Sesquiterpènes
Les sesquiterpènes sont des terpènes à quinze atomes de carbone, bâtis avec trois des briques de cinq carbones communes à toute la famille. Ils se présentent sous deux visages. Les uns sont volatils, comme le germacrène D ou le β-caryophyllène, et se retrouvent dans les huiles essentielles. Les autres, les lactones sesquiterpéniques, se rencontrent surtout chez les Astéracées et donnent leur amertume à des plantes comme la chicorée. Les unes comme les autres sont rattachées à cette page. Sur ce site, ils sont cités dans 131 fiches de plantes, dont une grande partie chez les Astéracées, devant les Apiacées et les Lamiacées.
I. Ce qui les rassemble
Tous les sesquiterpènes partent d’une chaîne de quinze carbones, le farnésyl-diphosphate, que la plante fabrique par la voie dite du mévalonate. Une enzyme replie ensuite cette chaîne en un ou plusieurs cycles. Chez la chicorée, une étude de 1998 a identifié l’enzyme qui accomplit la première étape propre aux lactones amères : elle transforme la chaîne de départ en germacrène A. D’autres enzymes l’oxydent ensuite et y accrochent parfois un sucre, et ce sont ces étapes qui décident du type de lactone obtenu. Les feuilles et surtout les racines de la chicorée contiennent ainsi en abondance de la lactucine et de la lactucopicrine.
Une lactone est un petit cycle qui renferme un atome d’oxygène et une fonction chimique appelée ester. Une revue de 2024 rappelle que les lactones sesquiterpéniques se rencontrent surtout chez les Astéracées, et que les nombreuses retouches apportées à leur squelette en font l’un des groupes de substances végétales les plus variés. La plus célèbre d’entre elles, l’artémisinine, porte en plus un pont formé de deux atomes d’oxygène liés entre eux, appelé endoperoxyde.
Les sesquiterpènes volatils, eux, voisinent avec les monoterpènes dans les huiles essentielles. Dans l’origan commun, une étude de 2015 portant sur 502 pieds récoltés dans dix-sept pays d’Europe a relevé, parmi les sesquiterpènes souvent abondants, le β-caryophyllène, le germacrène D, le spathulénol et l’oxyde de caryophyllène.
II. Leur rôle dans la plante
La revue de 2024 décrit les lactones sesquiterpéniques comme des défenses contre les animaux qui mangent la plante, comme des poisons pour les plantes voisines et comme des signaux échangés avec le milieu. Le pissenlit en offre une démonstration rare, publiée en 2016. Son latex, le suc laiteux de la plante, contient une lactone liée à un glucose. Chez dix-sept lignées de pissenlit, plus le latex en contenait, moins les larves du hanneton commun, qui rongent ses racines, grandissaient. Ajoutée pure à leur nourriture, la molécule suffisait à réduire leur appétit. Quand les chercheurs ont éteint le gène de l’enzyme qui fabrique le germacrène A, la teneur a chuté de 90 %, les larves ont préféré ces plantes et leurs racines ont perdu trois fois plus de masse. Dans un jardin d’essai de plus de 2 000 pissenlits, les plantes les plus riches en lactone gardaient le mieux leur croissance et leur reproduction sous l’attaque des larves.
Un sesquiterpène volatil peut aussi servir d’autres êtres vivants que la plante. Les antennes d’un papillon de nuit, Heliothis virescens, portent un type de cellule nerveuse qui réagit avec une grande sensibilité au germacrène D. En soufflerie, les femelles de ce papillon étaient davantage attirées par des plants de tabac auxquels on avait ajouté du germacrène D, et elles y pondaient davantage.
III. Ce que l’on sait chez l’être humain
Le premier contact que nous avons avec les lactones sesquiterpéniques est leur goût. Une étude de 2026 a testé une série de lactones de terpènes présentes dans l’alimentation sur l’ensemble de nos récepteurs du goût amer. Le cycle lactone active plusieurs de ces récepteurs, et chaque squelette en active un assortiment différent. Les auteurs rappellent que ces récepteurs existent aussi ailleurs que sur la langue, ce qui laisse supposer d’autres rôles, encore à préciser.
L’usage le mieux établi est celui de l’artémisinine, appelée aussi qinghaosu. Selon une revue de 2024, cette molécule tue très efficacement le parasite du paludisme, et elle et ses dérivés forment la base des traitements actuels de cette maladie. On ne la trouve naturellement que dans l’armoise annuelle, une plante de la médecine traditionnelle chinoise, qui en contient peu ; les chercheurs tentent d’en augmenter la teneur, entre autres en multipliant les poils sécréteurs de la plante. Sa production par des levures ou d’autres organismes modifiés reste faible, si bien que la plante demeure sa principale source. Il s’agit ici d’une molécule purifiée, employée comme médicament, et non de la plante elle-même.
