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Acide alpha-linolénique

Molécule · Phytochimie

Formule développée : Acide alpha-linolénique
Acide alpha-linolénique — C18H30O2, 278,44 g/mol

L’acide alpha-linolénique est un acide gras polyinsaturé de la famille des oméga-3, rangé parmi les lipides. C’est l’oméga-3 d’origine végétale, que l’on distingue des oméga-3 à longue chaîne, l’EPA et le DHA. Comme son cousin oméga-6, l’acide linoléique, il fait partie des acides gras que le corps humain doit recevoir de son alimentation. Sur ce site, il est cité dans 26 fiches de plantes, parmi lesquelles le lin, la cameline, le chanvre, le colza, le noyer, le pourpier, les mâches, le cassis ou l’églantier.

I. Sa formule

Sa formule brute est C18H30O2, pour une masse molaire de 278,44 g/mol. C’est une chaîne de dix-huit atomes de carbone terminée par un groupe acide (–COOH), qui porte trois doubles liaisons, aux positions 9, 12 et 15, toutes de la forme dite cis, qui coude la chaîne. Si l’on compte depuis l’autre extrémité de la chaîne, que les chimistes appellent oméga, la première double liaison tombe sur le troisième carbone : c’est ce que signifie « oméga-3 ». Il ne diffère de l’acide linoléique que par cette troisième double liaison.

Il ne faut pas le confondre avec son isomère, l’acide gamma-linolénique. Les deux molécules ont la même formule brute et trois doubles liaisons chacune, mais placées aux positions 6, 9 et 12 : l’acide gamma-linolénique est un oméga-6. Le simple nom d’« acide linolénique », que l’on rencontre dans certaines sources, ne permet pas toujours de savoir duquel des deux il s’agit.

La formule dessinée ci-contre a été tracée par ordinateur à partir de la description officielle de la molécule, et non dessinée à la main : chaque liaison y est exacte.

II. Ce qu’il fait dans la plante

Dans la feuille, les membranes des chloroplastes, les petits organes qui captent la lumière pour la photosynthèse, sont très riches en acides gras insaturés, et notamment en acides gras à trois doubles liaisons, le groupe auquel appartient l’acide alpha-linolénique. En 2002, une équipe a étudié une arabette (Arabidopsis thaliana) mutante dont ces membranes ne contiennent plus aucun acide gras à trois doubles liaisons. Une lumière forte abîme ses appareils de photosynthèse ni plus ni moins vite que chez la plante normale, mais elle les répare plus lentement dès que la température descend sous 27 °C. Ces acides gras aident donc la plante à se remettre d’un excès de lumière quand il fait frais.

L’acide alpha-linolénique est aussi la matière première des jasmonates, des hormones végétales. Selon une revue de 2020, la plante les fabrique rapidement à partir de lui, par une suite de réactions que se partagent le chloroplaste et un autre petit organe de la cellule. Ils interviennent dans la croissance et le vieillissement de la plante, et surtout dans ses défenses contre les agressions : ils déclenchent par exemple la production de substances qui empêchent les insectes de digérer les protéines de la plante. Deux de leurs dérivés, le jasmonate de méthyle et le cis-jasmone, sont volatils et transmettent l’alerte d’une plante à ses voisines.

III. Où on le trouve

Les graines de lin et les noix en sont les principales sources alimentaires, selon une revue de 2022. L’huile de cameline se distingue aussi, d’après une revue de 2025, par sa richesse en acides gras polyinsaturés, en particulier en acide alpha-linolénique. Une méta-analyse de 2021 donne un ordre de grandeur : un gramme d’acide alpha-linolénique correspond à peu près à une cuillère à soupe d’huile de colza ou à une quinzaine de grammes de noix. Les feuilles en apportent aussi. Une étude de 1992 a mesuré de 300 à 400 mg d’acide alpha-linolénique dans 100 g de feuilles fraîches de pourpier, davantage que dans les feuilles d’épinard analysées dans la même étude.

