Le Prince du Lac

Sinigrine

Molécule · Phytochimie

Formule développée : Sinigrine
Sinigrine — C10H17NO9S2, 359,38 g/mol

La sinigrine, qu’on appelle aussi sinigroside, est un glucosinolate, c’est-à-dire l’une des molécules soufrées propres aux plantes de l’ordre des Brassicales, dont font partie les Brassicacées. Une revue de 2016 la présente comme un glucosinolate naturel des Brassicacées, particulièrement abondant dans les graines de la moutarde noire, Brassica nigra. Dans la racine du raifort, elle représente à elle seule environ 83 % des glucosinolates. C’est d’elle que viennent, après une transformation que la plante déclenche elle-même, le piquant de la moutarde et celui du raifort. Sur ce site, elle est citée dans 18 fiches de plantes, toutes des Brassicacées : la moutarde noire et la moutarde blanche, le raifort, l’alliaire, la bourse-à-pasteur, la cardamine des prés ou encore le radis.

I. Sa formule

Sa formule brute est C10H17NO9S2, pour une masse molaire de 359,38 g/mol. Elle réunit trois pièces. La première est un glucose, accroché par un atome de soufre, et non par un atome d’oxygène comme dans l’aucubine. La deuxième est un groupe sulfate, qui porte le second atome de soufre. La troisième est une courte chaîne de trois atomes de carbone terminée par une double liaison, le groupe allyle, qui fait l’identité de la sinigrine : les chimistes l’appellent d’ailleurs aussi allyl-glucosinolate. La base Wikidata la répertorie aussi sous forme de sel de potassium (C10H16KNO9S2).

La formule dessinée ci-contre a été tracée par ordinateur à partir de la description officielle de la molécule, et non dessinée à la main : chaque liaison y est exacte.

II. Ce qu’elle fait dans la plante

La sinigrine intacte est chimiquement peu active. Elle ne devient une arme que lorsque la plante est blessée : une enzyme de la plante, la myrosinase, la coupe alors en deux. Il en sort des composés toxiques pour les animaux qui broutent la plante et pour les microbes qui l’attaquent. Les chercheurs appellent ce dispositif la « bombe à moutarde » ; la page consacrée à la myrosinase le décrit en détail.

Chez le raifort, une étude de 2004 portant sur vingt-sept origines de la plante a mesuré ce mécanisme. Dans les feuilles, l’activité de la myrosinase suit la teneur en sinigrine. Lorsque le tissu est écrasé, la sinigrine est très vite détruite, et l’activité de l’enzyme retombe peu après. Le produit principal est l’isothiocyanate d’allyle, que l’on appelle couramment l’essence de moutarde. Il agit aussi dans le sol : une étude de 2000 a montré que la sinigrine passe très vite dans l’eau à partir de graines moulues de la moutarde Brassica juncea, qu’elle y est aussitôt transformée par la myrosinase dissoute avec elle, et que l’isothiocyanate d’allyle ainsi formé est le principal agent de cette moutarde contre les nématodes, de minuscules vers du sol.

III. Sous quelles formes on la trouve

Dans la moutarde que l’on mange, la transformation a déjà eu lieu : lorsque des volontaires en mangent, on retrouve vite et en abondance les dérivés de l’isothiocyanate d’allyle dans leurs urines. Le chou, lui, apporte la sinigrine intacte, et tout dépend alors de la cuisson. Dans un essai mené sur douze volontaires en 2004, le chou cru faisait apparaître rapidement ces dérivés dans les urines ; le chou cuit en donnait nettement moins, et plus tard. Les auteurs en déduisent que, dans le chou cuit, ce sont les bactéries du côlon qui transforment la sinigrine, plus lentement et en moindre quantité. Le chou cru fournit donc davantage d’isothiocyanate d’allyle que le chou cuit, mais le chou cuit en fournit encore une part.

IV. Ce que l’on sait chez l’être humain

Le piquant de la moutarde et du raifort vient de leurs isothiocyanates. En 2004, une équipe a montré que l’isothiocyanate d’allyle excite certaines terminaisons des nerfs sensitifs en activant un canal de leur membrane, nommé ANKTM1 dans l’article. Posé sur la peau, il provoque douleur, inflammation et sensibilité accrue à la chaleur et au toucher. La médecine populaire emploie depuis longtemps les graines de moutarde, et on les utilise encore en cataplasmes, les sinapismes, contre les rhumatismes, l’arthrite, la congestion de la poitrine ou les douleurs du dos et des muscles.

