Le Prince du Lac

Furocoumarines

Molécule · Phytochimie

Les furocoumarines, que l’on appelle aussi furanocoumarines, forment une sous-famille des coumarines. Ce sont elles qui rendent certaines plantes dangereuses pour la peau exposée au soleil : un simple contact avec leur sève, suivi d’une exposition à la lumière, peut provoquer rougeurs, cloques et taches brunes. Sur ce site, elles sont citées dans 41 fiches de plantes, en comptant celles qui nomment le psoralène, le bergaptène, la xanthotoxine ou l’isopimpinelline. Presque toutes sont des Apiacées, comme la grande berce, la berce du Caucase, les angéliques, les panais, le persil ou la livèche ; s’y ajoutent des Rutacées, comme la rue, le dictame, le citronnier et le bigaradier, ainsi que le figuier.

I. Ce qui les rassemble

Une furocoumarine est une coumarine sur laquelle est venu se souder un cycle supplémentaire, le furane, un petit cycle de cinq atomes qui contient un oxygène. Une étude de 2016 rappelle que, chez les Apiacées, ce cycle peut se placer de deux façons : dans le prolongement du noyau, ce qui donne une molécule allongée dite linéaire, ou de biais, ce qui donne une molécule coudée dite angulaire. Les travaux menés sur le panais et sur l’ammi élevé ont montré que les deux séries naissent du même point de départ, l’ombelliférone : la plante y accroche une courte chaîne de carbones tantôt sur l’atome 6, tantôt sur l’atome 8, puis poursuit la transformation jusqu’au psoralène dans le premier cas, chef de file des formes linéaires, et jusqu’à l’angélicine dans le second, chef de file des formes angulaires. La berce du Caucase fabrique les deux.

Les furocoumarines nommées dans les fiches appartiennent à la série linéaire. Le psoralène (C11H6O3) en est la forme la plus simple. Le bergaptène et la xanthotoxine portent chacun un groupe méthoxyle (–OCH3) en plus, en position 5 pour le premier, en position 8 pour la seconde ; ils ont donc la même formule brute, C12H8O4, et les médecins connaissent la xanthotoxine sous le nom de méthoxsalène ou « 8-MOP ». L’isopimpinelline porte les deux groupes à la fois.

II. Leur rôle dans la plante

Les furocoumarines sont des substances de défense contre les insectes. Une étude de 2016 sur le panais explique que les formes angulaires seraient apparues au cours de l’évolution en réponse à des herbivores devenus résistants aux formes linéaires. Le panais sauvage et un petit papillon dont la chenille se nourrit de lui, Depressaria pastinacella, en offrent un exemple. En Amérique du Nord, où le panais venu d’Europe s’est d’abord installé sans cet ennemi, une étude de 2005 a analysé des échantillons d’herbier récoltés sur cent cinquante-deux ans. Les plantes cueillies avant l’arrivée accidentelle de l’insecte contenaient moins de furocoumarines toxiques que toutes celles récoltées ensuite ; les auteurs y voient l’effet du retour de ce consommateur spécialisé, qui a rendu la plante plus toxique.

III. Ce que l’on sait chez l’être humain

Le premier effet à connaître est la photosensibilisation. Une revue de 2024 décrit la phytophotodermatite, une réaction de la peau qui ne met pas en jeu l’allergie : les furocoumarines déposées sur la peau réagissent avec les ultraviolets du soleil et abîment les cellules, ce qui donne rougeur, cloques remplies de liquide, gonflement puis pigmentation brune. Elle cite comme familles les plus en cause les Apiacées, les Rutacées et les Moracées, et comme espèces la berce du Caucase, la rue, le figuier et le panais ; le jus de citron vert sur la peau au soleil provoque la même réaction. Une revue toxicologique de 2025 précise que toutes les furocoumarines n’ont pas la même puissance, que certaines sont inactives, et que les plus actives sont la xanthotoxine et le bergaptène ; l’effet dépend de la quantité déposée sur la peau et de la dose d’ultraviolets reçue. L’isopimpinelline, par exemple, s’est montrée inactive dans un test de 1996, les effets qu’on lui attribuait venant sans doute de traces de bergaptène ou de xanthotoxine.

La médecine a tiré parti de cette propriété. La PUVA-thérapie associe le méthoxsalène à une exposition contrôlée aux ultraviolets A pour traiter le psoriasis. Elle a un revers : une méta-analyse de 1998 montre que les patients ayant reçu de fortes doses cumulées, au-delà de deux cents séances, ont un risque de cancer cutané épidermoïde quatorze fois plus élevé que ceux qui en ont reçu peu.

