Le Prince du Lac

Pinène

Molécule · Phytochimie

Formule développée : Pinène
Pinène — C10H16, 136,24 g/mol

Le pinène désigne en réalité deux molécules très proches, l’alpha-pinène et le bêta-pinène. Ce sont deux monoterpènes, c’est-à-dire des terpènes à dix atomes de carbone, présents dans les huiles essentielles de très nombreuses plantes. L’alpha-pinène est l’un des principaux constituants de la térébenthine, l’essence tirée de la résine des pins. Sur ce site, il est cité dans 55 fiches de plantes, surtout des Apiacées, comme l’angélique, le fenouil ou le persil, des conifères, pins, sapin, épicéa, genévriers et cyprès, et des cistes.

I. Sa formule

Les deux pinènes ont la même formule brute, C10H16, pour une masse molaire de 136,24 g/mol : c’est aussi celle du limonène. Ce sont des hydrocarbures, faits seulement de carbone et d’hydrogène. Mais là où le limonène n’a qu’un cycle, les pinènes en ont deux, soudés l’un à l’autre : un cycle de six atomes de carbone et un petit cycle de quatre, qui porte deux groupes méthyle. L’alpha- et le bêta-pinène ne diffèrent que par la place d’une double liaison : dans le premier, elle se trouve à l’intérieur du grand cycle ; dans le second, elle relie le cycle à un atome de carbone extérieur.

Chacun des deux pinènes existe en outre sous deux formes, images l’une de l’autre dans un miroir. Les pins fabriquent les deux formes de l’alpha-pinène, grâce à deux enzymes distinctes, et la part de chacune varie d’une espèce à l’autre. La formule dessinée sur cette page est celle de l’alpha-pinène, sans préciser laquelle de ses deux formes. Elle a été tracée par ordinateur à partir de la description officielle de la molécule, et non dessinée à la main : chaque liaison y est exacte.

II. Ce qu’il fait dans la plante

Chez les conifères, les pinènes appartiennent à la première ligne de défense. La résine, que les spécialistes appellent oléorésine, est un mélange de terpènes qui protège l’arbre contre les scolytes, ces petits coléoptères qui creusent sous l’écorce, et contre les champignons qu’ils transportent. La partie volatile de cette résine, la térébenthine, fluidifie la résine épaisse et se montre toxique pour les insectes qui l’envahissent ; c’est particulièrement vrai de l’alpha-pinène. La forme sous laquelle il est fabriqué compte : elle influence la défense de l’arbre, le choix de l’arbre par l’insecte, et même la fabrication des phéromones de certains insectes.

Les choses sont pourtant nuancées. Des chercheurs ont mesuré la toxicité, pour le dendroctone du pin ponderosa, un scolyte qui ravage les forêts de l’ouest de l’Amérique du Nord, des dix monoterpènes les plus abondants de son arbre hôte. Le plus toxique s’est révélé être une forme du limonène, et l’une des formes de l’alpha-pinène figurait parmi les moins toxiques. Les auteurs soulignent qu’il faut connaître l’effet de chaque monoterpène pour juger des défenses, très variables, des arbres hôtes.

III. Ce que l’on sait chez l’être humain

Une revue de 2019 recense un grand nombre d’effets de l’alpha- et du bêta-pinène, antimicrobiens, anti-inflammatoires, protecteurs de l’estomac, apaisants ou anticonvulsivants ; son résumé ne précise pas lesquels ont été observés chez l’être humain.

Chez l’être humain, on sait surtout comment le corps les absorbe. Des volontaires ont respiré de l’alpha-pinène pendant deux heures dans une chambre d’exposition, à plusieurs concentrations. Environ 60 % de ce qu’ils inhalaient passait dans l’organisme. Presque rien n’était éliminé tel quel dans les urines, et environ 8 % ressortait par l’air expiré. Le pinène s’attarde longtemps dans les tissus peu irrigués, ce qui traduit une affinité pour les graisses. Cinq volontaires ont ressenti une irritation, d’autant plus nette que la concentration était élevée, sans modification immédiate de leur fonction respiratoire. Dans une étude voisine, huit hommes ont respiré de la vapeur de térébenthine : ils ont absorbé environ deux tiers de l’alpha- et du bêta-pinène inhalés, ont ressenti une gêne de la gorge et des voies respiratoires, et la résistance de leurs voies respiratoires a augmenté après l’exposition.

Un essai clinique d’envergure porte sur un produit qui en contient : un distillat standardisé composé surtout de trois monoterpènes, l’alpha-pinène, le limonène et le cinéole, chez 676 adultes atteints de bronchite aiguë. Après une semaine, 5,3 % des patients traités par ce distillat ont dû arrêter pour cause d’aggravation, contre 20,9 % sous placebo, avec une efficacité comparable à celle d’un antibiotique et d’un fluidifiant des sécrétions. Ce résultat vaut pour ce mélange, et non pour le pinène seul.

