Le Prince du Lac

L’alpha-bisabolol, que l’on appelle couramment bisabolol, est un sesquiterpène, c’est-à-dire un terpène à quinze atomes de carbone, qui porte une fonction alcool. Il a été obtenu pour la première fois à partir de la matricaire camomille, Matricaria chamomilla, dont il est l’un des principaux constituants de l’huile essentielle. Il entre aujourd’hui dans de nombreux produits de soin de la peau. Sur ce site, il est cité dans 2 fiches de plantes : la matricaire camomille, la camomille des champs et la grande camomille.

I. Sa formule

Sa formule brute est C₁₅H₂₆O, pour une masse molaire de 222,37 g/mol. Il est formé d’un seul cycle de six atomes de carbone, qui porte une double liaison, relié à une chaîne de carbones qui porte le groupe alcool (–OH) et, vers son extrémité, une seconde double liaison. Les chimistes le disent monocyclique.

Deux de ses atomes de carbone sont asymétriques, ce qui permet quatre arrangements dans l’espace. L’enzyme de la camomille n’en fabrique qu’un seul, le (−)-alpha-bisabolol, que la pharmacie appelle aussi lévoménol. C’est lui qui est dessiné sur cette page. Les autres formes apparaissent surtout quand on fabrique le bisabolol par synthèse chimique, sous forme d’impuretés. La formule a été tracée par ordinateur à partir de la description officielle de la molécule, et non dessinée à la main : chaque liaison y est exacte.

II. Comment la camomille le fabrique

En 2014, des chercheurs ont identifié chez la camomille l’enzyme qui fabrique le bisabolol. Placée dans une levure, elle produit du (−)-alpha-bisabolol pur, et rien d’autre. Elle travaille dans le liquide de la cellule, alors que sa séquence laissait attendre qu’elle soit envoyée dans les plastes. Cette découverte intéresse l’industrie : le bisabolol vendu provient surtout de la distillation du bois d’un arbre du Brésil, le candeia, une ressource que les auteurs jugent non durable, ou de la synthèse chimique, qui laisse des isomères indésirables.

La composition de l’huile de camomille varie d’une population à l’autre. Elle contient surtout de l’alpha-bisabolol et ses oxydes, dits A et B, du chamazulène et un autre sesquiterpène, le bêta-farnésène. Selon la molécule qui domine, on distingue des « chémotypes », des races chimiques de la même espèce. Des chercheurs ont suivi pendant trois ans 28 populations sauvages et quatre variétés cultivées : le chémotype de chaque population est resté stable, mais la météo a pesé sur les quantités. L’année modérément chaude et assez humide a donné le plus d’huile et le plus d’alpha-bisabolol.

III. Ce que l’on sait chez l’être humain

Une revue de 2022 recense de nombreux effets de l’alpha-bisabolol, anti-inflammatoires, antioxydants, antimicrobiens, protecteurs des nerfs ou du cœur, ou dirigés contre des cellules cancéreuses. Ces résultats proviennent surtout d’études sur des cellules et chez l’animal. Les auteurs soulignent que la molécule est déjà autorisée comme additif alimentaire et dans les cosmétiques, mais que des études complémentaires restent nécessaires avant tout usage médical.

Les essais humains consultés donnent des résultats contrastés. Dans un essai contrôlé de 2011, 278 personnes atteintes d’eczéma atopique ont appliqué deux fois par jour, pendant huit semaines, l’une de quatre crèmes. Avec la crème au lévoménol seul, les démangeaisons ont diminué en moyenne de 13 mm sur une échelle visuelle, alors qu’elles ne changeaient pratiquement pas avec la crème sans principe actif ; l’association du lévoménol et d’un autre actif, l’héparine, a donné le meilleur résultat. En revanche, chez des volontaires sains dont on avait irrité la peau en laboratoire, le bisabolol, appliqué à trois concentrations, n’a pas fait mieux que l’absence de traitement. Ces résultats portent sur la molécule isolée, en crème ; ils ne disent rien de la camomille elle-même.

