Monoterpènes
Les monoterpènes sont les plus petits des terpènes courants : ils comptent dix atomes de carbone, assemblés à partir de deux briques de cinq. Avec les sesquiterpènes, ils forment l’essentiel des huiles essentielles. Plusieurs ont leur propre page, comme le menthol, le thymol, le limonène ou le linalol ; d’autres, moins connus, sont rattachés à celle-ci : le p-cymène, le γ-terpinène, le sabinène et le myrcène. Sur ce site, ils sont cités dans 154 fiches de plantes, en premier lieu chez les Apiacées et les Lamiacées.
I. Ce qui les rassemble
Tous les monoterpènes partent d’une même molécule, le géranyl-diphosphate, qui est une chaîne de dix carbones. Selon ce que les enzymes de la plante en font, la chaîne reste ouverte, comme dans le linalol, ou bien elle se referme en un cycle, comme dans le limonène. Un cycle peut ensuite devenir aromatique, c’est-à-dire prendre la forme très stable du noyau du benzène : c’est le cas du thymol et du carvacrol.
Ces molécules sont souvent parentes, et les chimistes savent aujourd’hui dans quel ordre la plante les fabrique. La biosynthèse du menthol dans la menthe poivrée compte huit étapes : la chaîne de départ se referme d’abord en limonène, puis une série de transformations fixe l’orientation dans l’espace de trois de ses atomes de carbone, ce qui donne au menthol sa forme exacte. Chez les Lamiacées comme le thym et l’origan, une étude de 2021 a montré que le γ-terpinène est oxydé par une première enzyme, puis transformé par une seconde en thymol ou en carvacrol. Quand la seconde enzyme manque, il ne se forme que du p-cymène. Le γ-terpinène et le p-cymène sont donc, au sens propre, de proches parents du thymol.
II. Leur rôle dans la plante
Chez les menthes, les monoterpènes sont fabriqués et stockés dans de minuscules glandes posées à la surface des parties aériennes, les poils sécréteurs, que l’on peut détacher mécaniquement pour les étudier à part. Chez les conifères, ils forment avec des acides résiniques, qui sont des diterpènes, l’essentiel de l’oléorésine, la résine de ces arbres : une revue de 2022 la décrit comme un système de défense à la fois chimique et physique. Ce système a ses limites. Un scolyte du pin, dont la pullulation a pris l’ampleur d’une épidémie, sait neutraliser une partie de ces molécules et se sert même des monoterpènes du pin pour repérer son hôte et fabriquer ses propres phéromones.
Une même espèce ne produit pas partout les mêmes monoterpènes. En 2015, une équipe a analysé l’huile essentielle de 502 pieds d’origan commun récoltés dans dix-sept pays d’Europe. La teneur en huile essentielle variait de 0,03 % à 4,6 %. Parmi les principaux monoterpènes figuraient le sabinène, le myrcène, le p-cymène, le 1,8-cinéole, le γ-terpinène, le linalol, le thymol et le carvacrol. Les auteurs ont distingué trois chimiotypes, c’est-à-dire trois formes chimiques d’une plante identique à l’œil : l’une riche en dérivés du cymène, une autre en dérivés du sabinène, la troisième en linalol et en son acétate. Les deux premières lignées dominaient dans les plantes de climat méditerranéen, tandis que la lignée du sabinène caractérisait les plantes de climat continental.
III. Ce que l’on sait chez l’être humain
Le myrcène illustre bien l’écart entre l’animal et l’être humain. Très abondant dans le houblon et le chanvre, il sert d’arôme dans l’alimentation. Une revue de 2021 rassemble des études chez l’animal qui lui prêtent des effets contre l’anxiété, l’inflammation et la douleur, mais constate que les études chez l’être humain font défaut.
Deux séries d’essais cliniques existent pourtant. La première porte sur le 1,8-cinéole isolé. En 2013, un essai en double aveugle a comparé, chez 242 personnes atteintes de bronchite aiguë, un placebo et 200 mg de cinéole pris trois fois par jour pendant dix jours. Au quatrième jour, les symptômes avaient davantage diminué dans le groupe traité, en particulier la fréquence des quintes de toux. La seconde porte sur l’huile essentielle de menthe poivrée, dont le menthol est le constituant principal, dans le syndrome de l’intestin irritable. Une méta-analyse de 2022, portant sur dix essais et 1 030 personnes, la trouve plus efficace que le placebo sur l’ensemble des symptômes et sur la douleur abdominale : il fallait traiter quatre personnes pour qu’une de plus soit soulagée. Les effets indésirables étaient aussi plus fréquents, et les auteurs jugent la qualité des preuves très faible. Dans les deux cas, il s’agit de préparations concentrées, et non de la plante elle-même.
