Le Prince du Lac

L’aucubine, qu’on appelle aussi aucuboside, est un iridoïde, c’est-à-dire une molécule dont le squelette associe un cycle de cinq atomes de carbone à un cycle de six atomes qui contient un atome d’oxygène. Dans la plante, elle est attachée à une molécule de glucose : c’est un glucoside. Une revue de 2023 la signale dans de nombreuses familles, parmi lesquelles les Plantaginacées, les Scrofulariacées, les Orobanchacées et les Rubiacées. Sur ce site, elle est citée dans 46 fiches de plantes : les plantains, les véroniques, les molènes et les scrofulaires, mais aussi les pédiculaires, les mélampyres, l’euphraise et d’autres Orobanchacées.

I. Sa formule

Sa formule brute est C₁₅H₂₂O₉, pour une masse molaire de 346,33 g/mol. Sur ses quinze atomes de carbone, six appartiennent au glucose ; les neuf autres forment la partie propre à l’aucubine, que les chimistes appellent l’aglycone et qui porte ici le nom d’aucubigénine. Elle porte de nombreux groupes hydroxyle (–OH) et se mêle très mal aux graisses, comme l’a mesuré une étude de 1991.

L’aucubine est une molécule fragile. Elle perd facilement son glucose pour libérer l’aucubigénine, et elle se dégrade en milieu très acide : à 37 °C et à l’acidité du suc gastrique, la moitié de la quantité présente disparaît en cinq à quinze heures selon le degré d’acidité. Sa proche parente, le catalpol, a le même squelette et n’en diffère que par un atome d’oxygène supplémentaire.

La formule dessinée ci-contre a été tracée par ordinateur à partir de la description officielle de la molécule, et non dessinée à la main : chaque liaison y est exacte.

II. Ce qu’elle fait dans la plante

L’aucubine est une substance de défense. Chez le plantain lancéolé et le grand plantain, elle est, avec le catalpol, l’un des deux iridoïdes les plus abondants. Ces iridoïdes ralentissent la croissance des insectes non adaptés ou les font mourir. Ils fonctionnent comme une arme à deux composants, dont l’aucubine liée à son glucose est la forme de réserve. Lorsque la feuille est mâchée, des enzymes de la plante, les β-glucosidases, détachent le glucose et libèrent l’aglycone, qui abîme les protéines. En 2013, une équipe a montré que les jeunes feuilles des deux plantains contiennent à la fois plus d’iridoïdes et plus de ces enzymes que les feuilles âgées, ce qui s’accorde avec l’idée que la plante protège d’abord ses parties les plus précieuses. Le principe rappelle celui de la myrosinase des moutardes.

Cette défense se voit chez les chenilles. Une chenille généraliste, capable de manger plus de quatre-vingts espèces de plantes, grossit moins vite sur le plantain lancéolé que sur le pissenlit, et les chercheurs l’attribuent à l’aglycone libéré dans son intestin. La plante sait aussi renforcer cette défense à la demande : la teneur en aucubine et en catalpol du plantain lancéolé augmente après une attaque d’insectes, et aussi après l’infection par un champignon, jusqu’à presque doubler dans les épis infectés.

Certains insectes spécialistes ont retourné l’arme à leur profit. Les femelles d’un papillon, Junonia coenia, reconnaissent l’aucubine et le catalpol et pondent davantage là où ces molécules sont présentes.

III. Ce que l’on sait chez l’être humain

Deux revues générales, en 2020 et en 2023, dressent une longue liste d’effets observés en laboratoire : effets anti-inflammatoires, antioxydants, protecteurs du foie, des nerfs, des os et des reins. Tous ces résultats viennent de cultures de cellules et d’animaux. Les auteurs de la revue de 2023 écrivent qu’il manque des études chez l’être humain pour confirmer ces effets. Une recherche dans la base PubMed ne fait apparaître aucun essai clinique mené avec l’aucubine. Cette absence s’explique par le financement de la recherche : un essai clinique coûte cher et se finance d’abord pour un produit brevetable, ce qu’une plante n’est pas. Elle ne dit rien contre les plantes qui en contiennent.

Le résultat le plus frappant date de 1984. Chez la souris, une seule injection d’aucubine dans l’abdomen a protégé contre l’α-amanitine, la principale toxine de l’amanite phalloïde : la moitié des animaux a survécu, même lorsque l’injection était faite douze heures après le poison. Il s’agit de la molécule isolée, injectée, chez l’animal.

