Le Prince du Lac

La carvone est un monoterpène, c’est-à-dire un terpène à dix atomes de carbone, qui porte une fonction cétone. Elle est la molécule odorante qui distingue deux plantes bien connues : la menthe verte d’un côté, le carvi de l’autre. Dans l’huile essentielle de menthe verte, elle forme à elle seule plus de la moitié du mélange. Sur ce site, elle est citée dans 4 fiches de plantes : trois Apiacées, le carvi, l’aneth et le bunium, ainsi que la menthe verte, le lantana et la bugrane épineuse.

I. Sa formule

Sa formule brute est C₁₀H₁₄O, pour une masse molaire de 150,22 g/mol. Elle a le même squelette que le limonène, dont elle dérive : un cycle de six atomes de carbone et une courte chaîne latérale. Le cycle porte en plus un atome d’oxygène relié par une double liaison, la fonction cétone.

La carvone est un exemple frappant de molécule dont les deux formes « miroir » n’ont pas la même odeur. L’un de ses atomes de carbone est dit asymétrique : il existe donc deux carvones, images l’une de l’autre dans un miroir, comme une main droite et une main gauche. La (R)-(−)-carvone donne son odeur à l’huile de menthe verte, la (S)-(+)-carvone à celle du carvi. Des chimistes l’ont établi sans ambiguïté dès 1971. Notre nez les distingue nettement, et environ 8 % des gens ne perçoivent pas l’odeur de la forme « menthe verte » ; les chercheurs soupçonnent un récepteur de l’odorat précis, capable de faire la différence entre les deux formes. La formule dessinée sur cette page est celle de la (S)-(+)-carvone, la forme du carvi. Elle a été tracée par ordinateur à partir de la description officielle de la molécule, et non dessinée à la main : chaque liaison y est exacte.

II. Comment le carvi la fabrique

Le fruit du carvi, que l’on appelle couramment graine, fabrique sa carvone en trois étapes. Une première enzyme referme en cycle un précurseur commun à tous les monoterpènes et donne le (+)-limonène. Ce limonène peut soit rester tel quel, stocké dans les canaux à essence du fruit, soit être transformé par une deuxième enzyme en carvéol, qu’une troisième enzyme change enfin en carvone.

Le fruit ne fait pas toujours le même choix. Au tout début de son développement, la deuxième enzyme est absente, et le fruit n’accumule que du limonène. La carvone n’apparaît qu’avec elle : c’est cette enzyme qui décide de la nature du produit final. Plus tard, les trois enzymes perdent de leur activité et l’accumulation d’essence ralentit. La composition de l’essence change donc au fil du développement du fruit.

III. Ce que l’on sait chez l’être humain

Une revue systématique de 2022 a rassemblé 91 études sur la carvone, qui lui prêtent une dizaine d’activités : antimicrobienne, antispasmodique, anti-inflammatoire, antioxydante, contre la douleur ou contre les convulsions. Toutes ont été menées en éprouvette ou chez l’animal, et les auteurs jugent incertaine la qualité de la plupart d’entre elles ; ils demandent des études sur son mode d’action et sur sa sécurité.

Le carvi est employé traditionnellement contre les digestions difficiles, comme carminatif, c’est-à-dire pour chasser les gaz, et pour favoriser la montée du lait. L’huile essentielle de carvi a été étudiée, associée à celle de menthe poivrée, dans la dyspepsie fonctionnelle, ces douleurs et lourdeurs de l’estomac sans lésion visible. Une méta-analyse de 2019 a réuni cinq essais et 578 participants : l’association améliore l’ensemble des symptômes et la douleur de l’estomac mieux que le placebo, sans davantage d’effets indésirables. Les auteurs notent toutefois que les essais sont petits et que la qualité des preuves est faible à très faible. Ces résultats portent sur un mélange de deux huiles, et non sur la carvone seule.