IV. Précautions
Une revue de 2018 rappelle que les monoterpènes entrent facilement dans l’organisme, par la bouche, par la peau et par la respiration. Certains, comme la pulégone, le menthofurane, le camphre et le limonène, peuvent léser le foie, parce que le corps les transforme en dérivés agressifs. Les auteurs demandent que l’on étudie en priorité les huiles essentielles qui contiennent ces molécules. Comme l’explique la page des terpènes, les monoterpènes oxydés par l’air peuvent aussi provoquer des allergies de peau.
L’histoire du myrcène montre l’importance de la dose quand on lit un résultat obtenu chez l’animal. Aux États-Unis, des rats et des souris ont reçu du myrcène pendant deux ans : des tumeurs du rein sont apparues chez les rats mâles et des tumeurs du foie chez les souris mâles. Une analyse de 2020 souligne que ces doses dépassaient de cent mille à un million de fois l’exposition humaine, et que le myrcène apporté naturellement par les aliments est environ 16 500 fois plus important que celui ajouté comme arôme. L’agence américaine de l’alimentation avait conclu à l’absence de risque aux doses d’usage ; une loi de 1958, qui interdit tout additif cancérigène chez l’animal quelle que soit la dose, l’a pourtant obligée en 2018 à retirer le myrcène de synthèse de la liste des arômes autorisés.
Les plantes du site qui en contiennent
Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.
Les 154 fiches qui citent les monoterpènes sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.
Anacardiacées — Pistachier lentisque, Pistachier térébinthe.
Apiacées — Ache des marais, Ache inondée, Ammi élevé, Ammi visnage, Angélique des bois, Angélique officinale, Anis vert, Berle à larges feuilles, Bunium bulbocastanum, Buplèvre à feuilles rondes, Buplèvre en faux, Carotte, Carotte sauvage, Carvi, Caucalis à grandes fleurs, Centella asiatica, Cerfeuil des bois, Coriandre cultivée, Criste marine, Eryngium champêtre, Eryngium maritime, Égopode podagraire, Fenouil commun, Fenouil des alpes, Laser de france, Ligustique mutelline, Livèche officinale, Macéron, Orlaya à grandes fleurs, Panais sauvage, Persil, Peucédan officinal, Pimprenelle saxifrage, Ridolfie, Sanicle d’europe, Séséli annuel, Séséli des montagnes, Silaüs des prés, Tordyle majeur, Torilis des champs, Trinie glauque, Xanthosélin des alpes, Œnanthe aquatique.
Astéracées — Absinthe, Armoise blanche, Armoise commune, Armoise maritime, Arnica des montagnes, Camomille des champs, Camomille romaine, Estragon, Génépi, Grande camomille, Hélichryse italienne, Tanaisie commune, Vergerette du canada.
Burséracées — Boswellia, Guggul.
Cannabacées — Chanvre, Houblon.
Caprifoliacées — Chèvrefeuille des alpes, Viorne obier.
Cistacées — Ciste ladanifère.
Crassulacées — Rhodiola.
Cupressacées — Cyprès toujours vert, Genévrier cade, Genévrier commun, Genévrier de phénicie, Genévrier sabine, Genévrier thurifère.
Cypéracées — Laîche des sables.
Dipsacacées — Cardère velue, Céphalaire des alpes, Knautie des bois, Knautie des champs, Scabieuse colombaire, Scabieuse des champs.
Ericacées — Pyrole à feuilles rondes.
Gentianacées — Gentiane acaule.
Géraniacées — Bec-de-grue à feuilles de ciguë, Pélargonium.
Grossulariacées — Cassis.
Hypéricacées — Millepertuis à feuilles de linaire, Millepertuis couché, Millepertuis des marais, Millepertuis des montagnes, Millepertuis nain, Millepertuis perforé.
Iridacées — Safran.
