Le Prince du Lac

L’anéthole est un phénylpropène, c’est-à-dire une molécule faite d’un cycle aromatique qui porte une courte chaîne de trois atomes de carbone. C’est lui, sous sa forme dite trans, qui donne à l’anis son odeur douce et caractéristique. Constituant des huiles essentielles, il est le principal composé odorant de l’anis vert, du fenouil et de la badiane, et on le trouve dans plus d’une vingtaine d’autres espèces. Sur ce site, il est cité dans 8 fiches de plantes, surtout des Apiacées, comme l’anis vert, le fenouil des Alpes, le cerfeuil ou la myrrhis odorée, mais aussi l’estragon, le dictame blanc et la bugrane épineuse.

I. Sa formule

Sa formule brute est C₁₀H₁₂O, pour une masse molaire de 148,20 g/mol. Il est bâti sur un cycle de six atomes de carbone, le cycle du benzène. D’un côté, ce cycle porte un groupe méthoxyle, c’est-à-dire un oxygène relié à un petit groupe méthyle ; du côté opposé, il porte une chaîne de trois carbones dont les deux premiers sont unis par une double liaison.

Cette double liaison fixe la chaîne dans l’une de deux positions, ce qui donne deux formes : dans le trans-anéthole, le cycle et le bout de la chaîne se trouvent de part et d’autre de la double liaison ; dans le cis-anéthole, ils sont du même côté. La forme trans est celle de l’anis ; c’est elle qui est dessinée sur cette page. L’estragole est fait exactement des mêmes atomes, mais sa double liaison se trouve au bout de la chaîne. La formule a été tracée par ordinateur à partir de la description officielle de la molécule, et non dessinée à la main : chaque liaison y est exacte.

II. Comment la plante le fabrique

La fabrication de l’anéthole a été décrite chez l’anis vert en 2009. Une première enzyme construit, à partir de l’acétate de coumaryle, une molécule appelée trans-anol ; une seconde lui ajoute un groupe méthyle et en fait du trans-anéthole. Bien que l’anis soit couvert de poils glanduleux, l’anéthole ne s’accumule pas dans ces poils, mais à l’intérieur des feuilles. Sa teneur augmente à mesure que la plante mûrit et atteint son maximum dans les fruits, là où les deux enzymes sont les plus actives.

L’anéthole agit aussi sur les insectes. En laboratoire, il est toxique pour les chenilles d’un papillon, Hyphantria cunea, et il leur coupe l’appétit : à faible concentration, il réduit déjà de plus de moitié ce qu’elles mangent.

III. Ce que l’on sait chez l’être humain

Le fenouil et l’anis passent depuis des millénaires pour agir comme des œstrogènes, les hormones féminines : on leur prêtait le pouvoir d’augmenter la sécrétion de lait, de favoriser les règles et l’accouchement, ou de stimuler le désir. On a attribué cet effet à l’anéthole, mais une revue de 1980 suggère qu’il revient plutôt à des molécules formées par l’assemblage de plusieurs molécules d’anéthole. En laboratoire, l’anéthole ne montre une activité semblable à celle des œstrogènes qu’à très forte concentration, et la portée de ce résultat reste incertaine. Dans des cellules, c’est surtout l’un de ses dérivés, formé par des cellules de foie de rat, qui se fixe sur le récepteur des œstrogènes, alors que l’anéthole lui-même n’a pas cet effet.

Chez l’être humain, on connaît le devenir de l’anéthole. En 1987, des volontaires en ont pris 1 mg, une dose proche de celle de l’alimentation : plus de la moitié a été éliminée dans les urines sous la forme d’un seul dérivé, l’acide 4-méthoxyhippurique. En 1999, le comité d’experts de l’association des fabricants d’arômes a conclu que l’être humain élimine efficacement l’anéthole aux doses de l’alimentation. Chez la rate, en revanche, de très fortes doses prolongées produisent en quantité un dérivé toxique pour le foie, un époxyde ; à 550 mg par kilo et par jour, elles ont causé des lésions du foie et quelques tumeurs, sans que l’anéthole ni ce dérivé ne se montrent toxiques pour l’ADN. En 2021, une équipe a observé en éprouvette que l’anéthole peut former, en moindre quantité, les mêmes composés fixés à l’ADN que l’estragole.