IV. Précautions
Les lactones sesquiterpéniques sont les principaux responsables de l’allergie de contact aux Astéracées. Une revue de 2023 retrace leur découverte comme allergènes à la fin des années 1960, grâce à une collaboration entre dermatologues, chimistes et botanistes. Un mélange de trois lactones sert aujourd’hui à dépister cette allergie : environ 1 % des patients testés en Europe pour un eczéma y réagissent, 0,8 % en Amérique du Nord, et jusqu’à 10,7 % dans certains autres pays. Une revue plus ancienne précise que ces lactones se trouvent dans la résine des feuilles, des tiges et des fleurs, que l’eczéma touche souvent le visage, le cou et les mains, et que des extraits d’Astéracées entrent dans des cosmétiques, des shampooings, des crèmes et des remèdes à base de plantes pris par la bouche.
Enfin, une revue de 2018 consacrée à la toxicité des terpènes pour le foie cite deux sesquiterpènes, la zédérone et la germacrone, parmi les molécules qui se sont montrées toxiques pour cet organe, parce que le corps les transforme en dérivés agressifs.
Les plantes du site qui en contiennent
Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.
Les 131 fiches qui citent les sesquiterpènes sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.
Alismatacées — Plantain d’eau.
Apiacées — Ache des marais, Ache inondée, Angélique des bois, Angélique officinale, Berle à larges feuilles, Buplèvre à feuilles rondes, Buplèvre en faux, Carotte, Carotte sauvage, Centella asiatica, Cerfeuil des bois, Eryngium champêtre, Eryngium maritime, Égopode podagraire, Laser de france, Ligustique mutelline, Macéron, Myrrhe odorante, Opopanax chironium, Peucédan officinal, Pimprenelle saxifrage, Sanicle d’europe, Séséli des montagnes, Thapsie velue, Torilis des champs, Trinie glauque.
Araliacées — Ginseng.
Aristolochiacées — Aristoloche à feuilles rondes, Aristoloche clématite, Aristoloche pistoloche, Asaret d’europe.
Astéracées — Absinthe, Achillée millefeuille, Anthémis fétide, Armoise blanche, Armoise commune, Armoise maritime, Arnica des montagnes, Artichaut, Aster des alpes, Camomille des champs, Camomille romaine, Cardon, Carline acaule, Centaurée des montagnes, Centaurée jacée, Centaurée scabieuse, Chicorée sauvage, Cirse laineux, Eupatoire à feuilles de chanvre, Génépi, Grande camomille, Hélichryse italienne, Inule aunée, Inule à feuilles de saule, Inule visqueuse, Laiteron des champs, Laitue vireuse, Lampsane commune, Matricaire camomille, Pétasite hybride, Pissenlit à graines rouges, Pissenlit des alpes, Pissenlit des marais, Pissenlit officinal, Pissenlit tardif, Séneçon commun, Tanaisie commune, Vergerette du canada.
Burséracées — Boswellia, Guggul.
Cannabacées — Chanvre, Houblon.
Caprifoliacées — Chèvrefeuille des alpes.
Cistacées — Ciste ladanifère.
Cupressacées — Cyprès toujours vert, Genévrier cade, Genévrier commun, Genévrier de phénicie, Genévrier sabine, Genévrier thurifère.
Cypéracées — Laîche pendante, Souchet brun, Souchet rond.
Géraniacées — Bec-de-grue à feuilles de ciguë, Pélargonium.
Ginkgoacées — Ginkgo.
Hypéricacées — Millepertuis perforé.
Juglandacées — Noyer commun.
Lamiacées — Agripaume cardiaque (Leonurus cardiaca L.), Ballote, Basilic commun, Clinopode commun, Galéopsis tétrahit, Germandrée petit-chêne, Germandrée scorodoine, Lamier pourpre, Lavande vraie, Lycope d'europe, Mélisse officinale, Sauge des prés, Sauge officinale, Sauge sclarée, Tulsi.
Lauracées — Camphrier, Laurier du japon.
Myrtacées — Arbre à thé, Eucalyptus globuleux, Manuka.
Pinacées — Cèdre de l’atlas, Cèdre du liban, Épicéa commun, Mélèze d'europe, Pin maritime, Pin sylvestre, Sapin blanc.
Poacées — Bambou géant, Panicaut sanguin.
Polygonacées — Renouée persicaire.
Rubiacées — Gaillet croisette.
Rutacées — Dictame blanc.
Schisandracées — Badiane ou anis étoilé.
Ulmacées — Orme champêtre.
Valérianacées — Valériane dioïque, Valériane officinale, Valériane triptère.
Verbénacées — Lantana, Verveine citronnée.
Zingibéracées — Curcuma, Gingembre.
Sources
- de Kraker J.W., Franssen M.C., de Groot A., Konig W.A., Bouwmeester H.J., « (+)-Germacrene A biosynthesis. The committed step in the biosynthesis of bitter sesquiterpene lactones in chicory », Plant Physiology, 1998, 117(4), 1381-1392. PMID 9701594.
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