Le Prince du Lac

Resvératrol

Molécule · Phytochimie

Formule développée : Resvératrol
Resvératrol — C14H12O3, 228,25 g/mol

Le resvératrol est un polyphénol de la famille des stilbènes, un groupe voisin des flavonoïdes mais distinct d’eux. On a pensé qu’il était la substance active des vins rouges, auxquels on attribuait une baisse des maladies du cœur. Sur ce site, il est cité dans 14 fiches de plantes, notamment chez la vigne et chez plusieurs renouées et patiences.

I. Sa formule

Sa formule brute est C14H12O3, pour une masse molaire de 228,25 g/mol. Les chimistes le nomment 3,5,4′-trihydroxystilbène. Sa structure est simple : deux cycles aromatiques reliés par un court pont de deux atomes de carbone unis par une double liaison. L’un des cycles porte deux groupes hydroxyle (–OH), l’autre un seul. Ce squelette le distingue des flavonoïdes, dont les deux cycles sont reliés par un pont de trois carbones.

La double liaison centrale peut se présenter de deux façons, selon que les deux cycles se trouvent du même côté ou de part et d’autre. La forme décrite ici est la forme dite trans, où ils sont de part et d’autre ; il existe aussi une forme cis. La formule dessinée ci-contre a été tracée par ordinateur à partir de la description officielle de la molécule, et non dessinée à la main : chaque liaison y est exacte.

II. Ce qu’il fait dans la plante

Le resvératrol est une phytoalexine, c’est-à-dire une substance de défense que la plante fabrique en réponse à une agression. Chez la vigne, une revue de 1999 distingue deux situations. Dans les organes ligneux, racines, sarments et tiges, les stilbènes sont présents en permanence. Dans les feuilles et les fruits, ils sont produits à la demande, quand un agent pathogène attaque : les grains de raisin infectés par la pourriture grise (Botrytis cinerea) en accumulent.

La plante le fabrique grâce à une enzyme, la stilbène synthase. Lorsque des chercheurs ont transféré le gène de cette enzyme de la vigne à d’autres plantes, celles-ci se sont mises à produire du resvératrol et sont devenues plus résistantes à toute une gamme de champignons, selon une revue de 2009. Chez la renouée du Japon (Polygonum cuspidatum), que les chercheurs présentent comme la principale source naturelle de resvératrol concentré, une étude de 2019 montre qu’un rayonnement ultraviolet de type C multiplie jusqu’à 2,6 fois sa teneur dans les feuilles. La plante active alors les gènes de la voie du resvératrol et freine ceux de la chalcone synthase, une enzyme de la voie des flavonoïdes. Comme les deux enzymes puisent dans la même matière première, la plante dirige celle-ci vers le resvératrol.

III. Comment le corps le reçoit

Le resvératrol illustre bien l’écart entre ce qui est absorbé et ce qui arrive intact dans le sang. En 2004, six volontaires ont avalé 25 mg de resvératrol marqué, une dose proche de ce qu’apporte l’alimentation. Au moins 70 % de la dose a été absorbée, mais le sang ne contenait que des traces de resvératrol inchangé. L’intestin et le foie le transforment en effet très vite en dérivés liés au soufre (sulfates) ou à l’acide glucuronique, et une autre forme apparaît, où la double liaison a disparu, probablement produite par la flore intestinale. Les auteurs notent que ces dérivés, ou le resvératrol retenu dans les cellules du tube digestif, pourraient avoir leurs propres effets.

IV. Ce que l’on sait chez l’être humain

Comme il est vendu en complément, le resvératrol a fait l’objet de nombreux essais avec la molécule isolée, à des doses qui peuvent dépasser de loin celles de l’alimentation. Leurs résultats sont partagés. Sur la pression artérielle, une méta-analyse de 2019 portant sur 17 essais ne trouve pas d’effet d’ensemble ; une baisse n’apparaît que dans les essais utilisant au moins 300 mg par jour et chez les personnes diabétiques. Une méta-analyse de 2015, sur dix essais, ne trouve aucun effet sur la protéine C réactive, un marqueur d’inflammation, ni sur le cholestérol, les triglycérides, la glycémie ou la tension. Sur le sucre sanguin, une méta-analyse de 2014 portant sur onze essais et 388 personnes trouve une amélioration de la glycémie à jeun, de l’insuline et de l’hémoglobine glyquée chez les diabétiques, mais pas chez les personnes non diabétiques.