Les revues de 2016 et de 2025 rapportent des effets anti-inflammatoires, antioxydants, antibactériens et anticancéreux de la sinigrine, mais ces résultats viennent de cultures de cellules et d’animaux. La revue de 2016 souligne que les connaissances restent très limitées. Nous n’avons trouvé aucun essai clinique mené avec la sinigrine isolée. Cette absence s’explique par le financement de la recherche, qui va d’abord aux produits brevetables ; elle ne dit rien contre la moutarde, que l’humanité emploie depuis l’Antiquité en cuisine comme en médecine et que décrivent déjà les textes classiques de l’ayurvéda.

V. Précautions

Les cataplasmes de moutarde doivent rester brefs. Un cas publié en 2012 décrit une brûlure du deuxième degré chez une patiente qui avait appliqué un mélange à base de graines de moutarde sur son genou arthrosique ; les auteurs rappellent qu’une pose prolongée peut brûler la peau et léser les nerfs, et que les lésions apparaissent dans les heures qui suivent. Ils indiquent une durée de pose de quinze minutes au plus.

Les glucosinolates et leurs dérivés sont soupçonnés de freiner la thyroïde. Une revue systématique de 2024, qui a analysé 123 articles, conclut au contraire que la consommation quotidienne de légumes de la famille du chou, avec un apport suffisant d’iode, n’a pas d’effet néfaste sur la thyroïde. Enfin, la revue de 2025 signale que, dans certaines conditions, la sinigrine peut donner des dérivés capables d’abîmer l’ADN, ce qui appelle à la prudence pour un usage prolongé de la molécule isolée. Cette réserve ne concerne pas l’usage alimentaire de la moutarde ou du raifort.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 18 fiches qui citent la Sinigrine sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Brassicacées — Alliaire officinale, Barbarée commune, Bourse-à-pasteur, Cardamine des prés, Chou noir (moutarde noire), Chou sauvage, Diplotaxis fausse roquette, Drave des murailles, Drave printanière, Ibéris amère, Lepidium des champs, Moutarde blanche, Moutarde des champs, Passerage drave, Radis cultivé, Raifort rustique, Sisymbre officinal, Thlaspi des champs.

Sources

  • Wikidata, entrée Q65772506 « sinigrin » (formule brute, identifiant PubChem 5486549, InChIKey PHZOWSSBXJXFOR-GLVDENFASA-N) et entrée Q423248 « sinigrin potassium » ; formule développée et masse molaire calculées avec RDKit à partir de la structure publiée.
  • Mazumder A., Dwivedi A., du Plessis J., « Sinigrin and Its Therapeutic Benefits », Molecules, 2016, 21(4), 416. PMID 27043505.
  • Du D., Lan W., Wang H., Huang Q., Wang F., « Deciphering the therapeutic potential of Sinigrin: A promising anti-inflammatory agent for chronic disease management », Phytomedicine, 2025, 144, 156875. PMID 40505485.
  • Li X., Kushad M.M., « Correlation of glucosinolate content to myrosinase activity in horseradish (Armoracia rusticana) », Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2004, 52(23), 6950-6955. PMID 15537302.
  • Lv Q., Li X., Fan B., Zhu C., Chen Z., « The Cellular and Subcellular Organization of the Glucosinolate-Myrosinase System against Herbivores and Pathogens », International Journal of Molecular Sciences, 2022, 23(3), 1577. PMID 35163500.
  • Tsao R., Yu Q., Friesen I., Potter J., Chiba M., « Factors affecting the dissolution and degradation of oriental mustard-derived sinigrin and allyl isothiocyanate in aqueous media », Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2000, 48(5), 1898-1902. PMID 10820112.
  • Rouzaud G., Young S.A., Duncan A.J., « Hydrolysis of glucosinolates to isothiocyanates after ingestion of raw or microwaved cabbage by human volunteers », Cancer Epidemiology, Biomarkers & Prevention, 2004, 13(1), 125-131. PMID 14744743.
  • Jordt S.E., Bautista D.M., Chuang H.H. et coll., « Mustard oils and cannabinoids excite sensory nerve fibres through the TRP channel ANKTM1 », Nature, 2004, 427(6971), 260-265. PMID 14712238.
  • Galanty A., Grudzińska M., Paździora W., Służały P., Paśko P., « Do Brassica Vegetables Affect Thyroid Function? — A Comprehensive Systematic Review », International Journal of Molecular Sciences, 2024, 25(7), 3988. PMID 38612798.
  • Yabanoglu H., Akbulut S., Karakayali F., « Phytocontact Dermatitis due to Mustard Seed Mimicking Burn Injury: Report of a Case », Case Reports in Medicine, 2012, 519215. PMID 22666267.
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