques d’extraits apportant jusqu’à 240 mg de salicine par jour pendant six semaines au plus. Elle conclut à un effet modérément établi dans le mal de dos, qui augmente avec la dose et qui n’était pas inférieur à celui d’un anti-inflammatoire de synthèse, le rofécoxib ; les résultats sont contradictoires dans l’arthrose. Une méta-analyse de 2023, portant sur six essais et 329 malades atteints d’arthrite, trouve un soulagement de la douleur et une meilleure mobilité par rapport au placebo, tout en jugant le niveau de preuve encore insuffisant. Une revue de 2015 souligne que les extraits de saule contiennent, outre la salicine, d’autres salicylés, des polyphénols et des flavonoïdes, qui pourraient participer à leur action. L’écorce ne se résumerait donc pas à une petite dose d’aspirine.

V. Précautions

Une revue de sécurité publiée en 2019 par la Pharmacopée des États-Unis note qu’aucun effet indésirable grave n’a été rapporté dans les essais d’écorce de saule apportant 120 à 240 mg de salicine par jour pendant huit semaines au plus. Les effets le plus souvent signalés sont digestifs, et quelques réactions allergiques ont été décrites. Tous ces essais portaient sur des adultes. La même revue rappelle plusieurs précautions liées aux salicylés : un risque de saignement accru chez les personnes fragiles, le passage des salicylés à travers le placenta et leur élimination lente chez le nouveau-né, la sensibilité ou l’allergie de certaines personnes à l’aspirine, et le risque de syndrome de Reye chez l’enfant. Ces risques s’additionnent avec ceux des médicaments qui contiennent déjà des salicylés. La Pharmacopée américaine a donc choisi de faire figurer sur ces préparations la mention qu’elles ne conviennent ni aux enfants, ni aux femmes enceintes ou qui allaitent, ni aux personnes sensibles à l’aspirine. Une personne sous traitement, en particulier sous anticoagulant, doit en parler à son médecin.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 21 fiches qui citent la Acide salicylique sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Asphodélacées — Aloe vera.

Brassicacées — Arabette de thal.

Ericacées — Pyrole à feuilles rondes.

Polygalacées — Polygale amère, Polygale à toupet, Polygale des alpes.

Rosacées — Alchemille des alpes, Alchémille commune, Reine-des-prés.

Salicacées — Peuplier noir, Saule blanc, Saule cendré, Saule des vanniers, Saule fragile, Saule marsault, Saule pourpre, Saule rampant.

Violacées — Violette de montpellier, Violette des bois, Violette odorante, Violette tricolore.

Sources

  • Wikidata, entrées Q193572 « salicylic acid » (formule brute, identifiant PubChem 338) et Q419173 « D-(−)-salicin » (glucoside de l’alcool salicylique) ; formule développée et masse molaire calculées avec RDKit à partir de la structure publiée.
  • Peng Y., Yang J., Li X., Zhang Y., « Salicylic Acid: Biosynthesis and Signaling », Annual Review of Plant Biology, 2021, 72, 761-791. PMID 33756096.
  • Spoel S.H., Dong X., « Salicylic acid in plant immunity and beyond », The Plant Cell, 2024, 36(5), 1451-1464. PMID 38163634.
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  • Ložienė K., Būdienė J., Vaitiekūnaitė U., Pašakinskienė I., « Variations in Yield, Essential Oil, and Salicylates of Filipendula ulmaria Inflorescences at Different Blooming Stages », Plants, 2023, 12(2), 300. PMID 36679011.
  • Montinari M.R., Minelli S., De Caterina R., « The first 3500 years of aspirin history from its roots – A concise summary », Vascular Pharmacology, 2019, 113, 1-8. PMID 30391545.
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  • Oketch-Rabah H.A., Marles R.J., Jordan S.A., Low Dog T., « United States Pharmacopeia Safety Review of Willow Bark », Planta Medica, 2019, 85(16), 1192-1202. PMID 31604354.
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