Ces résultats disent quelque chose de la molécule purifiée, prise en gélule. Ils ne disent rien, ni en bien ni en mal, d’une plante qui en contient, où le resvératrol arrive accompagné de ses formes sucrées et du reste de la plante.

V. Précautions

Les précautions concernent le complément à forte dose. Dans une étude de 2010, quarante volontaires en bonne santé ont pris de 0,5 à 5 g de resvératrol par jour pendant 29 jours : la molécule a été jugée sûre, mais les doses de 2,5 et 5 g ont provoqué des troubles digestifs légers à modérés. Une revue de 2012 souligne que les compléments dosés à 1 g par jour ou plus dépassent de très loin ce qu’apporte l’alimentation, et que le resvératrol, à ces doses, peut freiner plusieurs enzymes du foie et de l’intestin qui éliminent les médicaments. Une personne sous traitement qui envisage un complément doit donc en parler à son médecin.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 14 fiches qui citent la Resvératrol sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Asparagacées — Scille maritime.

Mélanthiacées — Vératre blanc.

Moracées — Mûrier noir.

Pinacées — Épicéa commun.

Polygonacées — Patience à feuilles obtuses, Patience crépue, Patience maritime, Renouée amphibie, Renouée de bohême, Renouée de sakhaline, Renouée du japon, Renouée liseron.

Vitacées — Vigne rouge, Vigne vierge.

Sources

  • Wikidata, entrées Q407329 « resveratrol » (formule brute, identifiant PubChem 445154, clé InChI LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N, forme trans), Q60998680 « EZ-resveratrol » (paire des formes cis et trans) et Q18421053 « Reynoutria japonica » (synonyme Polygonum cuspidatum) ; formule développée et masse molaire calculées avec RDKit à partir de la structure publiée.
  • Bavaresco L., Fregoni C., Cantù E., Trevisan M., « Stilbene compounds: from the grapevine to wine », Drugs under Experimental and Clinical Research, 1999, 25(2-3), 57-63. PMID 10370866.
  • Delaunois B., Cordelier S., Conreux A., Clément C. et coll., « Molecular engineering of resveratrol in plants », Plant Biotechnology Journal, 2009, 7(1), 2-12. PMID 19021877.
  • Liu Z., Xu J., Wu X., Wang Y. et coll., « Molecular Analysis of UV-C Induced Resveratrol Accumulation in Polygonum cuspidatum Leaves », International Journal of Molecular Sciences, 2019, 20(24), 6185. PMID 31817915.
  • Walle T., Hsieh F., DeLegge M.H., Oatis J.E. et coll., « High absorption but very low bioavailability of oral resveratrol in humans », Drug Metabolism and Disposition, 2004, 32(12), 1377-1382. PMID 15333514.
  • Fogacci F., Tocci G., Presta V., Fratter A. et coll., « Effect of resveratrol on blood pressure: A systematic review and meta-analysis of randomized, controlled, clinical trials », Critical Reviews in Food Science and Nutrition, 2019, 59(10), 1605-1618. PMID 29359958.
  • Sahebkar A., Serban C., Ursoniu S., Wong N.D. et coll., « Lack of efficacy of resveratrol on C-reactive protein and selected cardiovascular risk factors — Results from a systematic review and meta-analysis of randomized controlled trials », International Journal of Cardiology, 2015, 189, 47-55. PMID 25885871.
  • Liu K., Zhou R., Wang B., Mi M.T., « Effect of resveratrol on glucose control and insulin sensitivity: a meta-analysis of 11 randomized controlled trials », American Journal of Clinical Nutrition, 2014, 99(6), 1510-1519. PMID 24695890.
  • Brown V.A., Patel K.R., Viskaduraki M., Crowell J.A. et coll., « Repeat dose study of the cancer chemopreventive agent resveratrol in healthy volunteers: safety, pharmacokinetics, and effect on the insulin-like growth factor axis », Cancer Research, 2010, 70(22), 9003-9011. PMID 20935227.
  • Detampel P., Beck M., Krähenbühl S., Huwyler J., « Drug interaction potential of resveratrol », Drug Metabolism Reviews, 2012, 44(3), 253-265. PMID 22788578.
PhytochimieHypericum perforatum BotaniqueQuercus robur GlossaireDactylis glomerata Jardin forêtCorylus avellana Balades botaniquesPapaver rhoeas ArticlesTilia cordata LivresMireille et Jean-Paul Nous rencontrerCichorium intybus