IV. Précautions

La précaution la mieux connue concerne la peau et la bouche. La carvone de la menthe verte, appelée aussi L-carvone, parfume beaucoup de dentifrices et de chewing-gums, et elle a provoqué chez certains utilisateurs des allergies de contact. Dans une étude publiée en 1993, 15 des 541 patients testés, soit 2,8 %, ont réagi à la L-carvone ; les réactions les plus fortes touchaient des personnes déjà allergiques aux Astéracées, mais un nouveau test n’a confirmé la réaction que chez deux patients sur huit. En Suède, en 2017, 64 dentifrices sur 66 en contenaient ; ces allergies se manifestent d’ordinaire par une inflammation autour de la bouche ou dans la bouche.

Les résumés consultés ne rapportent pas d’intoxication propre à la carvone, mais ils ne disent rien non plus de l’enfant ni de la femme enceinte. La revue de 2022 réclame d’ailleurs des études de sécurité. Par prudence, les huiles essentielles qui en sont riches, comme celle de menthe verte, se rangent hors de portée des enfants, ne s’avalent pas pures et se diluent avant d’être appliquées ; une femme enceinte ou une personne sous traitement demandera conseil. Ces précautions visent l’huile concentrée, et non les graines de carvi ou d’aneth employées en cuisine ou selon l’usage.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 4 fiches qui citent la Carvone sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Apiacées — Aneth odorant, Bunium bulbocastanum.

Fabacées — Bugrane épineuse.

Verbénacées — Lantana.

Sources

• Wikidata, entrée Q27889969 « (+)-carvone » (formule brute C₁₀H₁₄O, identifiant PubChem 16724, numéro CAS 2244-16-8) ; formule développée et masse molaire calculées avec RDKit à partir de la structure publiée. L’entrée Q416800, relevée au départ, désigne le mélange des deux formes ; la (R)-(−)-carvone correspond à l’entrée Q27089417.
• de Groot A.C., Schmidt E., « Essential Oils, Part III: Chemical Composition », Dermatitis, 2016, 27(4), 161-169. PMID 27427817.
• Friedman L., Miller J.G., « Odor incongruity and chirality », Science, 1971, 172(3987), 1044-1046. PMID 5573954.
• Geithe C., Protze J., Kreuchwig F., Krause G., Krautwurst D., « Structural determinants of a conserved enantiomer-selective carvone binding pocket in the human odorant receptor OR1A1 », Cellular and Molecular Life Sciences, 2017, 74(22), 4209-4229. PMID 28656349.
• Bouwmeester H.J., Gershenzon J., Konings M.C., Croteau R., « Biosynthesis of the monoterpenes limonene and carvone in the fruit of caraway. I. Demonstration of enzyme activities and their changes with development », Plant Physiology, 1998, 117(3), 901-912. PMID 9662532.
• Pina L.T.S., Serafini M.R., Oliveira M.A., Sampaio L.A. et coll., « Carvone and its pharmacological activities: A systematic review », Phytochemistry, 2022, 196, 113080. PMID 34999510.
• Mahboubi M., « Caraway as Important Medicinal Plants in Management of Diseases », Natural Products and Bioprospecting, 2019, 9(1), 1-11. PMID 30374904.
• Li J., Lv L., Zhang J., Xu L. et coll., « A Combination of Peppermint Oil and Caraway Oil for the Treatment of Functional Dyspepsia: A Systematic Review and Meta-Analysis », Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine, 2019, 7654947. PMID 31827561.
• Paulsen E., Andersen K.E., Carlsen L., Egsgaard H., « Carvone: an overlooked contact allergen cross-reacting with sesquiterpene lactones? », Contact Dermatitis, 1993, 29(3), 138-143. PMID 8222625.
• Kroona L., Warfvinge G., Isaksson M., Ahlgren C. et coll., « Quantification of l-carvone in toothpastes available on the Swedish market », Contact Dermatitis, 2017, 77(4), 224-230. PMID 28524256.