β-sitostérol
Le β-sitostérol est un phytostérol, c’est-à-dire un stérol fabriqué par les plantes. Les stérols dérivent des terpènes et entrent dans la construction des membranes qui entourent les cellules. D’après une revue de 2016, le β-sitostérol est, avec le campestérol et le stigmastérol, l’un des trois stérols qui dominent chez les plantes. Les mentions des phytostérols en général et du stigmastérol sont rattachées à cette page. Sur ce site, il est cité dans 97 fiches de plantes, réparties dans une cinquantaine de familles, des Fabacées aux Astéracées et aux Rosacées.
I. Sa formule
Sa formule brute est C29H50O, pour une masse molaire de 414,72 g/mol. Sa charpente est celle de tous les stérols : quatre cycles accolés, trois de six atomes de carbone et un de cinq. Elle porte un seul groupe hydroxyle (–OH), sur le premier cycle, et une chaîne latérale de dix carbones sur le dernier. Ce qui distingue le β-sitostérol, c’est un groupe éthyle, fait de deux carbones, fixé sur le vingt-quatrième carbone de cette chaîne. La revue de 2016 explique que les grands stérols végétaux se distinguent justement par un groupe méthyle ou éthyle à cet endroit, et que chaque espèce a son propre équilibre entre les deux sortes.
Le stigmastérol est un très proche parent : une enzyme de la plante, qui crée une double liaison au vingt-deuxième carbone de la chaîne, transforme le β-sitostérol en stigmastérol.
La formule dessinée ci-contre a été tracée par ordinateur à partir de la description officielle de la molécule, et non dessinée à la main : chaque liaison y est exacte.
II. Ce qu’il fait dans la plante
Le β-sitostérol est d’abord un matériau de construction : il fait partie des membranes des cellules végétales. La revue de 2016 lui reconnaît aussi d’autres rôles. Les stérols servent de point de départ aux brassinostéroïdes, des hormones végétales qui règlent la croissance et le développement. Ils participent, en formant de petits îlots dans les membranes, à la transmission des signaux qui arrivent à la cellule. Enfin, l’équilibre entre les différents stérols compte dans la façon dont la plante répond aux stress.
Le cotonnier en donne un exemple. En 2022, une équipe a étudié ses racines attaquées par un champignon responsable d’un flétrissement, Verticillium dahliae. Pendant l’infection, la plante transforme davantage de β-sitostérol en stigmastérol. Des cotonniers modifiés pour produire plus de stigmastérol résistaient mieux à la maladie, et leurs membranes laissaient moins passer les substances ; à l’inverse, les plants qui en fabriquaient moins étaient plus sensibles.
III. Sous quelles formes on le trouve
Dans la plante, le β-sitostérol n’existe pas seulement à l’état libre. La revue de 2016 décrit plusieurs formes : des esters, où le stérol est lié à un acide gras, des glycosides, où il est lié à un sucre, et des glycosides eux-mêmes liés à un acide gras. Certaines de ces formes n’existent pas dans les cellules animales. Les préparations employées dans les essais cliniques ne sont pas toutes équivalentes : l’un des essais sur la prostate cités plus bas utilisait uniquement la forme liée au glucose, les trois autres une forme sans sucre.
IV. Ce que l’on sait chez l’être humain
Les phytostérols, dont le β-sitostérol, sont très peu absorbés par l’intestin, mais ils gênent en partie l’absorption du cholestérol, et cet effet est démontré. Une méta-analyse de 2014, qui a réuni 124 études, montre qu’un apport de 0,6 à 3,3 g par jour de phytostérols fait baisser progressivement le « mauvais » cholestérol, le cholestérol LDL, de 6 à 12 % en moyenne ; l’effet augmente jusqu’à environ 3 g par jour, où il atteint 12 %. Ces chiffres portent sur les phytostérols en général, et non sur le seul β-sitostérol. Dans un essai de 2016 où 240 personnes ont consommé pendant douze semaines une pâte à tartiner allégée enrichie à 3 g par jour, le taux de sitostérol du sang a augmenté de 69 % dès les quatre premières semaines, puis s’est stabilisé.
Le second domaine étudié est l’hypertrophie bénigne de la prostate, une augmentation de volume non cancéreuse de cette glande. Une revue Cochrane de 2000 a réuni quatre essais en double aveugle, portant sur 519 hommes suivis de quatre à vingt-six semaines. Le β-sitostérol améliorait les symptômes urinaires, avec une baisse moyenne de 4,9 points sur l’échelle de référence, augmentait le débit urinaire et réduisait le volume d’urine restant dans la vessie. Il ne diminuait pas le volume de la prostate. Les auteurs notent que son efficacité et sa sécurité à long terme ne sont pas connues. Ces essais portent sur des préparations de β-sitostérol, et non sur les plantes qui en contiennent.
V. Précautions
Une maladie héréditaire rare, la sitostérolémie, montre ce qui se passe quand l’organisme ne sait plus se débarrasser des phytostérols. Deux protéines, ABCG5 et ABCG8, rejettent normalement les stérols hors des cellules de l’intestin et du foie. Selon une revue de 2018, quand elles ne fonctionnent plus, les phytostérols s’accumulent, avec une athérosclérose précoce, c’est-à-dire un encrassement des artères, et des troubles des plaquettes sanguines. Chez ces personnes, tout apport supplémentaire de phytostérols s’ajoute à une accumulation que l’organisme ne sait pas corriger.
