Le Prince du Lac

Les quinones forment une vaste famille de composés que l’on trouve chez les plantes, mais aussi chez les champignons, les bactéries et même certains animaux. Leur trait commun est un cycle qui porte deux atomes d’oxygène reliés chacun par une double liaison. Cette page sert de porte d’entrée : deux de ses groupes, les naphtoquinones et les anthraquinones, ont chacun leur propre page. Sur ce site, elles sont citées dans 7 fiches de plantes, qui les nomment sans autre précision et sont très diverses : des Brassicacées comme le cresson de fontaine ou le thlaspi, l’ail cultivé, la petite oseille, la primevère auricule, la capucine ou le lycope.

I. Ce qui les rassemble

Une quinone se reconnaît à ce que les chimistes appellent une structure quinonique : un cycle de six carbones qui porte deux fonctions cétone, c’est-à-dire deux atomes d’oxygène attachés par une double liaison, le reste du cycle comportant lui aussi des doubles liaisons. Une revue de 2024 sur les anthraquinones décrit ainsi leur cœur comme une structure dicétonique insaturée. On range les quinones selon la taille du squelette qui porte ce cycle. Les benzoquinones n’ont qu’un cycle. Les naphtoquinones en ont deux accolés. Les anthraquinones en ont trois, alignés.

Une revue de 1991 sur la répartition des quinones naturelles indique que les plantes à fleurs, les champignons, lichens compris, et les bactéries en sont les principales sources, et qu’on en trouve en plus petit nombre chez les algues, les fougères, les conifères, divers animaux marins et les arthropodes. Chez les plantes à fleurs, le type de quinone présent peut même aider à reconnaître un genre ou une famille. Une revue de 2019 relève que certaines benzoquinones et naphtoquinones identiques sont fabriquées à la fois par des plantes et par des insectes, parfois par des chemins différents.

II. Leur rôle dans la plante

Certaines quinones sont indispensables à la vie même de la plante. Une revue de 2010 rappelle que les quinones dites isoprénoïdes, qui portent une chaîne les rendant solubles dans les graisses, transportent les électrons et les protons dans les chaînes de la respiration et de la photosynthèse. Dans les chloroplastes des plantes, ce rôle revient aux plastoquinones, qui sont des benzoquinones ; les ubiquinones jouent le même rôle dans les mitochondries. La phylloquinone, ou vitamine K₁, est une naphtoquinone qui participe au transport des électrons dans le photosystème I de la photosynthèse. Ces molécules ont aussi un rôle d’antioxydant.

D’autres quinones naissent de l’oxydation des composés phénoliques végétaux. Une revue de 2018 explique que ces quinones sont des molécules instables, qui réagissent avec leurs voisines et peuvent se fixer sur les protéines. Elles jouent un rôle important dans le brunissement des fruits et des légumes ; l’oxydation des acides chlorogéniques, comme l’acide chlorogénique, en présence d’acides aminés peut même donner des pigments verts.

III. Ce que l’on sait chez l’être humain

Ce qui rend les quinones intéressantes rend aussi certaines d’entre elles dangereuses : elles sont très réactives. Une revue de toxicologie de 2000 décrit deux mécanismes. D’une part, les quinones peuvent se fixer directement sur les protéines et sur l’ADN des cellules et les altérer. D’autre part, elles passent facilement d’une forme à l’autre en échangeant des électrons, un va-et-vient qui produit des formes agressives de l’oxygène et crée un stress oxydant. Ces mécanismes expliquent, selon les auteurs, une partie de la toxicité de substances comme le benzène, dont l’organisme fait des quinones en le transformant.

Chez les plantes, un exemple d’effet des quinones sur la peau est celui de la primine, une benzoquinone. Une étude de 2001 rappelle que la primine est la principale substance responsable des eczémas de contact provoqués par la primevère Primula obconica. Elle a interrogé des cultivateurs amateurs de primevères : un sur quatre environ attribuait une réaction de la peau à ces plantes, et l’espèce la plus souvent soupçonnée était la primevère auricule, suivie de Primula obconica. Les effets propres aux naphtoquinones et aux anthraquinones, notamment l’effet laxatif de ces dernières, sont décrits sur leurs pages respectives.

IV. Précautions

Toutes les quinones ne présentent pas les mêmes risques : celles de la respiration et de la photosynthèse, comme la vitamine K₁, sont indispensables au fonctionnement des cellules. Deux précautions se dégagent des sources. Les personnes qui manipulent souvent des primevères doivent savoir que ces plantes peuvent provoquer un eczéma de contact, et pas seulement Primula obconica, selon l’étude de 2001. Les plantes riches en anthraquinones ou en naphtoquinones appellent les précautions détaillées sur les pages de ces deux groupes. Une personne sous traitement qui envisage un complément concentré doit en parler à son médecin.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 7 fiches qui citent les quinones sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Bignoniacées — Lapacho.

Cypéracées — Scirpe des marais.

Iridacées — Iris faux-acore.

Orchidacées — Sabot de vénus.

Polygonacées — Oseille petite, Patience sanguine.

Primulacées — Primevère auricule.

Sources

• Wikidata, entrée Q20054545 « primin » (formule brute C₁₂H₁₆O₃, structure de benzoquinone).
• Wang P., Wei J., Hua X., Dong G. et coll., « Plant anthraquinones: Classification, distribution, biosynthesis, and regulation », Journal of Cellular Physiology, 2024, 239(10), e31063. PMID 37393608.
• Thomson R.H., « Distribution of naturally occurring quinones », Pharmaceutisch Weekblad. Scientific Edition, 1991, 13(2), 70-73. PMID 1870945.
• Beran F., Köllner T.G., Gershenzon J., Tholl D., « Chemical convergence between plants and insects: biosynthetic origins and functions of common secondary metabolites », New Phytologist, 2019, 223(1), 52-67. PMID 30707438.
• Nowicka B., Kruk J., « Occurrence, biosynthesis and function of isoprenoid quinones », Biochimica et Biophysica Acta, 2010, 1797(9), 1587-1605. PMID 20599680.
• Schieber A., « Reactions of Quinones – Mechanisms, Structures, and Prospects for Food Research », Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2018, 66(50), 13051-13055. PMID 30472845.
• Bolton J.L., Trush M.A., Penning T.M., Dryhurst G. et coll., « Role of quinones in toxicology », Chemical Research in Toxicology, 2000, 13(3), 135-160. PMID 10725110.
• Aplin C.G., Lovell C.R., « Contact dermatitis due to hardy Primula species and their cultivars », Contact Dermatitis, 2001, 44(1), 23-29. PMID 11156007.