Le Prince du Lac

Le cinéole, que les chimistes appellent plus précisément 1,8-cinéole et que l’on nomme aussi eucalyptol, est un monoterpène, c’est-à-dire un terpène à dix atomes de carbone, dans lequel un atome d’oxygène forme un pont. Il est le constituant principal de l’huile essentielle d’eucalyptus. Sur ce site, il est cité dans 31 fiches de plantes, surtout des Lamiacées, comme le romarin, la sauge officinale, les lavandes, l’hysope ou les menthes, des Myrtacées, comme les eucalyptus, le myrte ou l’arbre à thé, des armoises et le laurier noble.

I. Sa formule

Sa formule brute est C₁₀H₁₈O, pour une masse molaire de 154,25 g/mol, la même que celle du linalol et du géraniol. Mais l’agencement est tout autre. Le cinéole est bâti sur un cycle de six atomes de carbone, sans double liaison ; deux atomes opposés de ce cycle sont reliés par un pont formé d’un atome de carbone, qui porte deux groupes méthyle, et d’un atome d’oxygène. La molécule forme ainsi une petite cage fermée, ce qui en fait, pour les chimistes, un éther.

Cette cage est symétrique : contrairement au limonène ou au linalol, le cinéole n’a pas de forme « miroir » distincte et n’existe que sous une seule forme. La formule dessinée sur cette page a été tracée par ordinateur à partir de la description officielle de la molécule, et non dessinée à la main : chaque liaison y est exacte.

II. Ce qu’il fait dans la plante

Chez la sauge officinale, les chercheurs ont isolé l’enzyme qui fabrique le cinéole à partir du précurseur commun de tous les monoterpènes. Elle ne produit pas que lui : elle donne aussi, en quantités notables, les deux formes de l’alpha- et du bêta-pinène et d’autres monoterpènes.

Le cinéole peut servir la plante contre ses concurrentes. Autour des buissons d’une sauge, Salvia leucophylla, s’étend une bande de sol nu, puis une zone où l’herbe pousse mal. Les chercheurs attribuent ce phénomène, appelé allélopathie, aux monoterpènes que les feuilles libèrent dans l’air, surtout le cinéole et le camphre, qui se fixent dans le sol et freinent la germination et la croissance des herbes voisines.

Il freine aussi ceux qui mangent la plante. Le phalanger renard est un marsupial dont le cinéole fait normalement partie du régime. Nourri d’aliments enrichis en cinéole, il règle lui-même son repas : il cesse de manger dès que le cinéole atteint un certain seuil dans son sang. Avec un aliment à 4 % de cinéole, son premier repas passe de 236 à 36 grammes. Le koala et ce phalanger, adaptés à ce régime, transforment le cinéole dans leur foie environ quinze fois plus vite que l’être humain.

III. Ce que l’on sait chez l’être humain

Le cinéole isolé, pris en capsules, a fait l’objet de plusieurs essais contrôlés contre placebo dans les maladies des voies respiratoires, où il est employé pour fluidifier les sécrétions. Chez 242 patients atteints de bronchopneumopathie chronique obstructive, une maladie chronique des bronches, 200 mg de cinéole trois fois par jour pendant six mois d’hiver, en plus du traitement habituel, ont diminué la fréquence, la durée et la gravité des poussées, et amélioré le souffle et la qualité de vie ; les effets indésirables n’étaient pas plus fréquents que sous placebo. Chez 247 asthmatiques, la même dose pendant six mois a amélioré la fonction respiratoire, les symptômes et la qualité de vie.

Dans une sinusite aiguë non purulente, 152 patients ont reçu pendant une semaine du cinéole, à 200 mg trois fois par jour, ou un placebo. Après sept jours, le score des symptômes était tombé à 3 dans le groupe cinéole, contre 9,2 sous placebo. Deux patients seulement ont signalé un effet indésirable léger, des brûlures d’estomac ou une éruption. Ces essais portent sur une molécule isolée, prise à dose contrôlée, et non sur les plantes qui en contiennent.

IV. Précautions

Le danger le mieux documenté est l’ingestion de l’huile essentielle d’eucalyptus par un jeune enfant. À Melbourne, entre 1981 et 1992, 109 enfants, âgés en moyenne de deux ans, ont été hospitalisés pour en avoir avalé. Plus de la moitié ont présenté des troubles : somnolence ou perte de connaissance chez 28 %, vomissements chez 37 %, troubles de l’équilibre chez 15 %, atteinte des poumons chez 11 %. Tous ont guéri. L’auteur estime qu’une somnolence légère peut survenir après 2 à 3 ml d’huile pure, et qu’une atteinte sérieuse de la conscience est à prévoir au-delà de 5 ml.

