Le Prince du Lac

Acide rosmarinique

Molécule · Phytochimie

Formule développée : Acide rosmarinique
Acide rosmarinique — C18H16O8, 360,32 g/mol

L’acide rosmarinique est un acide phénolique formé par l’union de l’acide caféique et d’un second acide phénolique, l’acide 3,4-dihydroxyphényllactique. On le range parmi les acides phénoliques, eux-mêmes membres de la grande famille des polyphénols. Une revue de 2003 le décrit comme courant chez les Boraginacées et dans l’une des sous-familles des Lamiacées, les Népétoïdées. Sur ce site, il est cité dans 55 fiches de plantes, dont une large majorité de Lamiacées comme la mélisse, le romarin, les sauges, les thyms ou les lavandes.

I. Sa formule

Sa formule brute est C18H16O8, pour une masse molaire de 360,32 g/mol. La molécule se compose de deux moitiés reliées par une liaison appelée ester. Chacune porte un cycle aromatique garni de deux groupes hydroxyle (–OH) placés côte à côte. L’une des deux moitiés contient un carbone asymétrique, qui peut exister sous deux formes symétriques l’une de l’autre, comme la main droite et la main gauche. La formule dessinée ici représente la forme dite R, celle à laquelle la base de données Wikidata rattache les mentions de la molécule dans les plantes.

La formule dessinée ci-contre a été tracée par ordinateur à partir de la description officielle de la molécule, et non dessinée à la main : chaque liaison y est exacte.

II. Ce qu’il fait dans la plante

La plante fabrique l’acide rosmarinique à partir de deux acides aminés, la phénylalanine et la tyrosine. Selon la revue de 2003, les huit enzymes de cette chaîne de fabrication sont aujourd’hui connues. Une étude de 2009, qui a examiné plus de 240 espèces, montre que cette fabrication ressemble de près à celle de l’acide chlorogénique, autre dérivé de l’acide caféique. Selon ses auteurs, quelques enzymes seulement ont dû être « inventées » au cours de l’évolution, sur le modèle de celles qui fabriquent l’acide chlorogénique ; les autres étapes ont été empruntées à des chaînes de fabrication qui existaient déjà. La même étude a trouvé l’acide rosmarinique chez des anthocérotes, de petites plantes sans fleurs, chez une famille de fougères et chez des plantes à fleurs de plusieurs ordres différents.

Son rôle serait défensif. La revue de 2003 le présente comme une substance de défense que la plante accumule d’avance, en permanence, sans attendre d’être attaquée. Elle rapporte aussi que des cellules de coléus ou de sauge cultivées en laboratoire peuvent en accumuler jusqu’à 36 % de leur poids sec, bien plus que la plante entière.

III. Ce qu’il devient dans l’organisme

Une revue de 2021 consacrée au devenir de l’acide rosmarinique chez l’être humain explique qu’il est surtout transformé par les bactéries de l’intestin, qui le découpent en molécules plus simples, mieux absorbées. Ce qui circule ensuite dans le sang a été modifié et associé à d’autres molécules, puis s’élimine surtout par les reins. Un essai de 2015 mené chez onze volontaires en bonne santé l’a mesuré après une prise unique d’extrait de mélisse apportant 500 mg d’acide rosmarinique : sa concentration dans le sang culminait une heure après la prise, et un repas pris en même temps retardait l’absorption tout en augmentant la quantité absorbée.

IV. Ce que l’on sait chez l’être humain

La revue de 2021 relève que des essais cliniques suggèrent un intérêt dans des troubles de la peau, les allergies, l’arthrose, la mémoire et le syndrome métabolique. En 2004, un essai contre placebo mené chez des personnes souffrant de rhume des foins a donné de l’acide rosmarinique par la bouche pendant trois semaines, à 50 ou 200 mg par jour : les résultats sur chacun des symptômes suivis étaient meilleurs que sous placebo, et le liquide de lavage du nez contenait moins de cellules de l’inflammation. En 2008, une émulsion à 0,3 % appliquée deux fois par jour au pli du coude chez vingt et une personnes atteintes d’eczéma atopique léger a réduit la rougeur et la perte d’eau de la peau au bout de huit semaines ; cette petite étude compare l’état de la peau avant et après traitement.

L’équipe qui a mené l’essai de 2015 a ensuite testé l’extrait de mélisse sur la mémoire. Chez vingt-trois patients atteints d’une maladie d’Alzheimer débutante, suivis vingt-quatre semaines, les tests de mémoire ne différaient pas entre l’extrait et le placebo, mais les troubles du comportement se sont légèrement améliorés sous extrait, alors qu’ils s’aggravaient un peu sous placebo. Un essai plus vaste, publié en 2023, a suivi pendant quatre-vingt-seize semaines 323 personnes âgées atteintes d’un trouble de mémoire ressenti ou léger : il ne trouve pas de différence sur les tests de mémoire, et une analyse limitée aux participants sans hypertension conduit seulement les auteurs à formuler l’hypothèse d’un effet protecteur dans ce groupe. Ces essais portent sur des extraits dosés ou sur la molécule, et non sur la plante consommée telle quelle ; pour les plantes elles-mêmes, les essais manquent, car on ne brevette pas une plante et peu de financeurs prennent en charge de tels travaux.

