Le Prince du Lac

Isoflavones

Molécule · Phytochimie

Les isoflavones sont un groupe de flavonoïdes, donc de polyphénols, que l’on trouve surtout chez les légumineuses, la famille des Fabacées, comme le soja et les trèfles. Les plus connues sont la génistéine, la daidzéine, la formononétine et la biochanine A. Leur forme rappelle celle des œstrogènes humains, ce qui leur vaut d’être rangées parmi les phytoœstrogènes. Sur ce site, elles sont citées dans 9 fiches de plantes, des Fabacées pour la plupart.

I. Ce qui les rassemble

Les isoflavones ont le squelette commun à tous les flavonoïdes : deux cycles aromatiques reliés par un pont de trois atomes de carbone, refermé en un cycle central qui contient un atome d’oxygène. Leur singularité tient à la place du cycle latéral. Pour les fabriquer, la plante part d’une flavanone et, par un geste chimique propre à ce groupe, fait glisser ce cycle d’un atome de carbone au voisin. Chez le soja, l’enzyme qui réalise cette migration a été caractérisée en 1999 : elle transforme la liquiritigénine en daidzéine, et la naringénine en génistéine.

Les isoflavones forment ensuite de petites familles de parentes. La formononétine n’est autre que la daidzéine portant un groupe méthyle de plus sur le cycle latéral, et la biochanine A est de même la génistéine méthylée. Dans les trèfles, on les trouve sous forme de glycosides, c’est-à-dire attachées à un sucre. Leur quantité peut être importante : dans le trèfle souterrain, une plante fourragère, les isoflavones peuvent atteindre 3 % du poids sec de la plante.

II. Leur rôle dans la plante

La plante fabrique les isoflavones pour elle-même, et une revue de 2024 leur reconnaît deux grands rôles chez les légumineuses. Ce sont d’abord des phytoalexines, c’est-à-dire des armes chimiques dirigées contre les microbes qui l’attaquent : chez la luzerne, les gènes de l’enzyme qui ouvre la voie des isoflavones s’activent fortement quand on simule une attaque sur des cellules en culture. Ce sont aussi des signaux dans la symbiose avec les rhizobiums, les bactéries du sol qui forment sur les racines des nodosités capables de fixer l’azote de l’air. La plante « parle » ainsi à ses alliés souterrains avec les mêmes molécules qui lui servent à repousser ses ennemis.

III. Ce que l’on sait chez l’être humain

Chez les animaux d’élevage, ce sont surtout les effets nuisibles des isoflavones qui ont retenu l’attention. Sur des pâturages de trèfle souterrain, on a observé chez les moutons des troubles de la fertilité et, chez des mâles castrés, une montée de lait. Les constituants mis en cause sont les formes sucrées de la génistéine, de la biochanine A, de la daidzéine et de la formononétine. La génistéine se fixe sur le même récepteur de l’utérus que l’œstradiol, l’hormone féminine, mais elle agit bien plus faiblement : injectée à des moutons, son action sur l’utérus est environ cent mille fois plus faible que celle du stilbœstrol, un œstrogène de synthèse.

Chez l’être humain, l’effet dépend aussi de l’intestin. Des bactéries y transforment la daidzéine en équol, la substance issue des isoflavones qui a l’activité de type œstrogénique la plus forte. Or seules un tiers à la moitié des personnes, selon les populations, abritent ces bactéries et produisent de l’équol ; une revue de 2019 avance que ce sont peut-être les seules à tirer pleinement parti des isoflavones.

Chez la femme, les isoflavones ont été étudiées contre les bouffées de chaleur de la ménopause. Une méta-analyse de 2021, portant sur huit essais d’extraits de trèfle des prés, trouve une baisse moyenne de 1,7 bouffée de chaleur par jour par rapport au placebo ; l’effet est plus net chez les femmes qui en avaient au moins cinq par jour, à partir de 80 mg d’isoflavones quotidiens et avec des extraits plus riches en biochanine A. Les auteurs demandent des essais mieux conçus pour le confirmer. Pour le soja, une analyse de seize essais et d’environ 1 700 femmes estime qu’une fois l’effet placebo retiré, les isoflavones réduisent les bouffées de chaleur de 25 % au maximum, soit un peu plus de la moitié de l’effet de l’œstradiol, et qu’il leur faut treize semaines environ pour atteindre la moitié de cet effet : des essais de douze semaines sont donc trop courts pour les juger. Ces essais portent sur des extraits ou des compléments dosés, et non sur la plante entière.

Un dernier point intéresse directement les fiches. L’effet de l’actée à grappes noires sur les bouffées de chaleur a longtemps été attribué à la formononétine, dont la présence avait été signalée dans la plante en 1985. Une équipe l’a cherchée en 2002 dans des racines récoltées en treize endroits, ainsi que dans deux extraits du commerce, et ne l’a trouvée nulle part ; les auteurs concluent que l’action de la plante est probablement due à d’autres constituants.

