Le Prince du Lac

Anthraquinones

Molécule · Phytochimie

Les anthraquinones forment un groupe de quinones bien connu en herboristerie, parce qu’elles sont à l’origine de laxatifs d’origine végétale très employés. Une revue de 2024 rappelle qu’elles sont courantes dans l’alimentation humaine. Sur ce site, elles sont citées dans 30 fiches de plantes, en comptant celles qui nomment l’émodine, le chrysophanol, le physcion, l’aloïne ou les anthracénosides : surtout des Polygonacées, comme les oseilles, les patiences et les renouées, des Rubiacées, comme la garance des teinturiers, les gaillets et l’aspérule odorante, et des Rhamnacées, comme la bourdaine et les nerpruns, ainsi que le séné et l’aloe vera.

I. Ce qui les rassemble

Une anthraquinone est bâtie sur trois cycles de six carbones alignés. Le cycle du milieu porte deux atomes d’oxygène reliés par une double liaison, face à face : c’est la partie « quinone » de la molécule, que la revue de 2024 décrit comme une structure dicétonique insaturée. Les deux cycles extérieurs portent des groupes hydroxyle (–OH) et d’autres petits groupes, et, selon cette revue, c’est la disposition de ces groupes hydroxyle qui commande l’activité biologique de chaque anthraquinone.

Les molécules citées dans les fiches illustrent ces variations. Le chrysophanol (C15H10O4) porte deux groupes hydroxyle et un groupe méthyle. L’émodine (C15H10O5) porte un groupe hydroxyle de plus. Le physcion, que la base Wikidata nomme aussi pariétine (C16H12O5), est une émodine dont l’un des groupes hydroxyle est remplacé par un groupe méthoxyle. L’aloïne (C21H22O9) est un cas à part : son cycle central ne porte qu’un seul oxygène, et un sucre y est accroché directement par une liaison entre deux carbones. Dans la plante, les anthraquinones sont souvent liées à des sucres ; certaines fiches parlent alors d’anthracénosides.

II. Leur rôle dans la plante

La revue de 2024 indique que les anthraquinones jouent un rôle important dans la réponse de la plante à de nombreux processus biologiques et à des facteurs de l’environnement. Certaines sont aussi des pigments. Une étude de 2009 rappelle que le colorant extrait de la racine de garance des teinturiers, employé notamment comme colorant alimentaire, se compose d’anthraquinones comme l’alizarine et le primevéroside de lucidine.

III. Ce que l’on sait chez l’être humain

Les anthraquinones sont surtout employées pour leur effet laxatif. Une revue de 1999 en décrit le mécanisme. Liées à leurs sucres, les anthraquinones ne sont pas absorbées dans l’intestin grêle et arrivent intactes dans le côlon. Là, elles sont transformées en formes actives, débarrassées de leurs sucres. Ces formes actives agissent en abîmant les cellules de la paroi du côlon, ce qui modifie, directement ou non, l’absorption, la sécrétion et les mouvements de l’intestin.

Cet effet a été confirmé par un essai contrôlé. En 2021, un essai a comparé, pendant vingt-huit jours, le séné, l’oxyde de magnésium et un placebo chez 90 personnes souffrant de constipation chronique. Les symptômes se sont améliorés chez 69 % des patients sous séné et 68 % sous magnésium, contre 12 % sous placebo, sans effet indésirable grave. Pour la bourdaine, les nerpruns ou les patiences, les sources consultées ne rapportent pas d’essai contrôlé moderne ; on ne brevette pas une écorce, et peu de financeurs s’intéressent à ces plantes.

IV. Précautions

Les laxatifs à anthraquinones sont faits pour un usage court. La revue de 1999 juge leur emploi de courte durée généralement sûr, mais déconseille leur usage prolongé : l’usage chronique pigmente la paroi du côlon, une « pseudomélanose » où l’on retrouve les cellules abîmées, et il a été associé à un risque accru de cancer du côlon. Sur ce dernier point, une méta-analyse de 2022 de cinq études d’observation trouve une tendance à l’augmentation du risque chez les utilisateurs, sans qu’elle soit statistiquement significative, et demande des études de meilleure qualité.