Une question reste ouverte pour la population générale. Une vaste étude génétique de 2020, menée en Islande, au Danemark et au Royaume-Uni, a montré que les personnes porteuses de variantes de ces deux protéines, qui absorbent davantage les stérols alimentaires, ont plus de phytostérols dans le sang et un risque cardiaque plus élevé que ne le laisse prévoir leur seul taux de cholestérol. Les auteurs en concluent que les phytostérols, comme le cholestérol, participeraient directement à l’encrassement des artères. Cette étude génétique ne teste pas les aliments enrichis en phytostérols ; elle ne permet donc pas de dire si ces aliments protègent le cœur ou non.
Les plantes du site qui en contiennent
Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.
Les 97 fiches qui citent la β-sitostérol sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.
Acanthacées — Andrographis.
Apiacées — Ammi élevé, Centella asiatica, Torilis des champs.
Araliacées — Éleuthérocoque, Lierre d’irlande.
Arécacées — Palmier nain.
Aristolochiacées — Aristoloche à feuilles rondes.
Asclépiadacées — Gymnema.
Asparagacées — Asperge, Fragon petit-houx, Shatavari.
Asphodélacées — Aloe vera.
Astéracées — Armoise commune, Artichaut, Centaurée scabieuse, Chardon penché, Hélichryse italienne, Pissenlit tardif, Vergerette du canada.
Bétulacées — Noisetier de byzance.
Bignoniacées — Lapacho.
Brassicacées — Bourse-à-pasteur, Cameline cultivée, Maca.
Burséracées — Guggul.
Campanulacées — Campanule étalée.
Cannabacées — Chanvre, Micocoulier de provence.
Caryophyllacées — Lychnis visqueuse, Œillet prolifère.
Combrétacées — Arjuna.
Cornacées — Cornouiller sanguin.
Crassulacées — Rhodiola.
Cucurbitacées — Courge, Jiaogulan.
Dioscoréacées — Igname sauvage.
Ericacées — Callune, Monotrope sucepin.
Éléagnacées — Argousier.
Fabacées — Anthyllide vulnéraire, Astragale, Bugrane épineuse, Desmodium, Fenugrec, Mucuna, Séné.
Fagacées — Chêne rouvre.
Gentianacées — Petite centaurée.
Géraniacées — Pélargonium.
Ginkgoacées — Ginkgo.
Juglandacées — Noyer commun.
Lamiacées — Coleus.
Lauracées — Avocatier.
Moracées — Figuier commun, Mûrier blanc.
Nymphéacées — Nénuphar blanc.
Onagracées — Circée de paris, Épilobe à feuilles de romarin, Épilobe des marais, Épilobe en épi, Épilobe hirsute.
Paeoniacées — Pivoine officinale.
Pédaliacées — Griffe du diable.
Plantaginacées — Bacopa, Psyllium blond, Véronique de perse.
Poacées — Blé tendre, Maïs, Panicaut sanguin, Roseau commun.
Primulacées — Lysimaque nummulaire, Samole de valerand.
Renonculacées — Actée à grappes noires.
Rhamnacées — Nerprun alaterne.
Rosacées — Alchemille des alpes, Amandier, Amélanchier ovalis, Grande pimprenelle, Pêcher, Prunier d'afrique.
Rubiacées — Gaillet croisette, Griffe de chat.
Sapindacées — Marron d’inde.
Scrofulariacées — Molène à fleurs denses, Molène d’orient, Molène lychnite, Molène noire, Molène royale, Molène sinuée.
Smilacacées — Salsepareille.
Solanacées — Ashwagandha, Coqueret du pérou, Tomate.
Ulmacées — Orme champêtre.
Urticacées — Grande ortie.
Zygophyllacées — Tribulus.
Sources
- Wikidata, entrée Q121802 « β-sitostérol » (formule brute, SMILES, identifiant PubChem 222284, InChIKey KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N) ; formule développée et masse molaire calculées avec RDKit à partir de la structure publiée.
- Valitova J.N., Sulkarnayeva A.G., Minibayeva F.V., « Plant Sterols: Diversity, Biosynthesis, and Physiological Functions », Biochemistry (Moscow), 2016, 81(8), 819-834. PMID 27677551.
- Huang L., Li G., Wang Q., Meng Q., Xu F. et coll., « GhCYP710A1 Participates in Cotton Resistance to Verticillium Wilt by Regulating Stigmasterol Synthesis and Plasma Membrane Stability », International Journal of Molecular Sciences, 2022, 23(15), 8437. PMID 35955570.
- Ras R.T., Geleijnse J.M., Trautwein E.A., « LDL-cholesterol-lowering effect of plant sterols and stanols across different dose ranges: a meta-analysis of randomised controlled studies », The British Journal of Nutrition, 2014, 112(2), 214-219. PMID 24780090.
- Ras R.T., Koppenol W.P., Garczarek U., Otten-Hofman A., Fuchs D. et coll., « Increases in plasma plant sterols stabilize within four weeks of plant sterol intake and are independent of cholesterol metabolism », Nutrition, Metabolism, and Cardiovascular Diseases, 2016, 26(4), 302-309. PMID 26806045.
- Wilt T., Ishani A., MacDonald R., Stark G., Mulrow C. et coll., « Beta-sitosterols for benign prostatic hyperplasia », The Cochrane Database of Systematic Reviews, 2000, (2), CD001043. PMID 10796740.
- Patel S.B., Graf G.A., Temel R.E., « ABCG5 and ABCG8: more than a defense against xenosterols », Journal of Lipid Research, 2018, 59(7), 1103-1113. PMID 29728459.
- Helgadottir A., Thorleifsson G., Alexandersson K.F., Tragante V., Thorsteinsdottir M. et coll., « Genetic variability in the absorption of dietary sterols affects the risk of coronary artery disease », European Heart Journal, 2020, 41(28), 2618-2628. PMID 32702746.
