Le Prince du Lac

La hyoscyamine est un alcaloïde du groupe des tropaniques. C’est la forme sous laquelle la belladone, le datura et la jusquiame fabriquent réellement leur principal alcaloïde : l’atropine, mieux connue, n’est rien d’autre qu’un mélange à parts égales de la hyoscyamine et de son image dans un miroir. C’est aussi, dans ces plantes, la matière première de la scopolamine. Sur ce site, elle est citée dans 3 fiches de plantes, qui sont trois Solanacées : la belladone, le datura stramoine et la jusquiame noire.

I. Sa formule

Sa formule brute est C₁₇H₂₃NO₃, pour une masse molaire de 289,38 g/mol, exactement comme l’atropine. La molécule unit deux parties par une fonction ester. La première, la tropine, est une cage de deux cycles qui partagent un atome d’azote : c’est le squelette tropane. La seconde, l’acide tropique, porte un noyau benzénique et un groupe hydroxyle (–OH).

Toute la différence avec l’atropine tient à un seul atome de carbone de l’acide tropique, dit asymétrique, qui peut exister sous deux orientations inversées, comme une main gauche et une main droite. La hyoscyamine naturelle possède l’orientation que les chimistes notent (S) ; en solution, elle fait tourner la lumière polarisée vers la gauche, d’où son nom de hyoscyamine « lévogyre » ou (–)-hyoscyamine. La formule dessinée sur cette page a été tracée par ordinateur à partir de la description officielle de la molécule, et non dessinée à la main : chaque liaison y est exacte.

II. Ce qu’elle fait dans la plante

Les alcaloïdes tropaniques ont une longue histoire comme poisons, hallucinogènes et anesthésiques, mais la chaîne complète de leur fabrication n’a été établie qu’en 2020, date à laquelle des chercheurs ont réussi à faire produire la hyoscyamine et la scopolamine par une levure. Chez la belladone, les gènes de cette chaîne sont actifs presque uniquement dans les racines secondaires, ce qui indique que c’est là que les alcaloïdes sont fabriqués, avant de gagner les parties aériennes. Une partie de la hyoscyamine y est ensuite transformée en d’autres alcaloïdes, surtout en scopolamine, par une enzyme appelée hyoscyamine 6β-hydroxylase.

La plante ne conserve pas toujours sa hyoscyamine intacte. Une étude publiée au Japon a suivi, mois après mois, les feuilles de Datura metel cultivé en plein champ : la forme lévogyre y domine, mais la part de la forme inverse augmente peu à peu au cours de la croissance. Autrement dit, une plante âgée contient déjà un peu de ce mélange qui, une fois complet, porte le nom d’atropine. Le rôle de ces alcaloïdes pour la plante, une défense contre les animaux qui la mangent, est présenté sur la page de la scopolamine, où il a été le mieux étudié.

III. Ce que l’on sait chez l’être humain

La hyoscyamine bloque l’action de l’acétylcholine, un messager chimique du système nerveux, sur les récepteurs dits muscariniques. Cet effet dépend étroitement de l’orientation de son carbone asymétrique : sur des membranes de cœur de rat, la forme inverse s’est montrée trente fois moins puissante que la forme naturelle. C’est donc la hyoscyamine qui porte l’activité de l’atropine. Chez six volontaires sains qui avaient reçu une injection d’atropine, les chercheurs ont suivi la seule forme active dans le sang : à faible concentration, elle a ralenti le cœur ; à concentration plus élevée, elle l’a accéléré ; et elle a tari la salive en proportion de sa concentration.

La hyoscyamine est employée comme médicament contre les spasmes de l’intestin. Une revue de 2021, consacrée aux antispasmodiques disponibles en Amérique du Nord contre les douleurs abdominales chroniques, la range parmi les produits anticholinergiques ; ses auteurs soulignent que les études sont difficiles à comparer et que chaque produit doit être jugé pour lui-même. La jusquiame, elle, est décrite dans toutes les médecines traditionnelles, selon une revue de 2014, qui lui attribue des effets antispasmodiques, bronchodilatateurs, sédatifs et dilatateurs de la pupille.