Une enquête australienne a montré comment les enfants y accèdent. Dans l’État de Victoria, l’huile d’eucalyptus figurait parmi les principales causes d’hospitalisation pour intoxication chez les moins de cinq ans, et dans les trois quarts des cas l’enfant avait eu accès au produit par un appareil de vaporisation domestique, le plus souvent posé au sol. Un tel appareil ne se laisse donc jamais à la portée d’un enfant, et une huile d’eucalyptus ne se donne jamais par la bouche à un enfant. Une femme enceinte ou une personne sous traitement demandera conseil avant d’employer l’huile essentielle. Ces mises en garde concernent l’huile concentrée, et non le romarin, la sauge ou le laurier employés en cuisine ou selon l’usage.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 31 fiches qui citent la Cinéole (eucalyptol) sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Aristolochiacées — Asaret d’europe.

Astéracées — Armoise blanche, Armoise commune, Armoise maritime, Génépi, Hélichryse italienne, Tanaisie commune.

Lamiacées — Basilic commun, Brunelle commune, Hysope officinale, Lavande aspic, Lavande vraie, Lavandin, Romarin, Sauge officinale, Tulsi.

Lauracées — Camphrier, Laurier noble.

Monimiacées — Boldo.

Myrtacées — Arbre à thé, Eucalyptus camaldulensis, Eucalyptus globuleux, Myrte commune, Rince-bouteille citronné.

Rutacées — Dictame blanc, Rue à feuilles étroites.

Schisandracées — Badiane ou anis étoilé.

Verbénacées — Gattilier, Verveine citronnée.

Zingibéracées — Curcuma, Gingembre.

Sources

• Wikidata, entrée Q161572 « eucalyptol » (formule brute C₁₀H₁₈O, identifiant PubChem 2758, numéro CAS 470-82-6) ; formule développée et masse molaire calculées avec RDKit à partir de la structure publiée.
• Wise M.L., Savage T.J., Katahira E., Croteau R., « Monoterpene synthases from common sage (Salvia officinalis). cDNA isolation, characterization, and functional expression of (+)-sabinene synthase, 1,8-cineole synthase, and (+)-bornyl diphosphate synthase », Journal of Biological Chemistry, 1998, 273(24), 14891-14899. PMID 9614092.
• Sakai A., Yoshimura H., « Monoterpenes of Salvia leucophylla », Current Bioactive Compounds, 2012, 8(1), 90-100. PMID 22754426.
• Boyle R.R., McLean S., Brandon S., Wiggins N., « Rapid absorption of dietary 1,8-cineole results in critical blood concentration of cineole and immediate cessation of eating in the common brushtail possum (Trichosurus vulpecula) », Journal of Chemical Ecology, 2005, 31(12), 2775-2790. PMID 16365704.
• Pass G.J., McLean S., Stupans I., Davies N., « Microsomal metabolism of the terpene 1,8-cineole in the common brushtail possum (Trichosurus vulpecula), koala (Phascolarctos cinereus), rat and human », Xenobiotica, 2001, 31(4), 205-221. PMID 11465406.
• Worth H., Schacher C., Dethlefsen U., « Concomitant therapy with Cineole (Eucalyptole) reduces exacerbations in COPD: a placebo-controlled double-blind trial », Respiratory Research, 2009, 10(1), 69. PMID 19624838.
• Worth H., Dethlefsen U., « Patients with asthma benefit from concomitant therapy with cineole: a placebo-controlled, double-blind trial », The Journal of Asthma, 2012, 49(8), 849-853. PMID 22978309.
• Kehrl W., Sonnemann U., Dethlefsen U., « Therapy for acute nonpurulent rhinosinusitis with cineole: results of a double-blind, randomized, placebo-controlled trial », The Laryngoscope, 2004, 114(4), 738-742. PMID 15064633.
• Tibballs J., « Clinical effects and management of eucalyptus oil ingestion in infants and young children », The Medical Journal of Australia, 1995, 163(4), 177-180. PMID 7651249.
• Day L.M., Ozanne-Smith J., Parsons B.J., Dobbin M., Tibballs J., « Eucalyptus oil poisoning among young children: mechanisms of access and the potential for prevention », Australian and New Zealand Journal of Public Health, 1997, 21(3), 297-302. PMID 9270157.