Allicine

L’allicine est la molécule soufrée qui se forme quand on écrase une gousse d’ail. Elle n’existe pas dans la plante intacte : elle naît d’un précurseur, l’alliine, sous l’action d’une enzyme de la plante. Les chimistes la rangent parmi les thiosulfinates, des composés où deux atomes de soufre se suivent et dont l’un porte un atome d’oxygène. Une revue de 2014 la présente comme une molécule de défense de l’ail. Sur ce site, elle est citée dans 6 fiches de plantes, toutes de la famille des Amaryllidacées : l’ail cultivé, l’ail des ours, l’ail à trois angles, l’ail de la Sainte-Victoire, le poireau de vigne et la ciboulette.
I. Sa formule
Sa formule brute est C6H10OS2, pour une masse molaire de 162,28 g/mol. La molécule est petite et presque symétrique. À chaque bout se trouve une courte chaîne de trois atomes de carbone terminée par une double liaison, le groupe allyle, que l’on retrouve aussi dans la sinigrine de la moutarde. Au centre, deux atomes de soufre se tiennent l’un à l’autre, et l’un d’eux porte un atome d’oxygène. C’est ce montage qui fait de l’allicine une molécule très réactive : selon la revue de 2014, elle réagit avec les groupes soufrés du glutathion et des protéines, et cette réaction serait à l’origine de la plupart de ses effets biologiques.
La formule dessinée ci-contre a été tracée par ordinateur à partir de la description officielle de la molécule, et non dessinée à la main : chaque liaison y est exacte.
II. Ce qu’elle fait dans la plante
L’ail tient son arme en deux pièces séparées. D’un côté, l’alliine est stockée dans le liquide des cellules de réserve de la gousse ; de l’autre, l’enzyme qui la transforme, l’alliinase, est enfermée dans la vacuole, une poche interne de la cellule. Tant que la gousse est intacte, les deux ne se rencontrent pas. Quand un animal la mord ou qu’un couteau l’écrase, les cellules se déchirent, l’enzyme atteint l’alliine et la coupe ; les fragments obtenus se réarrangent d’eux-mêmes et donnent l’allicine, puis toute une série d’autres composés soufrés. Une revue de 2019 attribue à ces composés à la fois le goût et les propriétés médicinales des plantes du genre Allium.
Au laboratoire, l’allicine freine la multiplication des bactéries et des champignons microscopiques, ou les tue selon la dose, y compris des staphylocoques résistants aux antibiotiques. Elle agit aussi sur les autres plantes : elle empêche des graines de germer et gêne la croissance des racines. Ces observations, faites en éprouvette, éclairent le rôle défensif du dispositif.
L’ail des ours fonctionne de la même manière. Une étude de 2005 y a trouvé l’alliine et l’isoalliine comme principaux précurseurs soufrés, dans les feuilles comme dans les bulbes, avec des teneurs les plus fortes en mars et en avril. Son alliinase ressemble à celle de l’ail cultivé, mais elle ne s’attaque pas tout à fait aux mêmes molécules.
III. Sous quelles formes on la trouve
Dans la plante, on trouve surtout l’alliine, de formule C6H11NO3S. C’est un acide aminé, mais qui n’entre pas dans la construction des protéines. L’allicine, elle, est fugace. Une revue de 2001 la décrit comme très instable : elle disparaît pendant la préparation des produits à base d’ail et se transforme rapidement en d’autres composés soufrés. C’est pourquoi l’huile d’ail, la poudre d’ail, l’ail macéré dans l’huile et l’extrait d’ail vieilli n’ont pas la même composition, ni sans doute les mêmes effets.
Ce que l’organisme reçoit dépend donc beaucoup de la préparation. En 2018, une équipe a mesuré, chez treize volontaires, le principal produit de transformation de l’allicine, un composé rejeté par l’haleine, après la prise de treize compléments et de neuf préparations culinaires. Par rapport à l’ail cru écrasé, l’ail bouilli en fournissait l’équivalent de 16 %, l’ail rôti 30 %, l’ail au vinaigre 19 % et l’ail noir 5 %. La cuisson détruit l’alliinase, et les auteurs ont été surpris que ces préparations en fournissent encore autant. Les comprimés de poudre d’ail non enrobés donnaient de 80 à 111 %, alors que les comprimés enrobés, pris avec un repas riche en protéines, tombaient entre 22 et 57 %.