IV. Précautions

Les plantes qui contiennent de la hyoscyamine ne doivent jamais être employées en automédication : leur usage médical passe par la molécule pure, à dose connue. Une revue de 2020, qui a analysé un demi-siècle d’intoxications européennes par ces Solanacées, observe que la jusquiame noire est surtout avalée lorsqu’on la prend pour une autre plante. L’intoxication associe bouche sèche, soif, pupilles dilatées, vision trouble, peau chaude et rouge, fièvre, cœur rapide ou irrégulier, rétention d’urine, et des troubles de l’esprit qui vont de la confusion aux hallucinations, au délire, aux convulsions et au coma.

Le datura peut lui aussi être confondu avec une plante mangée en légume. Une mère et ses deux enfants ont été admis en réanimation après avoir mangé les feuilles de jeunes pieds de datura, qu’ils avaient prises pour celles de la morelle noire, consommée comme légume dans leur foyer. Les auteurs notent que les deux plantes se ressemblent tant qu’elles sont jeunes, et qu’elles se distinguent aisément une fois développées. Tous trois se sont rétablis grâce aux soins de l’hôpital.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 3 fiches qui citent la Hyoscyamine sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Solanacées — Belladone, Datura stramoine, Jusquiame noire.

Sources

• Wikidata, entrée Q413762 « hyoscyamine » (C₁₇H₂₃NO₃, identifiant PubChem 154417, numéro CAS 101-31-5) ; formule développée et masse molaire calculées avec RDKit à partir de la structure publiée.
• Huang J.P., Wang Y.J., Tian T., Wang L., Yan Y. et coll., « Tropane alkaloid biosynthesis: a centennial review », Natural Product Reports, 2021, 38(9), 1634-1658. PMID 33533391.
• Xia K., Liu X., Zhang Q., Qiang W., Guo J. et coll., « Promoting scopolamine biosynthesis in transgenic Atropa belladonna plants with pmt and h6h overexpression under field conditions », Plant Physiology and Biochemistry, 2016, 106, 46-53. PMID 27135818.
• Kitagawa I., Ishizu T., Ohashi K., Shibuya H., « Chirality of natural products: hyoscyamine and scopolamine » (en japonais, résumé en anglais), Yakugaku Zasshi, 2000, 120(10), 1017-1023. PMID 11082712.
• Rícný J., Gualtieri F., Tucek S., « Constitutive inhibitory action of muscarinic receptors on adenylyl cyclase in cardiac membranes and its stereospecific suppression by hyoscyamine », Physiological Research, 2002, 51(2), 131-137. PMID 12108922.
• Kentala E., Kaila T., Iisalo E., Kanto J., « Intramuscular atropine in healthy volunteers: a pharmacokinetic and pharmacodynamic study », International Journal of Clinical Pharmacology, Therapy, and Toxicology, 1990, 28(9), 399-404. PMID 2228327.
• Brenner D.M., Lacy B.E., « Antispasmodics for Chronic Abdominal Pain: Analysis of North American Treatment Options », American Journal of Gastroenterology, 2021, 116(8), 1587-1600. PMID 33993133.
• Alizadeh A., Moshiri M., Alizadeh J., Balali-Mood M., « Black henbane and its toxicity – a descriptive review », Avicenna Journal of Phytomedicine, 2014, 4(5), 297-311. PMID 25386392.
• Fatur K., Kreft S., « Common anticholinergic solanaceaous plants of temperate Europe – A review of intoxications from the literature (1966-2018) », Toxicon, 2020, 177, 52-88. PMID 32217234.
• Senthil S., Ravichandran U., « Datura Poisoning in a Family – A Tale of Mistaken Identity », Current Health Sciences Journal, 2020, 46(3), 305-308. PMID 33304634.