IV. Précautions

Les précautions concernent l’essence concentrée, térébenthine ou huile essentielle de conifère. La première tient à la peau. Au Portugal, dans les années 1980, l’essence de térébenthine restait une cause fréquente d’allergie de contact. Parmi 22 patients testés, 17 réagissaient à l’alpha-pinène, et seulement deux au bêta-pinène. La seconde tient aux voies respiratoires : respirées en forte concentration, ces vapeurs irritent la gorge et les bronches, comme l’ont montré les volontaires cités plus haut.

L’ingestion est un autre danger, en particulier pour les enfants. Dans une série publiée en 1989, 22 patients ont été hospitalisés après avoir avalé un nettoyant ménager à l’huile de pin. Les muqueuses et le tube digestif étaient irrités ; les enfants, contrairement aux adultes, titubaient souvent ; plus de la moitié des patients ont présenté une dépression du système nerveux, allant pour trois d’entre eux jusqu’au coma, et trois des cinq enfants ont développé une inflammation des poumons. Aucun n’est mort. Une huile essentielle de pin, de sapin, de cyprès ou de genévrier se range donc hors de portée des enfants, ne s’avale pas sans avis médical et ne se respire pas longuement en forte concentration. Ces mises en garde visent le produit concentré, et non les aiguilles, les bourgeons ou les fruits employés comme le veut la tradition.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 55 fiches qui citent la Pinène sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Anacardiacées — Pistachier lentisque.

Apiacées — Ache des marais, Angélique des bois, Anis vert, Carotte, Carotte sauvage, Coriandre cultivée, Égopode podagraire, Laser de france, Ligustique mutelline, Livèche officinale, Macéron, Panais sauvage, Persil, Peucédan officinal, Séséli des montagnes, Silaüs des prés, Torilis des champs, Trinie glauque.

Aristolochiacées — Asaret d’europe.

Astéracées — Armoise maritime, Grindélia, Hélichryse italienne.

Burséracées — Boswellia.

Cannabacées — Chanvre.

Cupressacées — Cyprès chauve, Cyprès toujours vert, Genévrier cade, Genévrier commun, Genévrier de phénicie, Genévrier sabine, Genévrier thurifère.

Grossulariacées — Cassis.

Hypéricacées — Millepertuis élégant, Millepertuis quadrangulaire, Millepertuis velu.

Juglandacées — Noyer commun.

Lamiacées — Coleus, Hysope officinale, Romarin, Thym serpolet.

Lauracées — Laurier noble.

Magnoliacées — Magnolia officinal.

Monimiacées — Boldo.

Myrtacées — Eucalyptus camaldulensis, Eucalyptus globuleux, Myrte commune, Rince-bouteille citronné.

Pinacées — Cèdre de l’atlas, Épicéa commun, Mélèze d'europe, Pin maritime, Pin sylvestre, Sapin blanc.

Verbénacées — Gattilier.

Sources

  • Wikidata, entrée Q27104380 « alpha-pinene » (formule brute C10H16, identifiant PubChem 6654, numéro CAS 80-56-8) ; formule développée et masse molaire calculées avec RDKit à partir de la structure publiée. L’entrée Q300928, relevée au départ, désigne le bêta-pinène.
  • Salehi B., Upadhyay S., Erdogan Orhan I., Kumar Jugran A. et coll., « Therapeutic Potential of α- and β-Pinene: A Miracle Gift of Nature », Biomolecules, 2019, 9(11), 738. PMID 31739596.
  • Phillips M.A., Wildung M.R., Williams D.C., Hyatt D.C., Croteau R., « cDNA isolation, functional expression, and characterization of (+)-alpha-pinene synthase and (−)-alpha-pinene synthase from loblolly pine (Pinus taeda): stereocontrol in pinene biosynthesis », Archives of Biochemistry and Biophysics, 2003, 411(2), 267-276. PMID 12623076.
  • Ankney E., Swor K., Satyal P., Setzer W.N., « Essential Oil Compositions of Pinus Species (P. contorta Subsp. contorta, P. ponderosa var. ponderosa, and P. flexilis); Enantiomeric Distribution of Terpenoids in Pinus Species », Molecules, 2022, 27(17), 5658. PMID 36080426.
  • Chiu C.C., Keeling C.I., Bohlmann J., « Toxicity of Pine Monoterpenes to Mountain Pine Beetle », Scientific Reports, 2017, 7(1), 8858. PMID 28821756.
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  • Filipsson A.F., « Short term inhalation exposure to turpentine: toxicokinetics and acute effects in men », Occupational and Environmental Medicine, 1996, 53(2), 100-105. PMID 8777445.
  • Matthys H., de Mey C., Carls C., Ryś A. et coll., « Efficacy and tolerability of myrtol standardized in acute bronchitis. A multi-centre, randomised, double-blind, placebo-controlled parallel group clinical trial vs. cefuroxime and ambroxol », Arzneimittel-Forschung, 2000, 50(8), 700-711. PMID 10994153.
  • Cachão P., Menezes Brandão F., Carmo M., Frazão S., Silva M., « Allergy to oil of turpentine in Portugal », Contact Dermatitis, 1986, 14(4), 205-208. PMID 3720296.
  • Brook M.P., McCarron M.M., Mueller J.A., « Pine oil cleaner ingestion », Annals of Emergency Medicine, 1989, 18(4), 391-395. PMID 2705671.
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