IV. Précautions

Le bisabolol est largement employé dans les crèmes hydratantes, les lotions, les produits nettoyants, les crèmes solaires, les déodorants et le maquillage. Il peut pourtant rendre la peau allergique : des cas ont été rapportés en Europe, et on en soupçonne aux États-Unis. Dans une clinique, sept enfants, dont six atteints d’eczéma atopique, ont été adressés parce qu’ils toléraient mal une pommade hydratante ; quatre ont réagi aux tests à la fois à cette pommade et au bisabolol qu’elle contenait. Les auteurs conseillent de penser au bisabolol chez un enfant atteint d’eczéma atopique qui tolère mal sa crème hydratante.

La camomille appartient à la famille des Astéracées, cause importante d’allergies de contact aux plantes en Europe. Les principaux responsables en sont les lactones sesquiterpéniques, une autre famille de molécules ; une revue note que la matricaire camomille sensibilise rarement, et que quelques cas sont dus à un alcool sesquiterpénique. Une personne qui se sait allergique aux Astéracées, comme l’arnica ou le souci, restera prudente avec la camomille et ses produits. L’huile essentielle de camomille, concentrée, se range hors de portée des enfants et se dilue avant d’être appliquée ; les résumés consultés ne rapportent pas d’autre toxicité propre au bisabolol.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 2 fiches qui citent la Bisabolol sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Astéracées — Camomille des champs, Matricaire camomille.

Sources

• Wikidata, entrée Q179896 « levomenol » (formule brute C₁₅H₂₆O, identifiant PubChem 442343, numéro CAS 23089-26-1) ; formule développée et masse molaire calculées avec RDKit à partir de la structure publiée (forme S,S, c’est-à-dire (−)-alpha-bisabolol).
• Eddin L.B., Jha N.K., Goyal S.N., Agrawal Y.O. et coll., « Health Benefits, Pharmacological Effects, Molecular Mechanisms, and Therapeutic Potential of α-Bisabolol », Nutrients, 2022, 14(7), 1370. PMID 35405982.
• Son Y.J., Kwon M., Ro D.K., Kim S.U., « Enantioselective microbial synthesis of the indigenous natural product (−)-α-bisabolol by a sesquiterpene synthase from chamomile (Matricaria recutita) », The Biochemical Journal, 2014, 463(2), 239-248. PMID 25048207.
• El Mihyaoui A., Esteves da Silva J.C.G., Charfi S., Candela Castillo M.E. et coll., « Chamomile (Matricaria chamomilla L.): A Review of Ethnomedicinal Use, Phytochemistry and Pharmacological Uses », Life, 2022, 12(4), 479. PMID 35454969.
• Gosztola B., Sárosi S., Németh E., « Variability of the essential oil content and composition of chamomile (Matricaria recutita L.) affected by weather conditions », Natural Product Communications, 2010, 5(3), 465-470. PMID 20420329.
• Arenberger P., Arenbergerová M., Drozenová H., Hladíková M., Holcová S., « Effect of topical heparin and levomenol on atopic dermatitis: a randomized four-arm, placebo-controlled, double-blind clinical study », Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology, 2011, 25(6), 688-694. PMID 21214633.
• Andersen F., Hedegaard K., Petersen T.K., Bindslev-Jensen C. et coll., « Anti-irritants I: Dose-response in acute irritation », Contact Dermatitis, 2006, 55(3), 148-154. PMID 16918613.
• Russell K., Jacob S.E., « Bisabolol », Dermatitis, 2010, 21(1), 57-58. PMID 20137740.
• Jacob S.E., Matiz C., Herro E.M., « Compositae-associated allergic contact dermatitis from bisabolol », Dermatitis, 2011, 22(2), 102-105. PMID 21504695.
• Paulsen E., « Contact sensitization from Compositae-containing herbal remedies and cosmetics », Contact Dermatitis, 2002, 47(4), 189-198. PMID 12492516.