Le Prince du Lac

Digoxine

Molécule · Phytochimie

Formule développée : Digoxine
Digoxine — C41H64O14, 780,95 g/mol

La digoxine est un glycoside cardiotonique, c’est-à-dire une molécule végétale qui agit sur le cœur, tirée de la digitale laineuse (Digitalis lanata). Elle ne diffère de la digitoxine, sa proche parente de la digitale pourpre, que par un seul groupe hydroxyle, et ce détail change sa façon de circuler dans le corps. Comme elle, elle ne contient pas d’azote et n’appartient donc pas aux alcaloïdes. C’est un médicament de l’insuffisance cardiaque et de la fibrillation auriculaire. Sur ce site, elle est citée dans 2 fiches de plantes.

I. Sa formule

Sa formule brute est C41H64O14, pour une masse molaire de 780,95 g/mol. Elle a exactement l’architecture de la digitoxine : un squelette de stéroïde de quatre cycles accolés, un petit cycle de cinq atomes appelé lactone à une extrémité, et une chaîne de trois sucres à l’autre. La seule différence est un atome d’oxygène de plus, sous la forme d’un groupe hydroxyle (–OH) placé sur le squelette stéroïde, en position 12. La digoxine porte ainsi six groupes hydroxyle au lieu de cinq.

La formule dessinée sur cette page a été tracée par ordinateur à partir de la description officielle de la molécule, et non dessinée à la main : chaque liaison y est exacte.

II. D’où elle vient

Les deux digitales médicinales se partagent les rôles : la digitale pourpre fournit surtout la digitoxine, la digitale laineuse la digoxine. Le lien entre les deux molécules a été mis à profit pour produire la digoxine. Des cellules de digitale laineuse cultivées en fermenteur savent ajouter le groupe hydroxyle manquant : nourries de digitoxine, elles la transforment en digoxine. Une équipe a conduit cette transformation dans des cuves allant jusqu’à 300 litres, et environ 80 % de la digoxine produite passait dans le liquide de culture.

Le rôle de ces glycosides pour la plante, une défense contre les animaux qui la mangent, est présenté sur la page de la digitoxine.

III. Ce que l’on sait chez l’être humain

La digoxine est éliminée surtout par les reins. Chez une personne aux reins normaux, sa demi-vie est de 36 à 48 heures, bien plus courte que celle de la digitoxine ; elle s’allonge quand les reins fonctionnent mal, jusqu’à cinq jours environ lorsqu’ils ne fonctionnent plus. Chez environ une personne sur dix, des bactéries de l’intestin la transforment en un dérivé moins actif, et un antibiotique peut alors modifier son effet.

Le grand essai DIG, publié en 1997, a réuni 6 800 patients atteints d’insuffisance cardiaque avec un cœur affaibli. Après trois ans en moyenne, la digoxine n’a pas modifié la mortalité (34,8 % contre 35,1 % sous placebo), mais elle a réduit les hospitalisations pour aggravation de l’insuffisance cardiaque (26,8 % contre 34,7 %). Dans la fibrillation auriculaire permanente, un trouble du rythme où le cœur bat de façon irrégulière, l’essai RATE-AF a comparé en 2020 une faible dose de digoxine à un bêtabloquant chez 160 patients de 60 ans et plus : la qualité de vie et le rythme cardiaque au repos étaient semblables à six mois, et les effets indésirables étaient nettement moins fréquents sous digoxine (25 % des patients contre 64 %).

IV. Précautions

La marge entre dose utile et dose toxique est très étroite : une revue de 2018 recommande de maintenir la concentration dans le sang à 1,0 nanogramme par millilitre au plus. L’intoxication reste un problème médical important, d’autant que ses signes sont peu spécifiques ; un consensus d’experts publié en 2025 recommande, dans les intoxications menaçantes, un antidote, des fragments d’anticorps dirigés contre la digoxine, qui réduisent le risque de décès. Les digitales ne doivent jamais être employées en automédication.

Le danger peut venir d’une contamination invisible. En 1997, aux États-Unis, la FDA, l’agence américaine chargée des aliments et des médicaments, a relié un cas d’intoxication digitalique à un lot de plantain, ingrédient courant de compléments alimentaires vendus pour la digestion, contaminé par de la digitale laineuse. Enfin, un dosage de digoxine dans le sang peut être faussé : les méthodes courantes réagissent aussi à d’autres substances, dont certaines préparations à base de laurier-rose ou de remèdes chinois. Un taux de « digoxine » élevé après l’ingestion de laurier-rose ne prouve donc pas que cette plante contienne de la digoxine.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 2 fiches qui citent la Digoxine sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Apocynacées — Laurier-rose.

Plantaginacées — Digitale pourpre.

Sources

  • Wikidata, entrée Q422222 « digoxin » (C41H64O14, identifiant PubChem 2724385, numéro CAS 20830-75-5) ; formule développée et masse molaire calculées avec RDKit à partir de la structure publiée.
  • Ramlakhan S.L., Fletcher A.K., « It could have happened to Van Gogh: a case of fatal purple foxglove poisoning and review of the literature », European Journal of Emergency Medicine, 2007, 14(6), 356-359. PMID 17968204.
  • Kreis W., Reinhard E., « 12 beta-Hydroxylation of digitoxin by suspension-cultured Digitalis lanata cells: production of digoxin in 20-litre and 300-litre air-lift bioreactors », Journal of Biotechnology, 1992, 26(2-3), 257-273. PMID 1369154.
  • Smith T.W., « Pharmacokinetics, bioavailability and serum levels of cardiac glycosides », Journal of the American College of Cardiology, 1985, 5(5 Suppl A), 43A-50A. PMID 3921586.
  • The Digitalis Investigation Group, « The effect of digoxin on mortality and morbidity in patients with heart failure », New England Journal of Medicine, 1997, 336(8), 525-533. PMID 9036306.
  • Kotecha D., Bunting K.V., Gill S.K., Mehta S., Stanbury M. et coll., « Effect of Digoxin vs Bisoprolol for Heart Rate Control in Atrial Fibrillation on Patient-Reported Quality of Life: The RATE-AF Randomized Clinical Trial », JAMA, 2020, 324(24), 2497-2508. PMID 33351042.
  • Whayne T.F., « Clinical Use of Digitalis: A State of the Art Review », American Journal of Cardiovascular Drugs, 2018, 18(6), 427-440. PMID 30066080.
  • Hack J.B., Wingate S., Zolty R., Rich M.W., Hauptman P.J., « Expert Consensus on the Diagnosis and Management of Digoxin Toxicity », American Journal of Medicine, 2025, 138(1), 25-33.e14. PMID 39265879.
  • Hunter E.S., Literman R., Handy S.M., « Utilizing Big Data to Identify Tiny Toxic Components: Digitalis », Foods, 2021, 10(8), 1794. PMID 34441571.
  • Dasgupta A., « Therapeutic drug monitoring of digoxin: impact of endogenous and exogenous digoxin-like immunoreactive substances », Toxicological Reviews, 2006, 25(4), 273-281. PMID 17288498.
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