Le Prince du Lac

L’atropine est un alcaloïde du groupe des tropaniques, ces molécules azotées caractéristiques de plusieurs Solanacées. Elle a une particularité qui commande tout le reste : ce n’est pas une molécule unique, mais un mélange à parts égales de deux formes qui sont l’image l’une de l’autre dans un miroir, la hyoscyamine gauche et la hyoscyamine droite. Les chimistes appellent un tel mélange un racémique. C’est un médicament toujours employé en médecine. Sur ce site, elle est citée dans 3 fiches de plantes ; les trois plantes du site où elle est le mieux documentée sont la belladone, le datura stramoine et la jusquiame noire.

I. Sa formule

Sa formule brute est C₁₇H₂₃NO₃, pour une masse molaire de 289,38 g/mol. C’est un ester, c’est-à-dire l’union d’un alcool et d’un acide. La partie alcool, la tropine, forme une cage de deux cycles qui partagent l’atome d’azote : c’est le squelette tropane, commun à tout ce groupe d’alcaloïdes. La partie acide, l’acide tropique, porte un noyau benzénique et un groupe hydroxyle (–OH).

L’acide tropique possède un atome de carbone asymétrique, qui peut exister sous deux formes inversées comme une main gauche et une main droite. Dans l’atropine, les deux formes sont présentes en quantités égales ; c’est pourquoi la formule dessinée sur cette page ne précise pas l’orientation de ce carbone. Elle a été tracée par ordinateur à partir de la description officielle de la molécule, et non dessinée à la main : chaque liaison y est exacte.

II. Comment elle se forme

La plante ne fabrique pas directement de l’atropine : elle fabrique la hyoscyamine gauche. Dans des graines de datura, des chimistes ont mesuré 1 500 mg de cette forme gauche par kilo. Mais la hyoscyamine peut basculer d’une forme à l’autre. Une étude publiée au Japon sur les feuilles d’un autre datura, Datura metel, a montré que la forme gauche domine, et que la part de la forme droite augmente peu à peu au fil de la croissance. Au laboratoire, ce basculement est favorisé par un milieu basique et par la chaleur : il se produit à pH 9 et à 80 °C. Lorsque la bascule est complète, on obtient le mélange à parts égales qu’est l’atropine.

Cette nuance a une portée pratique. Des deux moitiés de l’atropine, c’est la hyoscyamine gauche qui porte l’essentiel de l’activité : sur des membranes de cœur de rat, la forme droite s’est montrée trente fois moins puissante. Des pharmacologues qui ont dosé l’atropine dans le sang de volontaires la désignent d’ailleurs comme « la forme biologiquement active » de l’atropine.

III. Ce que l’on sait chez l’être humain

L’atropine bloque l’action de l’acétylcholine, un messager chimique du système nerveux, sur les récepteurs dits muscariniques, par exemple ceux du cœur. C’est ce qu’on appelle un effet anticholinergique.

Elle tient une place centrale dans le traitement des intoxications par les insecticides organophosphorés : une revue du Lancet de 2008 range l’atropine parmi les traitements de base de ces intoxications, qui tuent environ 200 000 personnes par an dans le monde. En ophtalmologie, des collyres d’atropine très dilués servent aujourd’hui à freiner la myopie de l’enfant. Une méta-analyse de 2022, réunissant seize essais et 3 272 enfants, confirme cet effet ; la concentration de 0,05 % figure parmi les plus efficaces, et les effets indésirables augmentent avec la concentration. Une étude chez six volontaires rappelle qu’un collyre n’agit pas seulement sur l’œil : près des deux tiers de l’atropine déposée dans l’œil passent en moyenne dans le sang.

IV. Précautions

La belladone, le datura et la jusquiame ont causé de nombreuses intoxications dans le monde. Ces plantes ne doivent jamais être employées en automédication, ni en cuisine, ni en remède : leur teneur en alcaloïdes varie d’un pied à l’autre, et rien ne permet d’en connaître la dose. La médecine emploie l’atropine pure, à dose connue.

La confusion la mieux documentée concerne les baies de la belladone, prises pour des fruits comestibles. Une revue de 2020 consacrée aux intoxications européennes par ces Solanacées conclut que la belladone est surtout avalée pour cette raison. Deux adultes ont été gravement intoxiqués en plein hiver par une tarte faite de baies de belladone congelées, cueillies pour des myrtilles. Dans ce cas, un antidote, la physostigmine, est resté sans effet. Une équipe iranienne a décrit en 2024 deux autres intoxications, cette fois par des feuilles crues de belladone avalées par erreur : les deux patients se sont rétablis grâce aux soins de l’hôpital.

L’intoxication associe bouche sèche, peau rouge, pupilles dilatées, cœur rapide, rétention d’urine et agitation, qui peut aller jusqu’au délire ; dans les cas graves surviennent des convulsions, un coma, voire la mort. Elle relève toujours de l’hôpital.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 3 fiches qui citent la Atropine sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Solanacées — Belladone, Datura stramoine, Jusquiame noire.

Sources

• Wikidata, entrées Q26272 « atropine » (mélange racémique, C₁₇H₂₃NO₃, identifiant PubChem 174174, numéro CAS 51-55-8) et Q73418929 « (±)-hyoscyamine » (même identifiant PubChem, structure publiée) ; formule développée et masse molaire calculées avec RDKit à partir de la structure publiée.
• Marín-Sáez J., Romero-González R., Garrido Frenich A., « Enantiomeric determination and evaluation of the racemization process of atropine in Solanaceae seeds and contaminated samples by high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry », Journal of Chromatography A, 2016, 1474, 79-84. PMID 27773388.
• Kitagawa I., Ishizu T., Ohashi K., Shibuya H., « Chirality of natural products: hyoscyamine and scopolamine » (en japonais, résumé en anglais), Yakugaku Zasshi, 2000, 120(10), 1017-1023. PMID 11082712.
• Rícný J., Gualtieri F., Tucek S., « Constitutive inhibitory action of muscarinic receptors on adenylyl cyclase in cardiac membranes and its stereospecific suppression by hyoscyamine », Physiological Research, 2002, 51(2), 131-137. PMID 12108922.
• Kaila T., Korte J.M., Saari K.M., « Systemic bioavailability of ocularly applied 1% atropine eyedrops », Acta Ophthalmologica Scandinavica, 1999, 77(2), 193-196. PMID 10321537.
• Eddleston M., Buckley N.A., Eyer P., Dawson A.H., « Management of acute organophosphorus pesticide poisoning », The Lancet, 2008, 371(9612), 597-607. PMID 17706760.
• Ha A., Kim S.J., Shim S.R., Kim Y.K., Jung J.H., « Efficacy and Safety of 8 Atropine Concentrations for Myopia Control in Children: A Network Meta-Analysis », Ophthalmology, 2022, 129(3), 322-333. PMID 34688698.
• Fatur K., Kreft S., « Common anticholinergic solanaceaous plants of temperate Europe – A review of intoxications from the literature (1966-2018) », Toxicon, 2020, 177, 52-88. PMID 32217234.
• Southgate H.J., Egerton M., Dauncey E.A., « Lessons to be learned: a case study approach. Unseasonal severe poisoning of two adults by deadly nightshade (Atropa belladonna) », Journal of the Royal Society for the Promotion of Health, 2000, 120(2), 127-130. PMID 10944889.
• Boskabadi S.J., Ramezaninejad S., Zakariaei Z., « Severe Neurotoxicity due to Atropa belladonna Poisoning: A Case Report and Literature Review », Case Reports in Neurological Medicine, 2024, 5411258. PMID 39364183.