Le Prince du Lac

Les iridoïdes forment une grande famille de monoterpènes à deux cycles, que la plante conserve souvent attachés à une molécule de glucose. Ils contribuent à l’amertume des racines de gentiane et défendent les plantains contre les insectes. Deux d’entre eux ont leur propre page, l’aucubine et le catalpol, de même que les valépotriates de la valériane. Les autres sont rattachés à cette page : la loganine, le swéroside, le gentiopicroside, l’harpagide, l’harpagoside et l’aspéruloside. Sur ce site, ils sont cités dans 133 fiches de plantes, surtout chez les Orobanchacées, les Gentianacées, les Scrofulariacées, les Plantaginacées et les Lamiacées.

I. Ce qui les rassemble

Le squelette d’un iridoïde associe un cycle de cinq atomes de carbone à un second cycle qui renferme un atome d’oxygène. Une étude de 2012 a découvert l’enzyme qui construit ce squelette, l’iridoïde synthase, et a montré qu’elle procède autrement que toutes les enzymes connues qui referment les monoterpènes en cycle : au lieu de partir du géranyl-diphosphate, elle part d’une chaîne déjà oxydée, le 10-oxogéranial, qu’elle réduit puis referme. Les auteurs notent au passage que certains iridoïdes servent de phéromones sexuelles à des pucerons.

Sur ce squelette, la plante accroche un glucose et divers groupes chimiques. Elle peut aussi rompre l’un des cycles : on obtient alors un sécoiridoïde, du latin secare, couper. Une revue de 2023 explique que les sécoiridoïdes partagent une structure chimique très réactive, appelée hémiacétal, qui explique en partie leur grande variété d’effets biologiques. Le gentiopicroside des gentianes est un sécoiridoïde.

La loganine occupe un carrefour. Chez la pervenche de Madagascar, une étude de 2000 a identifié l’enzyme qui ouvre son cycle pour la transformer en sécologanine. Cette étape fait partie de la voie qui mène, chez cette plante, aux alcaloïdes dits indoliques. Les iridoïdes se trouvent ainsi à la croisée des terpènes et des alcaloïdes.

II. Leur rôle dans la plante

Chez les plantains, les iridoïdes liés au glucose sont les substances de défense typiques. Une étude de 2013 rappelle qu’ils freinent la croissance des insectes non adaptés ou les font mourir, et qu’ils forment avec des enzymes de la plante une arme à deux composants : quand la feuille est mâchée, l’enzyme détache le glucose et libère une molécule qui abîme les protéines. Les jeunes feuilles, les plus précieuses pour la plante, sont les mieux protégées. La page de l’aucubine détaille ce mécanisme.

Les iridoïdes agissent parfois bien au-delà de la plante. Les chats se roulent et se frottent contre l’herbe-aux-chats (Nepeta cataria) et contre l’actinidia. Chez cette dernière (Actinidia polygama), une équipe a montré en 2021 que la substance responsable est un iridoïde, le népétalactol. En se frottant, le chat s’en enduit la tête et le visage, et le népétalactol éloigne alors les moustiques. Une substance de la plante sert ainsi de répulsif à un mammifère.

III. Ce que l’on sait chez l’être humain

L’amertume des iridoïdes est leur trait le plus familier. Au Japon, l’extrait de racine de gentiane est employé comme additif alimentaire amer ; une analyse de 2016 y a identifié, entre autres, le gentiopicroside, l’acide loganique et le swéroside, le gentiopicroside et l’amarogentine étant retenus comme ses constituants principaux. Une revue de 2023 consacrée au gentiopicroside le décrit comme la substance majeure de plusieurs Gentianacées et rassemble de nombreux effets observés dans des études sur des cellules et sur des organismes vivants, notamment sur le tube digestif. Le résumé de cette revue ne fait pas état d’essais menés chez l’être humain avec la molécule isolée.

Le cas le mieux étudié en clinique est celui de la griffe du diable (Harpagophytum procumbens). Selon une revue de 2012, c’est une plante importante de la médecine traditionnelle du Kalahari, en Afrique australe, employée comme tonique et contre des maux variés, dont l’arthrose, la douleur et la fièvre. Les chercheurs attribuent son activité surtout à ses iridoïdes liés au glucose, l’harpagoside et l’harpagide, et l’on dose l’harpagoside pour standardiser les extraits. Une revue Cochrane de 2014 sur les plantes contre le mal de dos a retenu deux essais, portant sur 315 personnes : des extraits dosés à 50 ou 100 mg d’harpagoside par jour pourraient soulager la douleur mieux qu’un placebo à court terme et réduire le recours aux antalgiques, avec un niveau de preuve jugé faible. Une revue bibliographique de 2021, qui a réuni près de 700 sources sur deux siècles, estime que l’efficacité et la très bonne tolérance de la plante ont été démontrées par de nombreuses études cliniques ; elle souligne toutefois que la ou les substances réellement actives n’ont pas encore été établies avec certitude. L’harpagoside sert donc de repère de qualité, sans qu’on sache s’il agit seul.

IV. Précautions

Les iridoïdes des plantes d’usage courant n’ont pas, dans les sources consultées, de toxicité propre bien établie chez l’être humain. La revue Cochrane de 2014 ne signale aucun effet indésirable important dans les essais qu’elle a retenus, y compris ceux de la griffe du diable. Les revues de 2012 et de 2021 attirent en revanche l’attention sur la qualité des produits : une espèce voisine, Harpagophytum zeyheri, moins riche en substances actives, est souvent mêlée à la griffe du diable, et il n’est pas démontré que les deux espèces soient aussi sûres et efficaces l’une que l’autre. Les valépotriates de la valériane, iridoïdes très réactifs, posent des questions particulières, examinées sur leur page.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 133 fiches qui citent les iridoïdes sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Acanthacées — Acanthe à feuilles molles.

