Le Prince du Lac

L’estragole, que l’on appelle aussi méthylchavicol, est un phénylpropène : une molécule faite d’un cycle aromatique qui porte une courte chaîne de trois atomes de carbone. Il fait partie des constituants odorants des huiles essentielles. On le trouve notamment dans l’estragon, le basilic et le fenouil doux, dont les essences sont largement employées pour aromatiser les aliments. Sur ce site, il est cité dans 11 fiches de plantes, comme l’estragon, le basilic et le tulsi, l’anis vert et la badiane, le cerfeuil ou la myrrhis odorée, mais aussi l’asaret d’Europe et le dictame blanc.

I. Sa formule

Sa formule brute est C₁₀H₁₂O, pour une masse molaire de 148,20 g/mol. Il est bâti sur un cycle de six atomes de carbone, le cycle du benzène. D’un côté, ce cycle porte un groupe méthoxyle, c’est-à-dire un atome d’oxygène relié à un petit groupe méthyle ; du côté opposé, il porte une chaîne de trois carbones terminée par une double liaison, que les chimistes appellent un groupe allyle. La molécule n’a pas d’atome asymétrique et n’existe que sous une seule forme.

Son second nom raconte son origine : l’estragole est du chavicol dont le groupe hydroxyle (–OH) a reçu un groupe méthyle. L’anéthole de l’anis est fait exactement des mêmes atomes : seule la place de la double liaison dans la chaîne change. La formule dessinée sur cette page a été tracée par ordinateur à partir de la description officielle de la molécule, et non dessinée à la main : chaque liaison y est exacte.

II. Ce qu’il fait dans la plante

Les plantes fabriquent les phénylpropènes pour se défendre contre les animaux et les micro-organismes, et, dans les fleurs, pour attirer les pollinisateurs. Chez le basilic, ils sont produits et stockés dans les poils glanduleux de la surface des feuilles. C’est là qu’une enzyme ajoute le groupe méthyle au chavicol pour en faire de l’estragole ; elle est surtout active dans les jeunes feuilles. Une enzyme presque identique fait la même opération sur l’eugénol, et les chercheurs ont montré qu’un seul acide aminé décide de la molécule que chacune des deux enzymes préfère.

Cette chimie explique la grande variabilité du basilic. Selon la lignée, un basilic peut être très riche en estragole, en contenir autant que de méthyleugénol, ou n’en contenir presque pas et produire surtout de l’eugénol : tout dépend des enzymes que la lignée possède.

III. Ce que l’on sait chez l’être humain

La question de l’estragole est surtout celle de sa toxicité. En 1976, des chercheurs ont injecté de l’estragole sous la peau de souriceaux, au cours de leurs trois premières semaines de vie : parmi ceux qui ont vécu au moins un an, 23 à 39 % ont développé un cancer du foie, contre 12 % chez les témoins. Le foie transforme en effet l’estragole en 1′-hydroxyestragole, puis attache à ce dérivé un groupe sulfate ; le composé obtenu est très réactif et se fixe sur l’ADN.

Chez l’être humain, cette voie existe, mais à faible niveau. En 1987, deux volontaires ont pris 100 microgrammes d’estragole, une dose proche de celle de l’alimentation ; ils en ont éliminé 0,2 et 0,4 % dans les urines sous forme de 1′-hydroxyestragole. En 2002, le comité d’experts de l’association des fabricants d’arômes a souligné que cette activation dépend de la dose : chez les rongeurs, elle reste minime vers 1 à 10 mg par kilo, soit 100 à 1 000 fois l’exposition humaine attendue. Il a conclu que l’estragole des aliments et des épices ne fait pas courir de risque notable de cancer, tout en demandant d’autres études.

La plante entière ne se comporte pas comme la molécule isolée. Le basilic contient une autre substance, la névadensine, qui bloque, dans des cellules de foie de rat, l’étape où l’estragole reçoit son groupe sulfate. D’après un modèle de calcul, elle suffirait, aux proportions où on la trouve dans le basilic, à empêcher presque entièrement la formation du composé dangereux. Des compléments faits de basilic en poudre en contenaient, tandis que ceux faits d’huile essentielle de basilic n’en contenaient guère. Les auteurs précisent que cet effet protecteur pourrait être plus faible aux petites doses.

Deux auteurs de l’hôpital universitaire de Zurich ont rappelé en 2004 la longue tradition du thé de fenouil, donné aux nourrissons contre les troubles digestifs. Ils ont critiqué la mise en garde publiée en 2001 par une autorité allemande, parce qu’elle reposait sur des doses massives de molécule isolée données à des rongeurs, et ils ont jugé le risque négligeable en l’absence de toute étude humaine montrant le contraire. En 2021, une étude pilote a trouvé dans le sang de buveurs de thé de fenouil, pendant quatre semaines, une hausse d’un marqueur qui témoigne du passage de l’estragole et de l’anéthole dans l’organisme ; ce marqueur a baissé à l’arrêt. Les auteurs le proposent pour suivre l’exposition ; d’après son résumé, l’étude ne mesurait pas d’effet sur la santé.