En 2018, l’Autorité européenne de sécurité des aliments a examiné ces substances. Elle relève que l’émodine et l’aloe-émodine abîment l’ADN en laboratoire, que l’aloe-émodine le fait aussi chez l’animal, et que l’extrait de feuille entière d’aloès s’est montré cancérogène. Elle conclut que ces dérivés doivent être considérés comme toxiques pour l’ADN et cancérogènes tant que des données ne montrent pas le contraire, sauf pour certains d’entre eux comme la rhéine, et elle n’a pas pu fixer de dose journalière sans danger. Les études de deux ans du programme national de toxicologie des États-Unis, résumées en 2013, avaient trouvé des tumeurs de l’intestin chez des rongeurs nourris d’extrait de feuille entière d’aloès non décoloré. Une revue de 2021 rapporte qu’à la suite de l’avis européen, la Commission européenne a préparé en 2020 l’interdiction, dans l’alimentation, des produits à base d’aloès contenant ces dérivés ; elle souligne que le gel d’aloès pur n’en contient que des traces et ne montre pas d’effet toxique, contrairement au latex et à l’extrait de feuille entière. Enfin, le colorant extrait de la racine de garance s’est montré cancérogène pour le rein et le foie chez le rat. Une personne qui a besoin d’un laxatif de façon répétée, une femme enceinte ou une personne sous traitement doit en parler à son médecin.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 30 fiches qui citent les anthraquinones sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Asclépiadacées — Gymnema.

Asphodélacées — Aloe vera, Asphodèle blanc.

Bignoniacées — Lapacho.

Fabacées — Séné.

Plantaginacées — Digitale pourpre.

Polygonacées — Oseille commune, Oseille petite, Patience à feuilles obtuses, Patience crépue, Patience maritime, Patience sanguine, Renouée amphibie, Renouée de bohême, Renouée de sakhaline, Renouée du japon, Renouée liseron.

Rhamnacées — Bourdaine, Bourdaine des alpes, Nerprun alaterne, Nerprun des rochers, Nerprun purgatif.

Rubiacées — Aspérule odorante, Gaillet blanc, Gaillet croisette, Gaillet gratteron, Gaillet jaune, Garance des teinturiers, Garance voyageuse, Noni.

Sources

  • Wikidata, entrées Q4348178 « emodin », Q3604508 « chrysophanol », Q1668551 « parietin » (physcion) et Q413888 « aloin A » : formules brutes et structures.
  • Wang P., Wei J., Hua X., Dong G. et coll., « Plant anthraquinones: Classification, distribution, biosynthesis, and regulation », Journal of Cellular Physiology, 2024, 239(10), e31063. PMID 37393608.
  • Inoue K., Yoshida M., Takahashi M., Fujimoto H. et coll., « Carcinogenic potential of alizarin and rubiadin, components of madder color, in a rat medium-term multi-organ bioassay », Cancer Science, 2009, 100(12), 2261-2267. PMID 19793347.
  • van Gorkom B.A., de Vries E.G., Karrenbeld A., Kleibeuker J.H., « Review article: anthranoid laxatives and their potential carcinogenic effects », Alimentary Pharmacology & Therapeutics, 1999, 13(4), 443-452. PMID 10215727.
  • Morishita D., Tomita T., Mori S., Kimura T. et coll., « Senna Versus Magnesium Oxide for the Treatment of Chronic Constipation: A Randomized, Placebo-Controlled Trial », American Journal of Gastroenterology, 2021, 116(1), 152-161. PMID 32969946.
  • Lombardi N., Crescioli G., Maggini V., Bellezza R. et coll., « Anthraquinone laxatives use and colorectal cancer: A systematic review and meta-analysis of observational studies », Phytotherapy Research, 2022, 36(3), 1093-1102. PMID 35040201.
  • EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food (ANS), Younes M., Aggett P., Aguilar F. et coll., « Safety of hydroxyanthracene derivatives for use in food », EFSA Journal, 2018, 16(1), e05090. PMID 32625659.
  • Dunnick J.K., Nyska A., « The toxicity and pathology of selected dietary herbal medicines », Toxicologic Pathology, 2013, 41(2), 374-386. PMID 23262639.
  • Baldi A., Sommella E., Campiglia P., Daglia M., « Aloe gel-base food products: Chemical, toxicological, and regulatory aspects », Regulatory Toxicology and Pharmacology, 2021, 119, 104818. PMID 33221425.
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