Le Prince du Lac

L’eugénol est un phénylpropène, c’est-à-dire une molécule faite d’un cycle aromatique qui porte une courte chaîne de trois atomes de carbone. C’est aussi un phénol, car un groupe hydroxyle (–OH) est fixé directement sur ce cycle, comme dans les polyphénols. Il est l’un des constituants majeurs de l’huile essentielle de clou de girofle, que l’on obtient en distillant les boutons floraux et les feuilles du giroflier. Sur ce site, il est cité dans 19 fiches de plantes, comme le basilic et le tulsi, le cannellier de Ceylan et le laurier noble, la benoîte commune et la reine-des-prés, les œillets ou les tilleuls, mais aussi le noyer, le pin sylvestre ou l’hélichryse italienne.

I. Sa formule

Sa formule brute est C₁₀H₁₂O₂, pour une masse molaire de 164,20 g/mol. Il est bâti sur un cycle de six atomes de carbone, le cycle du benzène. Ce cycle porte côte à côte deux groupes : un groupe hydroxyle et un groupe méthoxyle, c’est-à-dire un oxygène relié à un petit groupe méthyle. À l’opposé du groupe hydroxyle, il porte une chaîne de trois carbones terminée par une double liaison, le groupe allyle. La molécule n’a pas d’atome asymétrique et n’existe que sous une seule forme.

L’estragole du basilic et de l’estragon a la même chaîne allyle, mais il n’a pas de groupe hydroxyle libre. La formule dessinée sur cette page a été tracée par ordinateur à partir de la description officielle de la molécule, et non dessinée à la main : chaque liaison y est exacte.

II. Ce qu’il fait dans la plante

Les plantes fabriquent l’eugénol et ses parents pour se défendre contre les animaux et les micro-organismes ; dans les fleurs, ces molécules servent aussi à attirer les pollinisateurs. Chez le basilic, l’eugénol est produit dans les poils glanduleux de la surface des feuilles. La dernière étape de sa fabrication n’a été comprise qu’en 2006 : une enzyme part d’un dérivé de l’alcool coniférylique, l’acétate de coniféryle, et le transforme en eugénol. Dans les fleurs de pétunia, une enzyme de la même famille fabrique, à partir de la même molécule de départ, un proche parent de l’eugénol, l’isoeugénol, qu’elles répandent en grande quantité.

III. Ce que l’on sait chez l’être humain

L’eugénol entre dans un très grand nombre de produits. On le trouve dans les médicaments, les parfums, les arômes et les cosmétiques ; l’agriculture s’en sert pour protéger les denrées stockées contre les micro-organismes, et comme pesticide. Il entre aussi dans de nombreuses préparations dentaires, et les dentistes l’emploient couramment pour calmer la douleur. Les revues générales lui prêtent en outre des propriétés antimicrobiennes, anti-inflammatoires et antioxydantes.

Les biologistes ont commencé à comprendre son action sur nos sens et sur la douleur. Posé sur la langue, l’eugénol donne une sensation de chaleur : il active un récepteur, appelé TRPV3, sensible à la tiédeur et très présent dans la peau, la langue et le nez. Il bloque aussi certains canaux qui laissent entrer le calcium dans les neurones sensoriels des dents ; selon les auteurs, cet effet pourrait contribuer à son action contre la douleur. Ces travaux ont été menés sur des cellules.

Chez l’être humain, un essai de 1996 a porté sur sa tolérance : dix hommes en bonne santé ont pris 150 mg d’eugénol par jour pendant une semaine, puis un placebo, ou l’inverse. Leurs analyses de sang n’ont montré aucun signe de toxicité, et l’eugénol n’a pas non plus protégé leurs globules blancs contre des substances qui abîment l’ADN. Une revue de 2021 retient une dose de 2,5 mg par kilo de poids corporel comme sans danger, et rappelle que de fortes concentrations peuvent être toxiques.