Les furocoumarines sont aussi présentes dans l’alimentation, en particulier les agrumes. Dans deux grandes cohortes américaines réunissant plus de 120 000 personnes, suivies pendant plus de vingt-cinq ans, une étude de 2020 trouve un risque de carcinome basocellulaire, une forme de cancer de la peau, supérieur de 16 % chez les plus gros consommateurs de furocoumarines, sans lien avec le mélanome ni avec le carcinome épidermoïde. Il s’agit d’une étude d’observation, qui montre une association et non une cause. Enfin, une revue de 2004 explique que les furocoumarines du jus de pamplemousse bloquent une enzyme, le cytochrome CYP3A4, ce qui modifie l’effet de certains médicaments, et que des interactions semblables pourraient se produire avec des remèdes à base d’Apiacées.

IV. Précautions

La précaution essentielle est simple : éviter que la sève des plantes à furocoumarines reste sur une peau exposée au soleil. Parmi les mesures de prévention, la revue de 2024 cite le port de vêtements couvrants, manches longues et gants, lorsque l’on manipule ces plantes, dont la berce du Caucase. La revue de 2025 rappelle que la limite actuellement appliquée aux cosmétiques fixe la teneur totale en furocoumarines à 1 ppm, c’est-à-dire un milligramme par kilo, dans les produits solaires, et à 5 ppm dans les autres produits. Enfin, comme le pamplemousse, certaines de ces plantes pourraient modifier l’effet de médicaments : une personne sous traitement doit en parler à son médecin ou à son pharmacien.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 41 fiches qui citent les furocoumarines sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Apiacées — Ache des marais, Ache inondée, Ammi élevé, Ammi visnage, Angélique des bois, Angélique officinale, Anis vert, Anthrisque commun, Berce du caucase, Berle à larges feuilles, Berle dressée, Carotte, Carotte sauvage, Cerfeuil des bois, Ciguë maculée, Dong quai, Fenouil des alpes, Grande berce, Laser de france, Ligustique mutelline, Livèche officinale, Macéron, Myrrhis odorée, Panais cultivé, Panais sauvage, Persil, Petite ciguë, Peucédan officinal, Pimprenelle saxifrage, Ridolfie, Séséli des montagnes, Silaüs des prés, Thapsie velue, Torilis des champs, Torilis noueuse, Trinie glauque, Œnanthe safranée.

Moracées — Figuier commun.

Rutacées — Dictame blanc, Poncire (oranger trifolié), Rue à feuilles étroites.

Sources

  • Wikidata, entrées Q417788 « psoralen », Q414779 « bergapten » (5-méthoxypsoralène), Q408570 « methoxsalen » (xanthotoxine, 8-méthoxypsoralène) et Q6086206 « isopimpinellin » (5,8-diméthoxypsoralène) : formules brutes et synonymes.
  • Larbat R., Kellner S., Specker S., Hehn A. et coll., « Molecular cloning and functional characterization of psoralen synthase, the first committed monooxygenase of furanocoumarin biosynthesis », Journal of Biological Chemistry, 2007, 282(1), 542-554. PMID 17068340.
  • Munakata R., Olry A., Karamat F., Courdavault V. et coll., « Molecular evolution of parsnip (Pastinaca sativa) membrane-bound prenyltransferases for linear and/or angular furanocoumarin biosynthesis », New Phytologist, 2016, 211(1), 332-344. PMID 26918393.
  • Zangerl A.R., Berenbaum M.R., « Increase in toxicity of an invasive weed after reassociation with its coevolved herbivore », Proceedings of the National Academy of Sciences USA, 2005, 102(43), 15529-15532. PMID 16230607.
  • Grosu Dumitrescu C., Jîjie A.R., Manea H.C., Moacă E.A. et coll., « New Insights Concerning Phytophotodermatitis Induced by Phototoxic Plants », Life, 2024, 14(8), 1019. PMID 39202761.
  • Irizar A., Boislève F., Gautier F., Nash J.F. et coll., « Phototoxicity and skin damage: A review of adverse effects of some furocoumarins found in natural extracts », Food and Chemical Toxicology, 2025, 200, 115332. PMID 39984024.
  • Ivie G.W., Beier R.C., « Isopimpinellin is not phototoxic in a chick skin assay », Photochemistry and Photobiology, 1996, 63(3), 306-307. PMID 8881335.
  • Stern R.S., Lunder E.J., « Risk of squamous cell carcinoma and methoxsalen (psoralen) and UV-A radiation (PUVA). A meta-analysis », Archives of Dermatology, 1998, 134(12), 1582-1585. PMID 9875197.
  • Sun W., Rice M.S., Park M.K., Chun O.K. et coll., « Intake of Furocoumarins and Risk of Skin Cancer in 2 Prospective US Cohort Studies », Journal of Nutrition, 2020, 150(6), 1535-1544. PMID 32221600.
  • Guo L.Q., Yamazoe Y., « Inhibition of cytochrome P450 by furanocoumarins in grapefruit juice and herbal medicines », Acta Pharmacologica Sinica, 2004, 25(2), 129-136. PMID 14769198.
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