IV. Précautions

Les précautions concernent l’huile essentielle concentrée et l’estragole isolé, et non l’estragon, le basilic ou le fenouil employés en cuisine ou selon l’usage. Une huile essentielle riche en estragole, comme certaines huiles de basilic ou d’estragon, concentre la molécule, mais ne contient guère les substances de la plante qui freinent sa transformation en dérivé toxique. Or cette transformation augmente avec la dose. Une telle huile ne se prend donc pas par la bouche de manière répétée sans avis compétent, ne s’emploie pas chez l’enfant et se range hors de sa portée ; une femme enceinte ou allaitante demandera conseil avant tout usage.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 11 fiches qui citent la Estragole sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Apiacées — Anis vert, Anthrisque commun, Cerfeuil commun, Myrrhe odorante, Myrrhis odorée.

Aristolochiacées — Asaret d’europe.

Astéracées — Estragon.

Lamiacées — Basilic commun, Tulsi.

Rutacées — Dictame blanc.

Schisandracées — Badiane ou anis étoilé.

Sources

• Wikidata, entrée Q419495 « estragole » (formule brute C₁₀H₁₂O, identifiant PubChem 8815, numéro CAS 140-67-0) ; formule développée et masse molaire calculées avec RDKit à partir de la structure publiée.
• Koeduka T., Fridman E., Gang D.R., Vassão D.G. et coll., « Eugenol and isoeugenol, characteristic aromatic constituents of spices, are biosynthesized via reduction of a coniferyl alcohol ester », Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 2006, 103(26), 10128-10133. PMID 16782809.
• Gang D.R., Lavid N., Zubieta C., Chen F. et coll., « Characterization of phenylpropene O-methyltransferases from sweet basil: facile change of substrate specificity and convergent evolution within a plant O-methyltransferase family », The Plant Cell, 2002, 14(2), 505-519. PMID 11884690.
• Lewinsohn E., Ziv-Raz I., Dudai N., Tadmor Y. et coll., « Biosynthesis of estragole and methyl-eugenol in sweet basil (Ocimum basilicum L). Developmental and chemotypic association of allylphenol O-methyltransferase activities », Plant Science, 2000, 160(1), 27-35. PMID 11164574.
• Drinkwater N.R., Miller E.C., Miller J.A., Pitot H.C., « Hepatocarcinogenicity of estragole (1-allyl-4-methoxybenzene) and 1′-hydroxyestragole in the mouse and mutagenicity of 1′-acetoxyestragole in bacteria », Journal of the National Cancer Institute, 1976, 57(6), 1323-1331. PMID 187802.
• Sangster S.A., Caldwell J., Hutt A.J., Anthony A. et coll., « The metabolic disposition of [methoxy-14C]-labelled trans-anethole, estragole and p-propylanisole in human volunteers », Xenobiotica, 1987, 17(10), 1223-1232. PMID 3424869.
• Smith R.L., Adams T.B., Doull J., Feron V.J. et coll., « Safety assessment of allylalkoxybenzene derivatives used as flavouring substances – methyl eugenol and estragole », Food and Chemical Toxicology, 2002, 40(7), 851-870. PMID 12065208.
• Alhusainy W., Paini A., Punt A., Louisse J. et coll., « Identification of nevadensin as an important herb-based constituent inhibiting estragole bioactivation and physiology-based biokinetic modeling of its possible in vivo effect », Toxicology and Applied Pharmacology, 2010, 245(2), 179-190. PMID 20226806.
• van den Berg S.J., Klaus V., Alhusainy W., Rietjens I.M., « Matrix-derived combination effect and risk assessment for estragole from basil-containing plant food supplements (PFS) », Food and Chemical Toxicology, 2013, 62, 32-40. PMID 23959103.
• Iten F., Saller R., « Fencheltee: Risikoabschätzung der phytogenen Monosubstanz Estragol im Vergleich zum natürlichen Vielstoffgemisch » (article en allemand), Forschende Komplementärmedizin und klassische Naturheilkunde, 2004, 11(2), 104-108. PMID 15138375.
• Bergau N., Herfurth U.M., Sachse B., Abraham K. et coll., « Bioactivation of estragole and anethole leads to common adducts in DNA and hemoglobin », Food and Chemical Toxicology, 2021, 153, 112253. PMID 34015424.