Le Prince du Lac

Le linalol est un monoterpène, c’est-à-dire un terpène à dix atomes de carbone, qui porte une fonction alcool : les chimistes le rangent parmi les alcools terpéniques. C’est l’une des substances odorantes les plus fréquentes dans le parfum des fleurs, et l’un des constituants majeurs de l’huile essentielle de lavande. Sur ce site, il est cité dans 40 fiches de plantes, surtout des Lamiacées, comme les lavandes, le thym, l’origan, les sarriettes ou le basilic, mais aussi le laurier noble, les tilleuls, le chèvrefeuille ou le sureau noir.

I. Sa formule

Sa formule brute est C₁₀H₁₈O, pour une masse molaire de 154,25 g/mol. Contrairement à beaucoup de ses cousins, il ne forme pas de cycle : sa chaîne de carbones reste ouverte. Elle porte deux doubles liaisons et un groupe hydroxyle (–OH), qui fait de lui un alcool.

L’atome de carbone qui porte ce groupe hydroxyle est dit asymétrique. Il existe donc deux linalols, images l’un de l’autre dans un miroir, comme une main droite et une main gauche. Les chimistes ont isolé le (R)-(−)-linalol de l’huile de lavande et le (S)-(+)-linalol de l’huile de coriandre. Ces deux formes n’ont pas la même odeur, et nous y réagissons différemment. La formule dessinée sur cette page est celle du (R)-linalol, la forme de la lavande. Elle a été tracée par ordinateur à partir de la description officielle de la molécule, et non dessinée à la main : chaque liaison y est exacte.

II. Ce qu’il fait dans la plante

Chez l’arabette, petite plante qui sert de modèle aux botanistes, les fleurs possèdent deux enzymes distinctes, l’une qui fabrique la forme (S), l’autre la forme (R) du linalol. Une troisième enzyme le transforme ensuite en une série de dérivés oxydés, dont certains s’évaporent et d’autres restent dans la fleur. En modifiant l’émission de linalol et en produisant ces dérivés, la fleur devient moins attirante pour certains visiteurs et se protège mieux contre les ravageurs.

Le tabac sauvage d’Amérique, Nicotiana attenuata, offre un autre exemple. Quand une chenille, celle du sphinx du tabac, dévore ses feuilles, la plante émet des substances volatiles, et le linalol est la seule dont l’émission, mesurée en plein champ, allait de pair avec le nombre de chenilles tuées par les prédateurs naturels. Selon les lignées, les plantes d’une même espèce en émettent des quantités qui diffèrent de plusieurs ordres de grandeur, c’est-à-dire d’un facteur cent ou davantage, à cause d’une petite différence dans le gène d’une enzyme. Surtout, les deux formes du linalol ont des effets opposés sur le choix du papillon femelle au moment de pondre ; mais l’ampleur de cet effet dépend beaucoup de la plante et de son environnement.

III. Ce que l’on sait chez l’être humain

La tradition prête à certaines odeurs de plantes un effet apaisant. Des chercheurs ont étudié le linalol sous cet angle chez la souris. Respirer son odeur réduit l’anxiété des animaux, sans les rendre maladroits dans leurs mouvements. Cet effet disparaît chez les souris privées d’odorat : il passe donc par le nez. Il disparaît aussi quand on bloque, par un médicament, le site du cerveau sur lequel agissent les benzodiazépines, une famille de calmants.

Chez l’être humain, les études restent petites. En 2006, 24 volontaires soumis à une épreuve de stress ont respiré l’une ou l’autre forme du linalol. Les deux formes ont agi sur le cortisol de la salive, une hormone du stress, dans le sens d’une détente, mais la forme (S) a plutôt stimulé le cœur et la tension, tandis que la forme (R) a apaisé le rythme cardiaque. Une étude plus ancienne avait déjà noté que les deux formes laissaient des impressions différentes. En 2024, un essai a porté sur 58 personnes souffrant de douleurs persistantes après un zona. Respirer du linalol, ou de l’huile de lavande, dilués à 1 % dans de l’huile d’amande, a réduit la douleur davantage que l’huile d’amande seule ; l’acétate de linalyle, autre constituant de la lavande, a fait de même. Chaque groupe ne comptait qu’une quinzaine de personnes ; ce résultat demande à être confirmé.

IV. Précautions

Les précautions portent sur l’huile essentielle concentrée. La première concerne la peau. Au contact de l’air, le linalol s’oxyde et forme des hydroperoxydes, des substances qui rendent la peau allergique. Entre 2018 et 2020, sur 5 511 patients testés pour un eczéma, 8,8 % ont réagi aux hydroperoxydes de linalol, le plus souvent faiblement ; les auteurs notent que le test lui-même peut irriter et doit être lu avec prudence. L’huile de lavande ne se protège pas de cette oxydation : exposée à l’air, elle s’oxyde au même rythme que le linalol pur et devient plus allergisante. Un flacon se garde donc bien fermé, et une huile se dilue avant d’être appliquée.