Bignoniacées — Lapacho.

Caprifoliacées — Chèvrefeuille des alpes, Chèvrefeuille des haies, Chèvrefeuille des jardins, Viorne lantane, Viorne obier.

Cornacées — Cornouiller mâle, Cornouiller sanguin.

Dipsacacées — Cardère sauvage, Cardère velue, Céphalaire des alpes, Knautie des bois, Knautie des champs, Scabieuse colombaire, Scabieuse des champs.

Ericacées — Airelle myrtille (Vaccinium myrtillus L.), Busserole.

Gentianacées — Blackstonie acuminée, Blackstonie perfoliée, Centaurée élégante, Centaurée maritime, Exacule de candolle, Gentiane acaule, Gentiane amère, Gentiane champêtre, Gentiane ciliée, Gentiane croisée, Gentiane des marais, Gentiane germanique, Gentiane jaune, Gentiane pourpre, Gentiane printanière, Petite centaurée.

Iridacées — Romulée à petites fleurs.

Lamiacées — Agripaume cardiaque (Leonurus cardiaca L.), Bugle de genève, Bugle rampant, Épiaire des bois, Épiaire droite, Galéopsis tétrahit, Lamier jaune, Lamier maculé, Lamier pourpre, Menthe-chat (cataire), Ortie blanche, Scutellaire à feuilles de galéopsis, Scutellaire des alpes.

Ményanthacées — Trèfle d'eau.

Oléacées — Filaire à feuilles étroites, Filaire à feuilles larges, Frêne élevé, Frêne oxyphylle, Lilas commun, Troène commun.

Orobanchacées — Bartsie des alpes, Euphraise des alpes, Euphraise officinale, Lathrée clandestine, Lathrée écailleuse, Mélampyre des bois, Mélampyre des prés, Orobanche caryophyllacée, Orobanche du gaillet, Orobanche du lierre, Orobanche pourprée, Pédiculaire des bois, Pédiculaire feuillée, Pédiculaire tubéreuse, Pédiculaire verticillée, Phelipanche pourprée, Phelipanche rameuse, Rhinanthe velu.

Pédaliacées — Griffe du diable.

Plantaginacées — Grand plantain, Linaire commune, Muflier à feuilles de pâquerette, Plantain à feuilles étroites, Plantain corne-de-cerf, Plantain des alpes, Plantain des sables, Plantain maritime, Plantain moyen, Plantain noirâtre, Plantain subulé, Psyllium blond, Véronique de perse, Véronique officinale, Véronique petit-chêne.

Primulacées — Samole de valerand.

Rubiacées — Aspérule des champs, Aspérule odorante, Aspérule tinctoriale, Gaillet blanc, Gaillet croisette, Gaillet gratteron, Gaillet jaune, Garance des teinturiers, Garance voyageuse, Noni, Sherardie des champs.

Scrofulariacées — Bouillon blanc, Molène à fleurs denses, Molène blattaire, Molène d’orient, Molène lychnite, Molène noire, Molène royale, Molène sinuée, Scrofulaire aquatique, Scrofulaire à feuilles de germandrée, Scrofulaire de provence, Scrofulaire des chiens, Scrofulaire des ombrages, Scrofulaire du péloponnèse, Scrofulaire noueuse.

Valérianacées — Centranthe à feuilles étroites, Centranthe rouge, Mâche à épi, Mâche à fruits hérissés, Mâche à fruits lisses, Mâche à fruits sillonnés, Valériane des montagnes, Valériane dioïque, Valériane officinale, Valériane triptère, Valériane tubéreuse.

Verbénacées — Gattilier, Lantana, Verveine citronnée, Verveine de buenos aires, Verveine hybride, Verveine officinale.

Sources

• Geu-Flores F., Sherden N.H., Courdavault V., Burlat V., Glenn W.S. et coll., « An alternative route to cyclic terpenes by reductive cyclization in iridoid biosynthesis », Nature, 2012, 492(7427), 138-142. PMID 23172143.
• Peng Z., He J., Cheng Y., Xu J., Zhang W., « Biologically active secoiridoids: A comprehensive update », Medicinal Research Reviews, 2023, 43(4), 1201-1252. PMID 36899490.
• Irmler S., Schröder G., St-Pierre B., Crouch N.P., Hotze M. et coll., « Indole alkaloid biosynthesis in Catharanthus roseus: new enzyme activities and identification of cytochrome P450 CYP72A1 as secologanin synthase », The Plant Journal, 2000, 24(6), 797-804. PMID 11135113.
• Pankoke H., Buschmann T., Müller C., « Role of plant β-glucosidases in the dual defense system of iridoid glycosides and their hydrolyzing enzymes in Plantago lanceolata and Plantago major », Phytochemistry, 2013, 94, 99-107. PMID 23773298.
• Uenoyama R., Miyazaki T., Hurst J.L., Beynon R.J., Adachi M. et coll., « The characteristic response of domestic cats to plant iridoids allows them to gain chemical defense against mosquitoes », Science Advances, 2021, 7(4), eabd9135. PMID 33523929.
• Amakura Y., Yoshimura M., Morimoto S., Yoshida T., Tada A. et coll., « Chromatographic Evaluation and Characterization of Components of Gentian Root Extract Used as Food Additives », Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 2016, 64(1), 78-82. PMID 26726749.
• Antoniadi L., Bartnik M., Angelis A., Wawruszak A., Halabalaki M. et coll., « Gentiopicroside-An Insight into Its Pharmacological Significance and Future Perspectives », Cells, 2023, 13(1), 70. PMID 38201274.
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