Le Prince du Lac

Le thymol est un monoterpène d’un genre particulier : c’est un phénol, c’est-à-dire une molécule dont le groupe hydroxyle (–OH) est porté par un cycle aromatique, comme dans les polyphénols. Il est l’un des constituants majeurs de l’huile essentielle de thym, dont il représente, selon les échantillons, de 10 à 64 %. On le trouve aussi dans l’origan et chez d’autres Lamiacées, souvent aux côtés de son isomère, le carvacrol. Sur ce site, il est cité dans 12 fiches de plantes, surtout des Lamiacées, comme les thyms, l’origan, la marjolaine, les sarriettes ou le tulsi, mais aussi l’ammi visnage ou la criste marine.

I. Sa formule

Sa formule brute est C₁₀H₁₄O, pour une masse molaire de 150,22 g/mol, la même que celle de la carvone. Il est bâti sur un cycle aromatique de six atomes de carbone, le cycle du benzène, qui porte trois groupes : un groupe hydroxyle, un petit groupe méthyle et un groupe isopropyle. Il n’a pas d’atome asymétrique et n’existe que sous une seule forme.

Le carvacrol est fait exactement des mêmes atomes : c’est un isomère du thymol. La seule différence tient à la place du groupe hydroxyle sur le cycle : dans le thymol, il se trouve à côté du groupe isopropyle ; dans le carvacrol, à côté du groupe méthyle. Les deux molécules sont si proches qu’on les étudie souvent ensemble. La formule dessinée sur cette page est celle du thymol. Elle a été tracée par ordinateur à partir de la description officielle de la molécule, et non dessinée à la main : chaque liaison y est exacte.

II. Comment la plante le fabrique

La manière dont le thym et l’origan fabriquent le thymol et le carvacrol n’a été élucidée qu’en 2021. La plante part d’un monoterpène en cycle, le gamma-terpinène. Des enzymes de la famille des cytochromes P450 l’oxydent en composés instables, qu’une autre enzyme transforme aussitôt ; le cycle se réorganise ensuite de lui-même pour devenir aromatique. Sans cette seconde enzyme, on n’obtient qu’un autre composé de l’essence, le para-cymène. D’autres enzymes peuvent enfin transformer le thymol et le carvacrol en thymohydroquinone, une molécule voisine de la thymoquinone.

III. Ce que l’on sait chez l’être humain

En laboratoire, la plupart des propriétés antibactériennes des essences de thym et d’origan sont attribuées au thymol et au carvacrol. Tous deux agissent contre de nombreuses bactéries, en perçant leur enveloppe : la membrane de la bactérie devient perméable, son contenu s’échappe et elle meurt. Sur le colibacille, 200 mg par litre suffisent à rendre la membrane perméable et à lui faire perdre sa charge électrique. D’autres mécanismes s’y ajoutent, comme le blocage des pompes par lesquelles les bactéries rejettent les antibiotiques, ou la destruction des biofilms, ces colonies protégées par une couche visqueuse.

Le thymol est autorisé comme arôme alimentaire et entre dans des produits d’hygiène, notamment dentaire, pour ses propriétés antimicrobiennes. Une revue de 2018 lui attribue en outre des effets antioxydants, anti-inflammatoires et antispasmodiques. Pour le carvacrol, une autre revue de la même année constate que les essais chez l’être humain font encore défaut, ce qui empêche d’en tirer des conclusions pour la santé.

Chez l’être humain, on connaît surtout le devenir du thymol dans l’organisme. Selon les auteurs d’une étude de 2002, les extraits de thym ont leur place reconnue dans le traitement des bronchites aiguës et chroniques. Dans cette étude, douze volontaires ont pris un comprimé d’un tel extrait, apportant un peu plus d’un milligramme de thymol. On n’a retrouvé aucune trace de thymol intact dans leur sang ni dans leurs urines : l’organisme l’avait déjà transformé en dérivés liés à un sulfate ou à un sucre. Le dérivé sulfaté atteignait son maximum dans le sang au bout de deux heures environ, et restait mesurable jusqu’à 41 heures après la prise. En 24 heures, les urines en avaient éliminé environ 16 %. Les effets observés dans les cellules avec le thymol libre ne se transposent donc pas sans précaution à l’être humain, chez qui circulent surtout ses dérivés.