La façon dont le corps reçoit l’aucubine a été étudiée chez le rat. Avalée, elle passe mal dans le sang : environ 19 % de la dose, contre 77 % lorsqu’elle est injectée dans l’abdomen. Les auteurs l’expliquent par sa dégradation dans l’estomac acide, par sa mauvaise traversée de la paroi de l’intestin et par sa transformation dans l’intestin et le foie.

IV. Précautions

La revue de 2020 note que l’aucubine est bien tolérée et qu’aucun effet indésirable grave n’a été observé à ce jour, mais ces observations proviennent surtout de l’animal. Les résultats obtenus chez la souris contre la toxine de l’amanite ne font pas de l’aucubine ni des plantes qui en contiennent un remède contre l’empoisonnement par ce champignon. D’après une revue de 2015, aucun antidote efficace n’existe encore, et l’intoxication peut être mortelle : elle impose une prise en charge médicale immédiate.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 46 fiches qui citent la Aucubine sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Lamiacées — Bugle de genève, Bugle rampant, Lamier jaune, Lamier pourpre.

Orobanchacées — Bartsie des alpes, Euphraise des alpes, Lathrée clandestine, Lathrée écailleuse, Mélampyre des bois, Mélampyre des prés, Orobanche du lierre, Pédiculaire des bois, Pédiculaire feuillée, Pédiculaire tubéreuse, Pédiculaire verticillée, Phelipanche pourprée, Phelipanche rameuse, Rhinanthe velu.

Plantaginacées — Grand plantain, Plantain à feuilles étroites, Plantain corne-de-cerf, Plantain des alpes, Plantain des sables, Plantain maritime, Plantain moyen, Plantain noirâtre, Plantain subulé, Psyllium blond, Véronique de perse, Véronique officinale, Véronique petit-chêne.

Rubiacées — Gaillet gratteron.

Scrofulariacées — Bouillon blanc, Molène à fleurs denses, Molène blattaire, Molène d’orient, Molène lychnite, Molène noire, Molène royale, Molène sinuée, Scrofulaire aquatique, Scrofulaire à feuilles de germandrée, Scrofulaire des chiens, Scrofulaire noueuse.

Verbénacées — Gattilier, Verveine citronnée.

Sources

• Wikidata, entrée Q418014 « aucubin » (formule brute, identifiant PubChem 91458, InChIKey RJWJHRPNHPHBRN-FKVJWERZSA-N) ; formule développée et masse molaire calculées avec RDKit à partir de la structure publiée.
• Zeng X., Guo F., Ouyang D., « A review of the pharmacology and toxicology of aucubin », Fitoterapia, 2020, 140, 104443. PMID 31790767.
• Kartini K., Irawan M.A., Setiawan F., Jayani N.I.E., « Characteristics, Isolation Methods, and Biological Properties of Aucubin », Molecules, 2023, 28(10), 4154. PMID 37241895.
• Suh N.J., Shim C.K., Lee M.H., Kim S.K., Chang I.M., « Pharmacokinetic study of an iridoid glucoside: aucubin », Pharmaceutical Research, 1991, 8(8), 1059-1063. PMID 1924160.
• Pankoke H., Buschmann T., Müller C., « Role of plant β-glucosidases in the dual defense system of iridoid glycosides and their hydrolyzing enzymes in Plantago lanceolata and Plantago major », Phytochemistry, 2013, 94, 99-107. PMID 23773298.
• Pankoke H., Bowers M.D., Dobler S., « The interplay between toxin-releasing β-glucosidase and plant iridoid glycosides impairs larval development in a generalist caterpillar, Grammia incorrupta (Arctiidae) », Insect Biochemistry and Molecular Biology, 2012, 42(6), 426-434. PMID 22446106.
• Marak H.B., Biere A., Van Damme J.M., « Systemic, genotype-specific induction of two herbivore-deterrent iridoid glycosides in Plantago lanceolata L. in response to fungal infection by Diaporthe adunca », Journal of Chemical Ecology, 2002, 28(12), 2429-2448. PMID 12564791.
• Pereyra P.C., Bowers M.D., « Iridoid glycosides as oviposition stimulants for the buckeye butterfly, Junonia coenia (Nymphalidae) », Journal of Chemical Ecology, 1988, 14(3), 917-928. PMID 24276141.
• Chang L.M., Yun H.S., Kim Y.S., Ahn J.W., « Aucubin: potential antidote for alpha-amanitin poisoning », Journal of Toxicology. Clinical Toxicology, 1984, 22(1), 77-85. PMID 6208374.
• Garcia J., Costa V.M., Carvalho A. et coll., « Amanita phalloides poisoning: Mechanisms of toxicity and treatment », Food and Chemical Toxicology, 2015, 86, 41-55. PMID 26375431.