IV. Précautions

Une revue technique de 2022, qui a examiné plus de 400 publications portant sur les aliments à base de soja et sur les isoflavones, conclut que les isoflavones ne perturbent pas le fonctionnement de la thyroïde, ni le tissu du sein ou de l’utérus, ni le taux d’hormones chez la femme ou chez l’homme ; elles peuvent allonger un peu le cycle menstruel sans empêcher l’ovulation. Ses auteurs notent que les données sont limitées pour la grossesse et chez l’enfant.

La prudence porte sur les compléments à forte dose pris longtemps. Dans un essai italien, des femmes ménopausées ont pris pendant cinq ans 150 mg d’isoflavones de soja par jour : aucun cancer n’est apparu, mais un épaississement anormal de la muqueuse de l’utérus, l’hyperplasie, a touché 3,4 % d’entre elles, contre aucune sous placebo, et les auteurs s’interrogent sur la sécurité de ces produits sur le long terme. Pour le cancer du sein, une revue systématique de 2013 ne trouve pas de preuve que le soja augmente le risque ou les récidives ; une consommation proche de celle du régime japonais traditionnel, qui apporte 25 à 50 mg d’isoflavones par jour, pourrait même être protectrice. Les auteurs estiment toutefois que les données manquent encore pour recommander des doses de 100 mg ou plus aux femmes atteintes d’un cancer du sein, et que les données sur le trèfle des prés restent limitées. Une femme qui a eu un cancer sensible aux hormones, ou qui suit un traitement hormonal, doit en parler à son médecin avant de prendre un complément d’isoflavones.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 9 fiches qui citent les isoflavones sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Asparagacées — Shatavari.

Fabacées — Anthyllide vulnéraire, Astragale, Bugrane épineuse, Genêt des teinturiers, Trèfle blanc, Trèfle des prés.

Iridacées — Iris faux-acore.

Renonculacées — Actée à grappes noires.

Sources

  • Yang Q., Wang G., « Isoflavonoid metabolism in leguminous plants: an update and perspectives », Frontiers in Plant Science, 2024, 15, 1368870. PMID 38405585.
  • Steele C.L., Gijzen M., Qutob D., Dixon R.A., « Molecular characterization of the enzyme catalyzing the aryl migration reaction of isoflavonoid biosynthesis in soybean », Archives of Biochemistry and Biophysics, 1999, 367(1), 146-150. PMID 10375412.
  • Lindner H.R., « Occurrence of anabolic agents in plants and their importance », Environmental Quality and Safety. Supplement, 1976, (5), 151-158. PMID 1066275.
  • Mayo B., Vázquez L., Flórez A.B., « Equol: A Bacterial Metabolite from The Daidzein Isoflavone and Its Presumed Beneficial Health Effects », Nutrients, 2019, 11(9). PMID 31527435.
  • Kanadys W., Barańska A., Błaszczuk A., Polz-Dacewicz M., Drop B. et coll., « Evaluation of Clinical Meaningfulness of Red Clover (Trifolium pratense L.) Extract to Relieve Hot Flushes and Menopausal Symptoms in Peri- and Post-Menopausal Women: A Systematic Review and Meta-Analysis of Randomized Controlled Trials », Nutrients, 2021, 13(4). PMID 33920485.
  • Li L., Lv Y., Xu L., Zheng Q., « Quantitative efficacy of soy isoflavones on menopausal hot flashes », British Journal of Clinical Pharmacology, 2015, 79(4), 593-604. PMID 25316502.
  • Kennelly E.J., Baggett S., Nuntanakorn P., Ososki A.L., Mori S.A. et coll., « Analysis of thirteen populations of black cohosh for formononetin », Phytomedicine, 2002, 9(5), 461-467. PMID 12222669.
  • Messina M., Mejia S.B., Cassidy A., Duncan A., Kurzer M. et coll., « Neither soyfoods nor isoflavones warrant classification as endocrine disruptors: a technical review of the observational and clinical data », Critical Reviews in Food Science and Nutrition, 2022, 62(21), 5824-5885. PMID 33775173.
  • Unfer V., Casini M.L., Costabile L., Mignosa M., Gerli S. et coll., « Endometrial effects of long-term treatment with phytoestrogens: a randomized, double-blind, placebo-controlled study », Fertility and Sterility, 2004, 82(1), 145-148. PMID 15237003.
  • Fritz H., Seely D., Flower G., Skidmore B., Fernandes R. et coll., « Soy, red clover, and isoflavones and breast cancer: a systematic review », PLoS One, 2013, 8(11), e81968. PMID 24312387.
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