IV. Ce que l’on sait chez l’être humain
L’ail est consommé dans de nombreuses cultures, en cuisine comme pour ses effets sur les graisses du sang et sur la circulation. La plupart des essais cliniques n’ont pas porté sur l’allicine pure, trop instable, mais sur des préparations d’ail. Une méta-analyse de 2016, qui réunit 20 essais et 970 participants, trouve que les compléments d’ail abaissent la pression artérielle systolique de 5,1 mm Hg en moyenne, et de 8,7 mm Hg chez les personnes dont la tension était élevée au départ. La même revue rapporte qu’une méta-analyse antérieure de 39 essais avait trouvé une baisse d’environ 10 % du cholestérol total et du « mauvais » cholestérol, quand l’ail était pris plus de deux mois par des personnes dont le taux était un peu élevé.
L’allicine elle-même a été essayée comme complément d’un traitement contre Helicobacter pylori, une bactérie de l’estomac. Une méta-analyse de 2019 portant sur huit essais et 867 patients trouve un taux d’élimination de la bactérie de 93 % quand on ajoute l’allicine au traitement habituel, contre 84 % sans elle, et une meilleure cicatrisation des ulcères, 86 % contre 76 %. Les auteurs jugent toutefois la qualité de ces essais faible, voire très faible, et invitent à la prudence. Enfin, les nombreux effets décrits sur des cellules cancéreuses viennent d’essais en laboratoire, et non de l’être humain.
V. Précautions
L’ail de la cuisine fait partie de l’alimentation humaine de toujours. Les précautions concernent les compléments et l’usage sur la peau. Une revue de 2022 consacrée aux compléments alimentaires et aux saignements classe l’ail parmi ceux qui sont nettement associés à des saignements pendant une opération chirurgicale, même sans médicament anticoagulant. Les auteurs recommandent de signaler ces compléments au médecin et d’arrêter ceux qui ne sont pas indispensables deux semaines avant une intervention. Sur la peau, l’ail cru provoque d’ordinaire une simple inflammation ; mais appliqué sous un pansement serré, ou sur une plaie mal soignée, il peut causer une brûlure chimique profonde, comme le décrivent des chirurgiens en 2006.
Les plantes du site qui en contiennent
Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.
Les 6 fiches qui citent la Allicine sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.
Amaryllidacées — Ail à trois angles, Ail cultivé, Ail de la sainte-victoire, Ail des ours, Ciboulette, Poireau de vigne.
Sources
- Wikidata, entrée Q409641 « allicine » (formule brute, identifiant PubChem 65036, InChIKey JDLKFOPOAOFWQN-UHFFFAOYSA-N) et entrée Q57741566 « (+)-L-alliine » (formule C6H11NO3S) ; formule développée et masse molaire calculées avec RDKit à partir de la structure publiée.
- Borlinghaus J., Albrecht F., Gruhlke M.C., Nwachukwu I.D., Slusarenko A.J., « Allicin: chemistry and biological properties », Molecules, 2014, 19(8), 12591-12618. PMID 25153873.
- Yoshimoto N., Saito K., « S-Alk(en)ylcysteine sulfoxides in the genus Allium: proposed biosynthesis, chemical conversion, and bioactivities », Journal of Experimental Botany, 2019, 70(16), 4123-4137. PMID 31106832.
- Schmitt B., Schulz H., Storsberg J., Keusgen M., « Chemical characterization of Allium ursinum L. depending on harvesting time », Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2005, 53(18), 7288-7294. PMID 16131144.
- Amagase H., Petesch B.L., Matsuura H., Kasuga S., Itakura Y., « Intake of garlic and its bioactive components », Journal of Nutrition, 2001, 131(3s), 955S-962S. PMID 11238796.
- Lawson L.D., Hunsaker S.M., « Allicin Bioavailability and Bioequivalence from Garlic Supplements and Garlic Foods », Nutrients, 2018, 10(7), 812. PMID 29937536.
- Ried K., « Garlic Lowers Blood Pressure in Hypertensive Individuals, Regulates Serum Cholesterol, and Stimulates Immunity: An Updated Meta-analysis and Review », Journal of Nutrition, 2016, 146(2), 389S-396S. PMID 26764326.
- Si X.B., Zhang X.M., Wang S., Lan Y., Zhang S., Huo L.Y., « Allicin as add-on therapy for Helicobacter pylori infection: A systematic review and meta-analysis », World Journal of Gastroenterology, 2019, 25(39), 6025-6040. PMID 31660038.
- Hatfield J., Saad S., Housewright C., « Dietary supplements and bleeding », Proceedings (Baylor University Medical Center), 2022, 35(6), 802-807. PMID 36304597.
- Friedman T., Shalom A., Westreich M., « Self-inflicted garlic burns: our experience and literature review », International Journal of Dermatology, 2006, 45(10), 1161-1163. PMID 17040429.