IV. Précautions

Les précautions concernent l’huile essentielle concentrée et le thymol pur, et non le thym ou l’origan employés en cuisine ou selon l’usage. Chez le rat, l’huile essentielle de thym a une toxicité modérée quand on l’avale : à très forte dose, elle a abîmé les poumons des animaux ; donnée chaque jour pendant quatre semaines, elle a encore lésé les poumons à la dose la plus forte, tandis que les doses plus faibles ont été bien tolérées.

Chez le nourrisson, la peau laisse passer ces substances. En 1976, des toxicologues ont décrit l’intoxication aiguë d’un nourrisson après l’application sur sa peau d’une pommade contenant du camphre, du menthol et du thymol, qu’ils ont retrouvés dans son organisme. Le thymol peut aussi rendre la peau allergique : des cas d’eczéma de contact au thymol ont été publiés. Une huile de thym ou d’origan riche en thymol ou en carvacrol ne s’applique donc pas pure sur la peau, ne s’emploie pas chez le nourrisson et se range hors de portée des enfants ; une femme enceinte ou une personne sous traitement demandera conseil avant de la prendre par la bouche.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 12 fiches qui citent la Thymol sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Apiacées — Ammi visnage, Bunium bulbocastanum, Criste marine.

Astéracées — Arnica des montagnes.

Convolvulacées — Cuscute du thym.

Lamiacées — Marjolaine, Menthe-chat (cataire), Origan commun, Sarriette des jardins, Sarriette vivace, Thym commun, Thym serpolet.

Sources

• Wikidata, entrée Q408883 « thymol » (formule brute C₁₀H₁₄O, identifiant PubChem 6989, numéro CAS 89-83-8) ; formule développée et masse molaire calculées avec RDKit à partir de la structure publiée. Le carvacrol correspond à l’entrée Q225543 (PubChem 10364, CAS 499-75-2), de même formule brute. Le relevé initial ne contenait pas d’identifiant.
• Salehi B., Mishra A.P., Shukla I., Sharifi-Rad M. et coll., « Thymol, thyme, and other plant sources: Health and potential uses », Phytotherapy Research, 2018, 32(9), 1688-1706. PMID 29785774.
• Sharifi-Rad M., Varoni E.M., Iriti M., Martorell M. et coll., « Carvacrol and human health: A comprehensive review », Phytotherapy Research, 2018, 32(9), 1675-1687. PMID 29744941.
• Krause S.T., Liao P., Crocoll C., Boachon B. et coll., « The biosynthesis of thymol, carvacrol, and thymohydroquinone in Lamiaceae proceeds via cytochrome P450s and a short-chain dehydrogenase », Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 2021, 118(52), e2110092118. PMID 34930840.
• Kachur K., Suntres Z., « The antibacterial properties of phenolic isomers, carvacrol and thymol », Critical Reviews in Food Science and Nutrition, 2020, 60(18), 3042-3053. PMID 31617738.
• Xu J., Zhou F., Ji B.P., Pei R.S., Xu N., « The antibacterial mechanism of carvacrol and thymol against Escherichia coli », Letters in Applied Microbiology, 2008, 47(3), 174-179. PMID 19552781.
• Kohlert C., Schindler G., März R.W., Abel G. et coll., « Systemic availability and pharmacokinetics of thymol in humans », Journal of Clinical Pharmacology, 2002, 42(7), 731-737. PMID 12092740.
• Rojas-Armas J., Arroyo-Acevedo J., Ortiz-Sánchez M., Palomino-Pacheco M. et coll., « Acute and Repeated 28-Day Oral Dose Toxicity Studies of Thymus vulgaris L. Essential Oil in Rats », Toxicological Research, 2019, 35(3), 225-232. PMID 31341551.
• Dupeyron J.P., Quattrocchi F., Castaing H., Fabiani P., « Intoxication aiguë du nourrisson par application cutanée d’une pommade révulsive locale et antiseptique pulmonaire », European Journal of Toxicology and Environmental Hygiene, 1976, 9(5), 313-320. PMID 1010000.
• Lorenzi S., Placucci F., Vincenzi C., Bardazzi F., Tosti A., « Allergic contact dermatitis due to thymol », Contact Dermatitis, 1995, 33(6), 439-440. PMID 8706415 (observation clinique ; PubMed ne donne pas de résumé).