Une revue de 2016 lui prête aussi des effets anti-inflammatoires, antidiabétiques et protecteurs du système nerveux, qui passeraient par plusieurs voies de signalisation à l’intérieur des cellules.

IV. Précautions

Les précautions concernent l’huile essentielle concentrée et l’anéthole isolé, et non l’anis, le fenouil ou la badiane employés en cuisine ou selon l’usage. Une huile d’anis, de fenouil ou de badiane concentre l’anéthole. Or c’est à forte dose que se forme le dérivé toxique pour le foie observé chez le rat. L’huile essentielle de fenouil figure en outre parmi les onze huiles décrites comme capables de provoquer des convulsions ; les auteurs attribuent le pouvoir convulsivant de ces huiles à des cétones, dont la fenchone ; l’anéthole ne figure pas dans leur liste.

Ces huiles ne s’emploient donc pas chez l’enfant et se rangent hors de sa portée ; elles ne se prennent pas par la bouche de manière prolongée sans avis compétent. En raison de l’activité hormonale observée en laboratoire, une femme enceinte ou allaitante, ou une personne suivie pour une maladie sensible aux hormones, demandera conseil avant de les employer.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 8 fiches qui citent la Anéthole sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Apiacées — Anis vert, Cerfeuil commun, Fenouil des alpes, Myrrhe odorante, Myrrhis odorée.

Astéracées — Estragon.

Fabacées — Bugrane épineuse.

Rutacées — Dictame blanc.

Sources

• Wikidata, entrée Q255564 « anethol » (trans-anéthole ; formule brute C₁₀H₁₂O, identifiant PubChem 637563, numéro CAS 4180-23-8) ; formule développée et masse molaire calculées avec RDKit à partir de la structure publiée. L’entrée Q27105777, relevée au départ, désigne le groupe des deux formes ; le cis-anéthole correspond à l’entrée Q27147814.
• Aprotosoaie A.C., Costache I.I., Miron A., « Anethole and Its Role in Chronic Diseases », Advances in Experimental Medicine and Biology, 2016, 929, 247-267. PMID 27771928.
• Koeduka T., Baiga T.J., Noel J.P., Pichersky E., « Biosynthesis of t-anethole in anise: characterization of t-anol/isoeugenol synthase and an O-methyltransferase specific for a C7-C8 propenyl side chain », Plant Physiology, 2009, 149(1), 384-394. PMID 18987218.
• Pour S.A., Shahriari M., Zibaee A., Mojarab-Mahboubkar M. et coll., « Toxicity, antifeedant and physiological effects of trans-anethole against Hyphantria cunea Drury (Lep: Arctiidae) », Pesticide Biochemistry and Physiology, 2022, 185, 105135. PMID 35772838.
• Albert-Puleo M., « Fennel and anise as estrogenic agents », Journal of Ethnopharmacology, 1980, 2(4), 337-344. PMID 6999244.
• Howes M.J., Houghton P.J., Barlow D.J., Pocock V.J. et coll., « Assessment of estrogenic activity in some common essential oil constituents », Journal of Pharmacy and Pharmacology, 2002, 54(11), 1521-1528. PMID 12495555.
• Nakagawa Y., Suzuki T., « Cytotoxic and xenoestrogenic effects via biotransformation of trans-anethole on isolated rat hepatocytes and cultured MCF-7 human breast cancer cells », Biochemical Pharmacology, 2003, 66(1), 63-73. PMID 12818366.
• Sangster S.A., Caldwell J., Hutt A.J., Anthony A. et coll., « The metabolic disposition of [methoxy-14C]-labelled trans-anethole, estragole and p-propylanisole in human volunteers », Xenobiotica, 1987, 17(10), 1223-1232. PMID 3424869.
• Newberne P., Smith R.L., Doull J., Goodman J.I. et coll., « The FEMA GRAS assessment of trans-anethole used as a flavouring substance », Food and Chemical Toxicology, 1999, 37(7), 789-811. PMID 10496381.
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• Burkhard P.R., Burkhardt K., Haenggeli C.A., Landis T., « Plant-induced seizures: reappearance of an old problem », Journal of Neurology, 1999, 246(8), 667-670. PMID 10460442.