Le Prince du Lac

Les naphtoquinones forment un groupe de quinones bâties sur deux cycles accolés. Une revue de 2016 indique qu’on les rencontre dans tous les règnes du vivant et que les plantes en fabriquent à elles seules des centaines, qui interviennent dans leurs relations avec les autres plantes, les insectes et les microbes. Plusieurs plantes qui en contiennent servent depuis des siècles de remèdes traditionnels. Trois d’entre elles sont présentées ici : la juglone du noyer, la plumbagine des droséras et des plantes du genre Plumbago, et la lawsone du henné. Sur ce site, elles sont citées dans 6 fiches de plantes : le noyer commun, le droséra à feuilles rondes, le lapacho, l’asphodèle blanc, la patience maritime et la renouée du Japon.

I. Ce qui les rassemble

Une naphtoquinone associe deux cycles de six carbones accolés, dont l’un est un cycle quinonique : il porte deux atomes d’oxygène reliés chacun par une double liaison. Les trois naphtoquinones présentées ci-dessous sont des 1,4-naphtoquinones : les deux oxygènes s’y font face, aux positions 1 et 4. Les différentes naphtoquinones se distinguent ensuite par les petits groupes qui s’y ajoutent.

Ces trois molécules montrent bien ce jeu de variations. La juglone (C₁₀H₆O₃) porte un groupe hydroxyle (–OH) en position 5, sur le cycle qui ne porte pas les oxygènes. La lawsone a exactement la même formule brute, mais son groupe hydroxyle est placé en position 2, sur le cycle quinonique lui-même : les deux molécules sont des isomères. La plumbagine (C₁₁H₈O₃) est une juglone qui porte en plus un petit groupe méthyle. Une naphtoquinone joue aussi un rôle vital dans la photosynthèse : une revue de 2010 rappelle que la vitamine K₁, ou phylloquinone, en est une et qu’elle participe au transport des électrons dans le photosystème I.

II. Leur rôle dans la plante

La revue de 2016 attribue aux naphtoquinones des plantes un rôle écologique dans trois types de relations : avec les autres plantes, avec les insectes et avec les microbes. Les relations entre plantes passent par l’allélopathie, l’action chimique d’une plante sur ses voisines. Une étude de 2022 consacrée au génome d’un autre noyer, Juglans mandshurica, décrit la juglone comme un agent allélopathique toxique et recherche les gènes qui en commandent la fabrication. La base Wikidata signale la juglone chez le noyer commun.

Chez les droséras, les naphtoquinones sont si caractéristiques qu’elles servent à classer les espèces. Une revue de 2024 montre que les différentes espèces de la famille produisent des naphtoquinones qui s’excluent mutuellement, et que leur répartition renseigne sur la parenté entre espèces. Chez le droséra à feuilles rondes, une étude finlandaise de 2003 a mesuré la 7-méthyljuglone, une juglone qui porte, comme la plumbagine, un groupe méthyle, mais à une autre place : elle représentait de 1 à 2,3 % du poids sec de la plante, avec des écarts plus marqués d’une année à l’autre que d’une population à l’autre.

III. Ce que l’on sait chez l’être humain

La plumbagine intéresse la recherche contre le cancer, le diabète, le paludisme ou les infections bactériennes. Une revue de 2022 rappelle les nombreuses activités qu’on lui prête, tout en soulignant qu’elle se dissout mal, qu’elle passe mal dans le sang et que la marge entre dose utile et dose toxique est étroite. Une revue de 2025 note qu’elle n’est toujours pas utilisée en clinique, et signale un effet inattendu de cet intérêt : des droséras et des Plumbago sont arrachés dans la nature pour en extraire la plumbagine, au détriment de leurs milieux.

Le lapacho, un grand arbre d’Amérique du Sud dont on emploie l’écorce interne, contient deux naphtoquinones, le lapachol et la β-lapachone. Une revue de 2009 retrace son usage traditionnel contre les infections, la fièvre ou les troubles de l’estomac et de la vessie, puis la vogue qu’il a connue dans les années 1960 comme remède « miracle » contre le cancer. Elle conclut que les preuves scientifiques sur les produits à base de lapacho restent insuffisantes et que leur composition varie beaucoup d’un produit à l’autre. Là comme ailleurs, l’absence d’essais cliniques tient au financement de la recherche : on ne brevette pas une écorce.