IV. Précautions

Les précautions concernent l’huile essentielle concentrée, surtout celle de girofle, et l’eugénol pur, et non les plantes employées selon l’usage ni les épices en cuisine. Des cas d’ingestion d’huile de girofle ont été publiés chez l’enfant. En 1991, un nourrisson de sept mois a présenté une dépression du système nerveux et une acidité anormale du sang, dont il s’est entièrement remis. Un autre cas, publié en 1993 dans une revue de pédiatrie, a entraîné un coma, des convulsions, des troubles de la coagulation et une atteinte aiguë du foie ; les auteurs ont rapproché ce tableau de celui d’une forte surdose de paracétamol.

Sur la peau et les muqueuses, l’eugénol irrite. Des dentistes ont décrit deux patients qui ont fait une réaction locale à l’eugénol contenu dans un matériau dentaire provisoire ; ils rappellent que l’eugénol peut irriter les tissus de la bouche et provoquer des réactions d’hypersensibilité. Une revue de 2021 relève chez l’être humain, après exposition à l’eugénol, au thymol ou au carvacrol, des irritations, des inflammations, des ulcérations, de l’eczéma et des retards de cicatrisation. Une huile essentielle de girofle ne s’applique donc pas pure sur la peau ni dans la bouche, ne s’avale pas sans avis compétent et se range hors de portée des enfants ; une personne sous traitement demandera conseil avant d’en employer.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 19 fiches qui citent la Eugénol sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Apiacées — Myrrhe odorante, Pimprenelle saxifrage.

Astéracées — Hélichryse italienne.

Burséracées — Guggul.

Caryophyllacées — Œillet des chartreux, Œillet sauvage.

Juglandacées — Noyer commun.

Lamiacées — Basilic commun, Tulsi.

Lauracées — Cannellier de ceylan, Laurier noble.

Magnoliacées — Magnolia officinal.

Malvacées — Tilleul argenté, Tilleul à grandes feuilles.

Orobanchacées — Orobanche caryophyllacée.

Pinacées — Pin sylvestre.

Rosacées — Benoîte commune, Reine-des-prés.

Rubiacées — Gaillet croisette.

Sources

• Wikidata, entrée Q423357 « eugenol » (formule brute C₁₀H₁₂O₂, identifiant PubChem 3314, numéro CAS 97-53-0) ; formule développée et masse molaire calculées avec RDKit à partir de la structure publiée.
• Koeduka T., Fridman E., Gang D.R., Vassão D.G. et coll., « Eugenol and isoeugenol, characteristic aromatic constituents of spices, are biosynthesized via reduction of a coniferyl alcohol ester », Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 2006, 103(26), 10128-10133. PMID 16782809.
• Kamatou G.P., Vermaak I., Viljoen A.M., « Eugenol – from the remote Maluku Islands to the international market place: a review of a remarkable and versatile molecule », Molecules, 2012, 17(6), 6953-6981. PMID 22728369.
• Ulanowska M., Olas B., « Biological Properties and Prospects for the Application of Eugenol – A Review », International Journal of Molecular Sciences, 2021, 22(7), 3671. PMID 33916044.
• Xu H., Delling M., Jun J.C., Clapham D.E., « Oregano, thyme and clove-derived flavors and skin sensitizers activate specific TRP channels », Nature Neuroscience, 2006, 9(5), 628-635. PMID 16617338.
• Lee M.H., Yeon K.Y., Park C.K., Li H.Y. et coll., « Eugenol inhibits calcium currents in dental afferent neurons », Journal of Dental Research, 2005, 84(9), 848-851. PMID 16109996.
• Rompelberg C.J., Vogels J.T., de Vogel N., Bruijntjes-Rozier G.C. et coll., « Effect of short-term dietary administration of eugenol in humans », Human & Experimental Toxicology, 1996, 15(2), 129-135. PMID 8645503.
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