Le Prince du Lac

Les diterpènes sont, comme l’explique la page des terpènes, des molécules à vingt atomes de carbone, bâties avec quatre des briques de cinq carbones communes à toute la famille. C’est un ordre aux contrastes saisissants : on y trouve des hormones indispensables à la croissance des plantes, une partie de la résine des pins, un anticancéreux largement employé, mais aussi la substance qui rend toxique le miel de certains rhododendrons. Sur ce site, ils sont cités dans 67 fiches de plantes, surtout chez les Lamiacées, devant les Cistacées, les Euphorbiacées et les conifères.

I. Ce qui les rassemble

Tous les diterpènes partent d’une même chaîne de vingt carbones, le géranylgéranyl-diphosphate. Des enzymes la replient ensuite en squelettes très divers, que les chimistes désignent par des noms de familles : labdanes, clérodanes, taxanes, ingénanes et bien d’autres. Sur ces squelettes, la plante accroche encore des atomes d’oxygène et des groupes chimiques variés.

La fabrication de certains diterpènes demande un très long travail. Pour le paclitaxel, que l’on tire des ifs, une revue de 2026 estime qu’il faut entre dix-neuf et vingt-trois étapes, chacune confiée à une enzyme, pour passer de la chaîne de départ à la molécule finale. Plusieurs de ces étapes restent encore mal comprises.

II. Leur rôle dans la plante

Une partie des diterpènes est indispensable à la plante. Les gibbérellines sont des hormones végétales de nature diterpénique : selon une revue de 2008, elles règlent de nombreux aspects de la croissance et du développement, et la plante ajuste en permanence leur quantité selon son stade de vie, ses autres hormones et les conditions du milieu.

D’autres diterpènes servent à la défense. Chez les conifères, l’oléorésine, cette résine qui forme un système de défense à la fois chimique et physique, est faite surtout de monoterpènes et d’acides résiniques, qui sont des diterpènes. Une revue de 2022 montre pourtant qu’un scolyte du pin, responsable d’une véritable épidémie dans les forêts, a acquis au cours de l’évolution les moyens de neutraliser une partie de ces défenses et de détourner les terpènes du pin à son profit. Les grayanotoxines, présentes dans les feuilles et les fleurs de plusieurs Éricacées comme les rhododendrons, sont un autre exemple de diterpènes qui rendent une plante dangereuse à consommer.

III. Ce que l’on sait chez l’être humain

Le paclitaxel est un diterpène du groupe des taxanes, tiré des ifs. D’après la revue de 2026, c’est un anticancéreux important, largement employé en chimiothérapie, qui agit en figeant les microtubules, ces fibres dont la cellule a besoin pour se diviser. Son approvisionnement reste limité par la rareté de ses précurseurs et par la complexité de la molécule.

L’histoire de l’ingénol, un diterpène des euphorbes, montre à la fois la valeur d’un savoir populaire et la prudence qu’exige un médicament. Le latex de l’euphorbe peplus (Euphorbia peplus) servait de remède domestique pour diverses affections de la peau. Sa principale substance active, un dérivé de l’ingénol, a été mise sur le marché en 2012 sous forme de gel pour traiter la kératose actinique, une lésion de la peau liée au soleil : quatre essais contrôlés, menés contre un gel sans principe actif, avaient montré qu’un traitement de deux ou trois jours faisait disparaître davantage de lésions. Une revue de 2016 note que c’est le seul diterpène d’euphorbe à avoir abouti à un médicament. En 2020 pourtant, ce gel a été retiré du marché à cause d’un risque inattendu de cancers de la peau, comme le rappelle une synthèse de pharmacovigilance publiée en 2021.

La forskoline, enfin, est un diterpène du type labdane isolé des racines d’une plante de l’Inde, Plectranthus barbatus. Elle active directement une enzyme des cellules, l’adénylate cyclase, qui produit un messager chimique appelé AMP cyclique. Cette propriété en a fait un outil précieux pour la recherche biologique.

IV. Précautions

La germandrée petit-chêne (Teucrium chamaedrys) offre un exemple bien documenté de toxicité due à des diterpènes. Chez la souris, une étude de 1994 a montré que la teucrine A, l’un de ses diterpènes, provoque la même destruction des cellules du foie que l’extrait de la plante entière. Le foie la transforme en un dérivé agressif au niveau d’un petit cycle appelé furane ; une version de la molécule dont ce cycle avait été modifié chimiquement n’était plus toxique. Chez l’être humain, une publication de 2011 rapporte deux cas récents d’hépatite liés à une boisson à base de germandrée prise pour maigrir, et rappelle que la toxicité de cette plante pour le foie est bien connue. Les auteurs signalent aussi que des extraits de germandrée servent d’arôme dans certains vins, amers et liqueurs.

