Le Prince du Lac

Les xanthones forment une famille de composés aromatiques que l’on rencontre surtout dans quelques familles de plantes. Une revue de 2022 cite en exemple les Clusiacées, famille du genre Garcinia, les Hypéricacées, celle des millepertuis, et les Gentianacées, celle des gentianes. Sur ce site, elles sont citées dans 28 fiches de plantes : plus de la moitié sont des Gentianacées, comme la gentiane jaune, les autres gentianes et la petite centaurée ; viennent ensuite les polygales, le millepertuis perforé, le safran, l’andrographis et le garcinia.

I. Ce qui les rassemble

Toutes les xanthones sont bâties sur le même squelette, celui de la molécule de xanthone (formule brute C₁₃H₈O₂). Deux cycles aromatiques y sont reliés par un cycle central qui contient un atome d’oxygène et, en face de lui, un carbone portant un second oxygène par une double liaison. Les chimistes décrivent ce squelette comme une dibenzo-γ-pyrone. Les xanthones naturelles se distinguent par les groupes qui viennent se greffer sur les deux cycles latéraux : groupes hydroxyle (–OH), groupes méthoxyle, sucres ou chaînes carbonées.

La revue de 2022 explique que la plante les fabrique à partir de la voie dite du shikimate, avec ou sans passage par un acide aminé, la phénylalanine. Les différents chemins convergent vers une molécule intermédiaire, une benzophénone, faite de deux cycles reliés par un carbone. La plante relie ensuite ces deux cycles par un atome d’oxygène, ce qui forme le cycle central. Deux xanthones simples, porteuses de trois groupes hydroxyle, servent ainsi de point de départ à la plupart des autres : c’est d’elles que dérivent la gentisine de la gentiane, la mangiférine ou l’α-mangostine.

Une revue de 2017 recense des xanthones chez 168 espèces de plantes médicinales, réparties en 58 genres et 24 familles, et désigne comme sources les plus prometteuses les genres Garcinia, Gentiana, Hypericum et Swertia, entre autres. Dans la racine de gentiane jaune, une étude de 2007 montre toutefois que les xanthones, la gentisine et l’isogentisine, sont bien moins abondantes que la gentiopicroside, le principal constituant mesuré : entre 0,02 et 0,11 % pour les premières, contre 4,5 à 9,5 % pour la seconde.

II. Leur rôle dans la plante

Chez le millepertuis perforé, une étude de 2009 a mis des cellules cultivées en laboratoire au contact d’une bactérie, Agrobacterium tumefaciens. En vingt-quatre heures, les cellules ont multiplié par douze leur teneur en xanthones et en ont fabriqué plusieurs nouvelles. Leur extrait protégeait mieux contre l’oxydation et freinait mieux la croissance des microbes. Les auteurs en concluent que les xanthones jouent un double rôle quand la plante est attaquée : elles protègent ses cellules contre les dégâts de l’oxydation, et elles agissent comme des phytoalexines, c’est-à-dire des substances que la plante fabrique en réponse à une attaque pour gêner l’agresseur.

III. Ce que l’on sait chez l’être humain

Une revue de 2017 consacrée au mangoustan et à ses xanthones, en particulier l’α-mangostine, recense des effets favorables sur le poids, le sucre et les graisses du sang et sur l’inflammation, observés sur des cellules et chez l’animal ; ses auteurs jugent qu’ils justifient de lancer des études chez l’être humain. Les essais humains restent rares. En 2015, un essai contre placebo mené chez des personnes en surpoids ayant trop de graisses dans le sang, dont 97 sont allées jusqu’au bout, a donné 150 mg de mangiférine par jour pendant douze semaines : les triglycérides et les acides gras libres ont baissé, le « bon » cholestérol HDL a augmenté, mais le cholestérol total, le cholestérol LDL et le sucre sanguin n’ont pas changé.

Pour les plantes elles-mêmes, une revue systématique de 2023 consacrée à la gentiane jaune rassemble des études en laboratoire, chez l’animal et quelques essais chez l’être humain, avec des résultats encourageants contre l’oxydation, l’inflammation ou les microbes. Dans la gentiane, les xanthones agissent aux côtés de substances bien plus abondantes, comme la gentiopicroside, et l’on ne peut pas isoler leur part dans ces effets. Si l’on n’en sait pas davantage, c’est aussi que peu de financeurs prennent en charge l’étude d’une plante que l’on ne peut pas breveter.

