Le Prince du Lac

Myricétine

Molécule · Phytochimie

Formule développée : Myricétine
Myricétine — C15H10O8, 318,24 g/mol

La myricétine est un flavonol, c’est-à-dire l’un des groupes de la grande famille des flavonoïdes, elle-même rangée parmi les polyphénols. On la trouve dans des fruits, des légumes, le thé et le vin. Selon une revue de 2021, les familles les plus riches en myricétine sont les Myricacées, les Polygonacées, les Primulacées, les Pinacées et les Anacardiacées. Sur ce site, elle est citée dans 50 fiches de plantes, seule ou sous sa forme sucrée, la myricitrine ; les Primulacées et les Éricacées y sont les familles les mieux représentées.

I. Sa formule

Sa formule brute est C15H10O8, pour une masse molaire de 318,24 g/mol. Elle a le squelette commun à tous les flavonoïdes : deux cycles aromatiques reliés par un cycle central contenant un atome d’oxygène. Ce qui la distingue, ce sont ses six groupes hydroxyle (–OH), dont trois se suivent sur le cycle latéral. Elle appartient ainsi à une petite série de flavonols très proches : le cycle latéral du kaempférol porte un seul hydroxyle, celui de la quercétine deux, celui de la myricétine trois. La myricitrine, citée dans plusieurs fiches, est la même molécule portant un sucre sur la position 3.

Une revue de 1997 rappelle que la myricétine a un double visage : elle se comporte tantôt en antioxydant, tantôt en pro-oxydant, c’est-à-dire qu’elle peut aussi favoriser l’oxydation selon les conditions.

La formule dessinée ci-contre a été tracée par ordinateur à partir de la description officielle de la molécule, et non dessinée à la main : chaque liaison y est exacte.

II. Ce qu’elle fait dans la plante

La plante peut fabriquer la myricétine à partir d’un flavonol plus simple. Chez Morella rubra, une espèce de la famille des Myricacées riche en dérivés de la myricétine, une étude de 2021 a montré qu’une enzyme, la flavonoïde 3′,5′-hydroxylase, transforme de préférence le kaempférol en myricétine, en ajoutant des hydroxyles au cycle latéral. Les auteurs rappellent que les flavonols jouent un rôle important dans la défense de la plante.

La part de myricétine dépend aussi de la lumière reçue. Dans les grappes de vigne, une étude de 2019 montre que plus les raisins sont exposés au soleil, plus la part du kaempférol et de la quercétine augmente parmi les flavonols, et plus celle de la myricétine diminue. Les auteurs proposent d’ailleurs la composition en flavonols comme un indicateur fiable de l’ensoleillement des grappes.

III. Ce que l’on sait chez l’être humain

Les études sur cellules et sur animaux attribuent à la myricétine de nombreuses activités, notamment antioxydantes, antidiabétiques et protectrices du système nerveux. Une revue de 2020 souligne toutefois que très peu d’essais cliniques l’ont testée comme complément. Cette rareté tient pour une part au financement de la recherche : une molécule présente dans tant de plantes ne peut guère être brevetée.

Les données humaines viennent surtout d’études d’observation, qui suivent de grandes populations en notant leur alimentation. Dans une cohorte finlandaise de plus de 10 000 personnes, publiée en 2002, les hommes qui consommaient le plus de myricétine avaient un risque de cancer de la prostate plus de deux fois plus faible que ceux qui en consommaient le moins ; la même étude relevait une tendance, non significative, à un diabète de type 2 moins fréquent. Dans une cohorte de 921 personnes âgées suivies chaque année, publiée en 2020, les plus grands consommateurs de myricétine avaient un risque de maladie d’Alzheimer réduit de près de 40 %. Ces études décrivent une association, sans prouver que la myricétine en soit la cause : dans la seconde, par exemple, les plus grands consommateurs de flavonols étaient aussi plus instruits et plus actifs, physiquement et intellectuellement.

IV. Précautions

Consommée dans les fruits, les légumes, le thé et les plantes, la myricétine fait partie de l’alimentation humaine de toujours. Les signaux de prudence viennent d’expériences de laboratoire sur la molécule isolée. Elle s’est montrée mutagène dans le test d’Ames, un test de mutagénicité réalisé sur des bactéries, alors même que d’autres expériences lui prêtent un effet antimutagène. En éprouvette et sur des cellules en culture, en présence de cuivre, elle s’oxyde en produisant de l’eau oxygénée et abîme l’ADN. Ces résultats ne se transposent pas tels quels à l’être humain, mais ils invitent à ne pas prendre la molécule purifiée à forte dose sans avis médical.