La seconde concerne les enfants. Depuis 2007, huit garçons et quatre filles, avant la puberté, ont présenté un développement des seins alors qu’on leur appliquait régulièrement des produits contenant de l’huile de lavande ou d’arbre à thé ; chez tous, il a régressé à l’arrêt de ces produits. En laboratoire, ces deux huiles, et plusieurs de leurs constituants, agissent comme des hormones féminines et freinent les hormones masculines. Une revue de 2023 invite pourtant à la prudence : on ignore la quantité d’huile réellement présente dans les produits, la peau laisse mal passer certains constituants, et ces troubles régressent souvent seuls. Le lien de cause à effet n’est donc pas établi, et les résumés consultés ne désignent pas le linalol lui-même. Par prudence, on évitera d’appliquer chaque jour une huile essentielle sur la peau d’un enfant. Ces observations portent sur des huiles essentielles et des produits qui en contiennent ; elles ne disent rien de la fleur de lavande ou de tilleul employée telle quelle.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 40 fiches qui citent la Linalol sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Apiacées — Ammi visnage, Coriandre cultivée.

Astéracées — Hélichryse italienne.

Cannabacées — Chanvre.

Caprifoliacées — Chèvrefeuille des alpes, Chèvrefeuille des jardins, Sureau noir.

Caryophyllacées — Silène nocturne.

Crassulacées — Rhodiola.

Lamiacées — Basilic commun, Galéopsis tétrahit, Lavande aspic, Lavande vraie, Lavandin, Marjolaine, Origan commun, Sarriette des jardins, Sarriette vivace, Sauge sclarée, Thym commun, Thym serpolet, Tulsi.

Lauracées — Camphrier, Cannellier de ceylan, Laurier noble.

Malvacées — Tilleul argenté, Tilleul à grandes feuilles, Tilleul à petites feuilles.

Monimiacées — Boldo.

Myrtacées — Myrte commune.

Oléacées — Jasmin officinal.

Poacées — Agrostide stolonifère.

Primulacées — Cyclamen d’europe.

Rubiacées — Aspérule odorante.

Rutacées — Poncire (oranger trifolié), Rue à feuilles étroites.

Schisandracées — Badiane ou anis étoilé.

Scrofulariacées — Molène royale.

Tropaeolacées — Capucine.

Zingibéracées — Gingembre.

Sources

• Wikidata, entrée Q27105200 « (−)-linalool » (formule brute C₁₀H₁₈O, identifiant PubChem 443158, numéro CAS 126-91-0) ; formule développée et masse molaire calculées avec RDKit à partir de la structure publiée. L’entrée Q410932, relevée au départ, désigne le couple des deux formes.
• Sugawara Y., Hara C., Aoki T., Sugimoto N., Masujima T., « Odor distinctiveness between enantiomers of linalool: difference in perception and responses elicited by sensory test and forehead surface potential wave measurement », Chemical Senses, 2000, 25(1), 77-84. PMID 10667997.
• Boachon B., Junker R.R., Miesch L., Bassard J.E. et coll., « CYP76C1 (Cytochrome P450)-Mediated Linalool Metabolism and the Formation of Volatile and Soluble Linalool Oxides in Arabidopsis Flowers: A Strategy for Defense against Floral Antagonists », The Plant Cell, 2015, 27(10), 2972-2990. PMID 26475865.
• He J., Fandino R.A., Halitschke R., Luck K. et coll., « An unbiased approach elucidates variation in (S)-(+)-linalool, a context-specific mediator of a tri-trophic interaction in wild tobacco », Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 2019, 116(29), 14651-14660. PMID 31262827.
• Harada H., Kashiwadani H., Kanmura Y., Kuwaki T., « Linalool Odor-Induced Anxiolytic Effects in Mice », Frontiers in Behavioral Neuroscience, 2018, 12, 241. PMID 30405369.
• Höferl M., Krist S., Buchbauer G., « Chirality influences the effects of linalool on physiological parameters of stress », Planta Medica, 2006, 72(13), 1188-1192. PMID 16983600.
• You J., Shin Y.K., Seol G.H., « Alleviating effect of lavender (Lavandula angustifolia) and its major components on postherpetic pain: a randomized blinded controlled trial », BMC Complementary Medicine and Therapies, 2024, 24(1), 54. PMID 38267936.
• Schubert S., Geier J., Brans R., Heratizadeh A. et coll., « Patch testing hydroperoxides of limonene and linalool in consecutive patients — Results of the IVDK 2018-2020 », Contact Dermatitis, 2023, 89(2), 85-94. PMID 37177844.
• Hagvall L., Sköld M., Bråred-Christensson J., Börje A., Karlberg A.T., « Lavender oil lacks natural protection against autoxidation, forming strong contact allergens on air exposure », Contact Dermatitis, 2008, 59(3), 143-150. PMID 18759894.
• Braunstein E.W., Braunstein G.D., « Are Prepubertal Gynaecomastia and Premature Thelarche Linked to Topical Lavender and Tea Tree Oil Use? », TouchREVIEWS in Endocrinology, 2023, 19(2), 60-68. PMID 38187077.