Lamiacées — Calament à grandes fleurs, Galéopsis tétrahit, Hysope officinale, Lavande aspic, Lavande vraie, Lavandin, Lierre terrestre, Marjolaine, Menthe aquatique, Menthe à longues feuilles, Menthe cervine, Menthe de corse, Menthe des champs, Menthe douce, Menthe odorante, Menthe poivrée, Menthe pouliot, Menthe verte, Mélisse officinale, Mélitte à feuilles de mélisse, Origan commun, Sarriette des jardins, Sarriette vivace, Sauge officinale, Thym commun, Thym serpolet.
Lauracées — Camphrier, Laurier du japon.
Monimiacées — Boldo.
Myrtacées — Arbre à thé, Eucalyptus camaldulensis, Eucalyptus globuleux.
Paeoniacées — Pivoine officinale.
Pinacées — Cèdre de l’atlas, Épicéa commun, Mélèze d'europe, Pin maritime, Pin sylvestre, Sapin blanc.
Plantaginacées — Linaire commune, Muflier à feuilles de pâquerette.
Poacées — Flouve odorante, Molinie bleue, Panicaut sanguin.
Renonculacées — Nigelle de damas.
Rubiacées — Aspérule odorante, Aspérule tinctoriale, Sherardie des champs.
Rutacées — Oranger amer ou bigaradier, Poncire (oranger trifolié), Rue officinale ou rue fétide.
Solanacées — Morelle faux-jasmin, Pétunia, Tabac glauque.
Valérianacées — Centranthe à feuilles étroites, Mâche à épi, Valériane des montagnes, Valériane officinale, Valériane tubéreuse.
Verbénacées — Gattilier, Verveine citronnée, Verveine hybride.
Zingibéracées — Gingembre.
Sources
- Chen F., Tholl D., Bohlmann J., Pichersky E., « The family of terpene synthases in plants: a mid-size family of genes for specialized metabolism that is highly diversified throughout the kingdom », The Plant Journal, 2011, 66(1), 212-229. PMID 21443633.
- Croteau R.B., Davis E.M., Ringer K.L., Wildung M.R., « (-)-Menthol biosynthesis and molecular genetics », Die Naturwissenschaften, 2005, 92(12), 562-577. PMID 16292524.
- Krause S.T., Liao P., Crocoll C., Boachon B., Förster C. et coll., « The biosynthesis of thymol, carvacrol, and thymohydroquinone in Lamiaceae proceeds via cytochrome P450s and a short-chain dehydrogenase », Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 2021, 118(52), e2110092118. PMID 34930840.
- Lukas B., Schmiderer C., Novak J., « Essential oil diversity of European Origanum vulgare L. (Lamiaceae) », Phytochemistry, 2015, 119, 32-40. PMID 26454793.
- Chiu C.C., Bohlmann J., « Mountain Pine Beetle Epidemic: An Interplay of Terpenoids in Host Defense and Insect Pheromones », Annual Review of Plant Biology, 2022, 73, 475-494. PMID 35130442.
- Surendran S., Qassadi F., Surendran G., Lilley D., Heinrich M., « Myrcene-What Are the Potential Health Benefits of This Flavouring and Aroma Agent? », Frontiers in Nutrition, 2021, 8, 699666. PMID 34350208.
- Fischer J., Dethlefsen U., « Efficacy of cineole in patients suffering from acute bronchitis: a placebo-controlled double-blind trial », Cough, 2013, 9(1), 25. PMID 24261680.
- Ingrosso M.R., Ianiro G., Nee J., Lembo A.J., Moayyedi P. et coll., « Systematic review and meta-analysis: efficacy of peppermint oil in irritable bowel syndrome », Alimentary Pharmacology & Therapeutics, 2022, 56(6), 932-941. PMID 35942669.
- Zárybnický T., Boušová I., Ambrož M., Skálová L., « Hepatotoxicity of monoterpenes and sesquiterpenes », Archives of Toxicology, 2018, 92(1), 1-13. PMID 28905185.
- Felter S.P., Llewelyn C., Navarro L., Zhang X., « How the 62-year old Delaney Clause continues to thwart science: Case study of the flavor substance β-myrcene », Regulatory Toxicology and Pharmacology, 2020, 115, 104708. PMID 32522581.