En laboratoire, la myricétine freine deux enzymes qui dégradent les médicaments et une pompe qui les rejette hors des cellules. Chez le rat, donnée en même temps que le tamoxifène, elle a augmenté de 42 à 74 % la quantité de ce médicament passée dans le sang. Une personne sous traitement qui envisage un complément de myricétine doit en parler à son médecin.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 50 fiches qui citent la Myricétine sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Anacardiacées — Pistachier lentisque.

Bétulacées — Aulne blanc, Bouleau verruqueux, Charme-houblon, Noisetier de byzance.

Cistacées — Ciste à feuilles de laurier, Ciste à feuilles de sauge, Ciste cotonneux, Ciste de montpellier.

Crassulacées — Crassule rougeâtre.

Droséracées — Droséra à feuilles rondes.

Ericacées — Airelle myrtille (Vaccinium myrtillus L.), Arbousier, Bruyère cendrée, Busserole, Callune, Canneberge.

Euphorbiacées — Euphorbe des bois.

Fabacées — Arbre de Judée (Cercis siliquastrum), Caroubier.

Fagacées — Châtaignier.

Géraniacées — Bec-de-grue à feuilles de ciguë, Pélargonium.

Grossulariacées — Cassis.

Hamamélidacées — Hamamélis.

Juglandacées — Noyer commun.

Lythracées — Peplis pourpier, Salicaire à feuilles d’hysope, Salicaire à feuilles opposées, Salicaire commune.

Méliacées — Neem.

Myrtacées — Myrte commune.

Nymphéacées — Nénuphar blanc.

Onagracées — Circée de paris, Épilobe à feuilles de romarin, Épilobe des marais, Épilobe en épi, Épilobe hirsute.

Pinacées — Pin sylvestre.

Polygonacées — Renouée amphibie, Renouée liseron.

Primulacées — Cyclamen d’europe, Glaux maritime, Lysimaque commune, Lysimaque nummulaire, Lysimaque ponctuée, Mouron bleu, Samole de valerand.

Tropaeolacées — Capucine.

Vitacées — Vigne rouge.

Sources

  • Wikidata, entrées Q951449 « myricetin » (formule brute, identifiant PubChem 5281672, clé InChI IKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N) et Q6948223 « myricitrin » ; formule développée et masse molaire calculées avec RDKit à partir de la structure publiée.
  • Imran M., Saeed F., Hussain G., Imran A. et coll., « Myricetin: A comprehensive review on its biological potentials », Food Science & Nutrition, 2021, 9(10), 5854-5868. PMID 34646551.
  • Ong K.C., Khoo H.E., « Biological effects of myricetin », General Pharmacology, 1997, 29(2), 121-126. PMID 9251891.
  • Xing M., Cao Y., Ren C., Liu Y. et coll., « Elucidation of myricetin biosynthesis in Morella rubra of the Myricaceae », The Plant Journal, 2021, 108(2), 411-425. PMID 34331782.
  • Martínez-Lüscher J., Brillante L., Kurtural S.K., « Flavonol Profile Is a Reliable Indicator to Assess Canopy Architecture and the Exposure of Red Wine Grapes to Solar Radiation », Frontiers in Plant Science, 2019, 10, 10. PMID 30766542.
  • Taheri Y., Suleria H.A.R., Martins N., Sytar O. et coll., « Myricetin bioactive effects: moving from preclinical evidence to potential clinical applications », BMC Complementary Medicine and Therapies, 2020, 20(1), 241. PMID 32738903.
  • Knekt P., Kumpulainen J., Järvinen R., Rissanen H. et coll., « Flavonoid intake and risk of chronic diseases », American Journal of Clinical Nutrition, 2002, 76(3), 560-568. PMID 12198000.
  • Holland T.M., Agarwal P., Wang Y., Leurgans S.E. et coll., « Dietary flavonols and risk of Alzheimer dementia », Neurology, 2020, 94(16), e1749-e1756. PMID 31996451.
  • Hirao Y., Kobayashi H., Mori Y., Kato S. et coll., « Myricetin causes site-specific DNA damage via reactive oxygen species generation by redox interactions with copper ions », Mutation Research. Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis, 2023, 891, 503694. PMID 37770136.
  • Li C., Lim S.C., Kim J., Choi J.S., « Effects of myricetin, an anticancer compound, on the bioavailability and pharmacokinetics of tamoxifen and its main metabolite, 4-hydroxytamoxifen, in rats », European Journal of Drug Metabolism and Pharmacokinetics, 2011, 36(3), 175-182. PMID 21442417.
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