IV. Précautions

La revue de 2009 juge le lapacho généralement sûr, mais relève une interaction importante : il interfère avec le cycle de la vitamine K dans l’organisme. Une personne sous anticoagulant doit donc en parler à son médecin avant d’en prendre. Pour la plumbagine isolée, la revue de 2022 rappelle une toxicité modérée chez l’animal et des données insuffisantes chez l’être humain.

Le henné, qui contient de la lawsone selon Wikidata, appelle une précaution particulière chez le nourrisson. Une étude de 1996 décrit quinze nouveau-nés garçons porteurs d’un déficit en G6PD, une enzyme des globules rouges, hospitalisés pour une destruction brutale de leurs globules rouges quelques jours après l’application de henné sur tout le corps, selon une coutume locale. Les auteurs soulignent que le henné traverse la peau, et un programme d’éducation a été mis en place pour éviter son emploi chez les nourrissons.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 6 fiches qui citent les naphtoquinones sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Asphodélacées — Asphodèle blanc.

Bignoniacées — Lapacho.

Droséracées — Droséra à feuilles rondes.

Juglandacées — Noyer commun.

Polygonacées — Patience maritime, Renouée du japon.

Sources

• Wikidata, entrées Q900912 « juglone » (formule brute, synonyme 5-hydroxy-1,4-naphtalènedione, présence chez Juglans regia), Q1075492 « lawsone » (2-hydroxy-1,4-naphtoquinone, présence chez Lawsonia inermis) et Q2550553 « plumbagin » (formule brute, structure).
• Widhalm J.R., Rhodes D., « Biosynthesis and molecular actions of specialized 1,4-naphthoquinone natural products produced by horticultural plants », Horticulture Research, 2016, 3, 16046. PMID 27688890.
• Nowicka B., Kruk J., « Occurrence, biosynthesis and function of isoprenoid quinones », Biochimica et Biophysica Acta, 2010, 1797(9), 1587-1605. PMID 20599680.
• Li X., Cai K., Zhang Q., Pei X. et coll., « The Manchurian Walnut Genome: Insights into Juglone and Lipid Biosynthesis », GigaScience, 2022, 11, giac057. PMID 35764602.
• Schlauer J., Fleischmann A., Hartmeyer S.R.H., Hartmeyer I. et coll., « Distribution of Acetogenic Naphthoquinones in Droseraceae and Their Chemotaxonomic Utility », Biology, 2024, 13(2), 97. PMID 38392315.
• Kämäräinen T., Uusitalo J., Jalonen J., Laine K. et coll., « Regional and habitat differences in 7-methyljuglone content of Finnish Drosera rotundifolia », Phytochemistry, 2003, 63(3), 309-314. PMID 12737980.
• Thakor N., Janathia B., « Plumbagin: A Potential Candidate for Future Research and Development », Current Pharmaceutical Biotechnology, 2022, 23(15), 1800-1812. PMID 34967293.
• Kavi Kishor P.B., Thaddi B.N., Guddimalli R., Nikam T.D. et coll., « The Occurrence, Uses, Biosynthetic Pathway, and Biotechnological Production of Plumbagin, a Potent Antitumor Naphthoquinone », Molecules, 2025, 30(7), 1618. PMID 40286222.
• Gómez Castellanos J.R., Prieto J.M., Heinrich M., « Red Lapacho (Tabebuia impetiginosa) – a global ethnopharmacological commodity? », Journal of Ethnopharmacology, 2009, 121(1), 1-13. PMID 18992801.
• Kandil H.H., al-Ghanem M.M., Sarwat M.A., al-Thallab F.S., « Henna (Lawsonia inermis Linn.) inducing haemolysis among G6PD-deficient newborns. A new clinical observation », Annals of Tropical Paediatrics, 1996, 16(4), 287-291. PMID 8985525.