IV. Précautions

La revue de 2023 rappelle que les gentianes, principales plantes à xanthones du site, sont employées de longue date, et les sources consultées ne décrivent pas de danger propre aux xanthones présentes dans ces plantes. Deux points invitent cependant à la prudence avec les produits concentrés. Une revue de 2021 montre que des xanthones naturelles ou de synthèse modifient l’activité de la glycoprotéine P, une pompe qui rejette hors des cellules de nombreuses substances, dont des médicaments ; ses auteurs estiment que cela peut changer le devenir de ces médicaments dans l’organisme. Par ailleurs, un cas publié en 2008 décrit une acidose lactique grave, un excès d’acide dans le sang, chez une personne qui buvait du jus de mangoustan comme complément alimentaire. Il s’agit d’une observation isolée. Une personne sous traitement qui envisage un complément concentré doit en parler à son médecin.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 28 fiches qui citent les xanthones sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Acanthacées — Andrographis.

Clusiacées — Garcinia.

Gentianacées — Blackstonie acuminée, Blackstonie perfoliée, Centaurée élégante, Centaurée maritime, Exacule de candolle, Gentiane acaule, Gentiane amère, Gentiane champêtre, Gentiane ciliée, Gentiane croisée, Gentiane des marais, Gentiane germanique, Gentiane jaune, Gentiane pourpre, Gentiane printanière, Petite centaurée.

Hypéricacées — Millepertuis perforé.

Iridacées — Romulée à petites fleurs, Safran.

Polygalacées — Polygale amère, Polygale à toupet, Polygale de montpellier, Polygale des alpes, Polygale du calcaire, Polygale du jura, Polygale vulgaire.

Sources

• Wikidata, entrée Q421789 « xanthone » (formule brute C₁₃H₈O₂, structure, synonyme « dibenzo-gamma-pyrone »).
• Remali J., Sahidin I., Aizat W.M., « Xanthone Biosynthetic Pathway in Plants: A Review », Frontiers in Plant Science, 2022, 13, 809497. PMID 35463410.
• Ruan J., Zheng C., Liu Y., Qu L. et coll., « Chemical and Biological Research on Herbal Medicines Rich in Xanthones », Molecules, 2017, 22(10), 1698. PMID 29019929.
• Aberham A., Schwaiger S., Stuppner H., Ganzera M., « Quantitative analysis of iridoids, secoiridoids, xanthones and xanthone glycosides in Gentiana lutea L. roots by RP-HPLC and LC-MS », Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 2007, 45(3), 437-442. PMID 17697760.
• Franklin G., Conceição L.F., Kombrink E., Dias A.C., « Xanthone biosynthesis in Hypericum perforatum cells provides antioxidant and antimicrobial protection upon biotic stress », Phytochemistry, 2009, 70(1), 60-68. PMID 19062051.
• Tousian Shandiz H., Razavi B.M., Hosseinzadeh H., « Review of Garcinia mangostana and its Xanthones in Metabolic Syndrome and Related Complications », Phytotherapy Research, 2017, 31(8), 1173-1182. PMID 28656594.
• Na L., Zhang Q., Jiang S., Du S. et coll., « Mangiferin supplementation improves serum lipid profiles in overweight patients with hyperlipidemia: a double-blind randomized controlled trial », Scientific Reports, 2015, 5, 10344. PMID 25989216.
• Ponticelli M., Lela L., Moles M., Mangieri C. et coll., « The healing bitterness of Gentiana lutea L., phytochemistry and biological activities: A systematic review », Phytochemistry, 2023, 206, 113518. PMID 36423749.
• Silva V., Gil-Martins E., Silva B., Rocha-Pereira C. et coll., « Xanthones as P-glycoprotein modulators and their impact on drug bioavailability », Expert Opinion on Drug Metabolism & Toxicology, 2021, 17(4), 441-482. PMID 33283552.
• Wong L.P., Klemmer P.J., « Severe lactic acidosis associated with juice of the mangosteen fruit Garcinia mangostana », American Journal of Kidney Diseases, 2008, 51(5), 829-833. PMID 18436094.