V. Précautions

L’acide rosmarinique est présent dans des plantes aromatiques consommées depuis toujours. Les données de sécurité portent sur des extraits riches en acide rosmarinique. Dans l’essai de 2015, une prise de 500 mg n’a modifié ni les analyses du foie, ni celles des reins, ni la formule sanguine, et aucun effet indésirable n’a été signalé. Dans l’essai de 2020, la même dose prise chaque jour pendant vingt-quatre semaines a été bien tolérée, sans effet indésirable grave. La revue de 2021 ne relève pas d’effet indésirable grave des remèdes végétaux qui en contiennent, mais elle appelle à étudier le devenir de la molécule lors d’un usage prolongé, et une revue de 2022 range encore la toxicité de la molécule parmi les questions à approfondir. Une personne sous traitement qui envisage un complément doit en parler à son médecin.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 55 fiches qui citent la Acide rosmarinique sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Alismatacées — Plantain d’eau.

Apiacées — Centella asiatica, Eryngium champêtre, Eryngium maritime, Myrrhe odorante, Persil, Sanicle d’europe.

Astéracées — Estragon, Hélichryse italienne.

Boraginacées — Bourrache officinale, Buglosse officinale, Consoude officinale, Pulmonaire officinale.

Campanulacées — Campanule à feuilles rondes.

Cannabacées — Micocoulier de provence.

Lamiacées — Agripaume cardiaque (Leonurus cardiaca L.), Basilic commun, Brunelle commune, Bugle de genève, Bugle rampant, Calament à grandes fleurs, Calament officinale, Clinopode commun, Épiaire des bois, Épiaire droite, Galéopsis tétrahit, Germandrée petit-chêne, Germandrée scorodoine, Hysope officinale, Lamier jaune, Lamier maculé, Lamier pourpre, Lavande aspic, Lavande vraie, Lavandin, Lycope d'europe, Marjolaine, Marrube blanc, Menthe-chat (cataire), Mélisse officinale, Origan commun, Orthosiphon, Romarin, Sarriette des jardins, Sarriette vivace, Sauge des prés, Sauge officinale, Sauge sclarée, Scutellaire à feuilles de galéopsis, Scutellaire des alpes, Thym commun, Thym serpolet, Tulsi.

Primulacées — Lysimaque nummulaire.

Valérianacées — Centranthe rouge.

Sources

  • Wikidata, entrées Q50380051 « (R)-rosmarinic acid » (formule brute, identifiant PubChem 5281792, présence dans les plantes) et Q7762 « rosmarinic acid » ; formule développée et masse molaire calculées avec RDKit à partir de la structure publiée.
  • Petersen M., Simmonds M.S., « Rosmarinic acid », Phytochemistry, 2003, 62(2), 121-125. PMID 12482446.
  • Petersen M., Abdullah Y., Benner J., Eberle D. et coll., « Evolution of rosmarinic acid biosynthesis », Phytochemistry, 2009, 70(15-16), 1663-1679. PMID 19560175.
  • Guan H., Luo W., Bao B., Cao Y. et coll., « A Comprehensive Review of Rosmarinic Acid: From Phytochemistry to Pharmacology and Its New Insight », Molecules, 2022, 27(10), 3292. PMID 35630768.
  • Hitl M., Kladar N., Gavarić N., Božin B., « Rosmarinic Acid–Human Pharmacokinetics and Health Benefits », Planta Medica, 2021, 87(4), 273-282. PMID 33285594.
  • Noguchi-Shinohara M., Ono K., Hamaguchi T., Iwasa K. et coll., « Pharmacokinetics, Safety and Tolerability of Melissa officinalis Extract which Contained Rosmarinic Acid in Healthy Individuals: A Randomized Controlled Trial », PLoS One, 2015, 10(5), e0126422. PMID 25978046.
  • Noguchi-Shinohara M., Ono K., Hamaguchi T., Nagai T. et coll., « Safety and efficacy of Melissa officinalis extract containing rosmarinic acid in the prevention of Alzheimer’s disease progression », Scientific Reports, 2020, 10(1), 18627. PMID 33122694.
  • Noguchi-Shinohara M., Hamaguchi T., Sakai K., Komatsu J. et coll., « Effects of Melissa officinalis Extract Containing Rosmarinic Acid on Cognition in Older Adults Without Dementia: A Randomized Controlled Trial », Journal of Alzheimer’s Disease, 2023, 91(2), 805-814. PMID 36502333.
  • Osakabe N., Takano H., Sanbongi C., Yasuda A. et coll., « Anti-inflammatory and anti-allergic effect of rosmarinic acid (RA); inhibition of seasonal allergic rhinoconjunctivitis (SAR) and its mechanism », BioFactors, 2004, 21(1-4), 127-131. PMID 15630183.
  • Lee J., Jung E., Koh J., Kim Y.S. et coll., « Effect of rosmarinic acid on atopic dermatitis », The Journal of Dermatology, 2008, 35(12), 768-771. PMID 19239556.
PhytochimieHypericum perforatum BotaniqueQuercus robur GlossaireDactylis glomerata Jardin forêtCorylus avellana Balades botaniquesPapaver rhoeas ArticlesTilia cordata LivresMireille et Jean-Paul Nous rencontrerCichorium intybus