Les grayanotoxines des rhododendrons et d’autres Éricacées agissent sur les canaux qui laissent entrer le sodium dans les cellules nerveuses. Une revue de 2012 décrit les signes de l’intoxication, que l’on contracte en mangeant des feuilles, des fleurs ou le miel produit à partir de ces plantes : vertiges, chute de tension et troubles de la conduction électrique du cœur. L’intoxication est rarement mortelle chez l’être humain, contrairement à ce qu’on observe chez le bétail et les animaux de compagnie. Les auteurs notent que des produits contenant des grayanotoxines se vendent en ligne, que les preuves d’un intérêt médicinal de ce miel ou des préparations qui en contiennent sont rares, et qu’un tel usage peut même être nocif.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 67 fiches qui citent les diterpènes sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Acanthacées — Andrographis.

Alismatacées — Plantain d’eau.

Aristolochiacées — Aristoloche à feuilles rondes, Aristoloche clématite, Aristoloche pistoloche.

Astéracées — Grindélia.

Burséracées — Boswellia, Guggul.

Cistacées — Ciste ladanifère.

Cupressacées — Cyprès chauve, Cyprès toujours vert, Genévrier cade, Genévrier commun, Genévrier sabine.

Ericacées — Andromède à feuilles de polium, Rhododendron ferrugineux, Rhododendron hirsute.

Euphorbiacées — Chamaesyce maculée, Euphorbe des bois, Euphorbe des garrigues, Euphorbe épurge, Euphorbe verruqueuse.

Ginkgoacées — Ginkgo.

Grossulariacées — Cassis.

Lamiacées — Agripaume cardiaque (Leonurus cardiaca L.), Ballote, Bugle de genève, Bugle rampant, Coleus, Épiaire officinale, Germandrée petit-chêne, Germandrée scorodoine, Hysope officinale, Lierre terrestre, Marrube blanc, Menthe aquatique, Menthe à longues feuilles, Menthe cervine, Menthe de corse, Menthe des champs, Menthe douce, Menthe odorante, Menthe poivrée, Menthe pouliot, Menthe verte, Mélitte à feuilles de mélisse, Orthosiphon, Romarin, Sauge des prés, Sauge officinale, Sauge sclarée, Scutellaire à feuilles de galéopsis, Scutellaire des alpes, Thym serpolet.

Pinacées — Cèdre de l’atlas, Cèdre du liban, Épicéa commun, Mélèze d'europe, Pin maritime, Pin sylvestre, Sapin blanc.

Scrofulariacées — Scrofulaire aquatique, Scrofulaire de provence, Scrofulaire des ombrages, Scrofulaire du péloponnèse.

Taxacées — If commun.

Verbénacées — Gattilier.

Sources

• Yamaguchi S., « Gibberellin metabolism and its regulation », Annual Review of Plant Biology, 2008, 59, 225-251. PMID 18173378.
• Zhang M., Xing X., Zhu H., « Toward Sustainable Paclitaxel Bioproduction: Plant Biology, Biosynthesis and Platform Engineering », Plants, 2026, 15(11), 1741. PMID 42280778.
• Chiu C.C., Bohlmann J., « Mountain Pine Beetle Epidemic: An Interplay of Terpenoids in Host Defense and Insect Pheromones », Annual Review of Plant Biology, 2022, 73, 475-494. PMID 35130442.
• Keating G.M., « Ingenol mebutate gel 0.015% and 0.05%: in actinic keratosis », Drugs, 2012, 72(18), 2397-2405. PMID 23231025.
• Appendino G., « Ingenane Diterpenoids », Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, 2016, 102, 1-90. PMID 27380406.
• Ekobena P., Ivanyuk A., Livio F., « [Pharmacovigilance update] » (article en français, titre anglais donné par PubMed), Revue médicale suisse, 2021, 17(720-1), 80-84. PMID 33443836.
• Alasbahi R.H., Melzig M.F., « Forskolin and derivatives as tools for studying the role of cAMP », Die Pharmazie, 2012, 67(1), 5-13. PMID 22393824.
• Kouzi S.A., McMurtry R.J., Nelson S.D., « Hepatotoxicity of germander (Teucrium chamaedrys L.) and one of its constituent neoclerodane diterpenes teucrin A in the mouse », Chemical Research in Toxicology, 1994, 7(6), 850-856. PMID 7696542.
• Gori L., Galluzzi P., Mascherini V., Gallo E., Lapi F. et coll., « Two contemporary cases of hepatitis associated with Teucrium chamaedrys L. decoction use: case reports and review of literature », Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology, 2011, 109(6), 521-526. PMID 21848806.
• Jansen S.A., Kleerekooper I., Hofman Z.L., Kappen I.F., Stary-Weinzinger A. et coll., « Grayanotoxin poisoning: ‘mad honey disease’ and beyond », Cardiovascular Toxicology, 2012, 12(3), 208-215. PMID 22528814.