IV. Ce que l’on sait chez l’être humain

Après avoir montré en 1929 que l’acide linoléique était indispensable, George et Mildred Burr ont établi que l’acide alpha-linolénique l’était aussi. Le corps humain peut le transformer en oméga-3 à longue chaîne, mais il le fait mal. Une revue de 2005 rapporte qu’un apport accru d’acide alpha-linolénique augmente l’EPA dans le sang, mais pas le DHA, que le corps n’en tire qu’en très faible quantité. Cette conversion est plus active chez la femme, peut-être sous l’effet des œstrogènes.

Les études d’observation lui sont favorables. Une méta-analyse de 2021, qui réunit 41 articles et près de 1,2 million de personnes, trouve chez les plus gros consommateurs une mortalité totale plus faible de 10 %, et une mortalité par maladie coronarienne plus faible de 11 %. Chaque gramme quotidien supplémentaire va de pair avec une mortalité plus basse de 5 %. Ces études décrivent une association et ne prouvent pas une cause. Une revue de 2022 fait le point sur les essais : trois essais de régime riche en acide alpha-linolénique, dont le régime méditerranéen de l’essai PREDIMED, ont montré un bénéfice cardiovasculaire, mais le seul qui visait spécifiquement cette molécule n’a montré qu’une tendance. Les essais montrent en revanche qu’il abaisse le cholestérol total, le « mauvais » cholestérol LDL, les triglycérides et la pression artérielle.

V. Précautions

Consommé dans les noix, les graines, les huiles et des feuilles comme celles du pourpier, l’acide alpha-linolénique fait partie de l’alimentation humaine de toujours. Un point reste discuté. Une méta-analyse de 2009 a trouvé un lien faible entre un apport ou un taux sanguin élevé d’acide alpha-linolénique et le cancer de la prostate, mais ce lien disparaît une fois corrigé le biais de publication, c’est-à-dire la tendance à publier plus volontiers les résultats positifs. La méta-analyse de 2021 relève de son côté une mortalité par cancer légèrement plus élevée, de 6 %, chez les plus gros consommateurs. Ces signaux restent faibles et incertains. Une personne qui envisage de prendre de l’huile de lin ou un complément à forte dose, surtout si elle suit un traitement, gagnera à en parler à son médecin.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 26 fiches qui citent la Acide alpha-linolénique sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Brassicacées — Cameline cultivée, Colza, Lepidium des champs, Moutarde blanche, Thlaspi des champs.

Campanulacées — Raiponce en épi, Raiponce orbiculaire.

Cannabacées — Chanvre.

Crassulacées — Rhodiola.

Grossulariacées — Cassis.

Juglandacées — Noyer commun.

Lamiacées — Sauge sclarée.

Linacées — Lin cultivé.

Plantaginacées — Plantain des alpes.

Poacées — Brome dressé, Pâturin des prés, Ray-grass d’italie, Vulpin des champs.

Portulacacées — Pourpier potager.

Rosacées — Églantier, Rosier des champs, Rosier pimprenelle.

Valérianacées — Mâche à épi, Mâche à fruits hérissés, Mâche à fruits lisses, Mâche à fruits sillonnés.

Sources

  • Wikidata, entrée Q256502 « alpha-linolenic acid » (formule brute, identifiant PubChem 5280934, clé InChI DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N) ; noms systématiques (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoic acid et, pour l’acide gamma-linolénique, (6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trienoic acid relevés sur PubChem ; formule développée et masse molaire calculées avec RDKit à partir de la structure publiée.
  • Spector A.A., Kim H.Y., « Discovery of essential fatty acids », Journal of Lipid Research, 2015, 56(1), 11-21. PMID 25339684.
  • Vijayan P., Browse J., « Photoinhibition in mutants of Arabidopsis deficient in thylakoid unsaturation », Plant Physiology, 2002, 129(2), 876-885. PMID 12068126.
  • Griffiths G., « Jasmonates: biosynthesis, perception and signal transduction », Essays in Biochemistry, 2020, 64(3), 501-512. PMID 32602544.
  • Kidane B., Hunde W., Makiso Urugo M., Tessema F., Teka T.A., « Camelina Oil as Ethiopia’s Next Edible Oil: Insights into Chemical Composition and Agro-Ecological Adaptability- A Review », Journal of Oleo Science, 2025, 74(8), 655-666. PMID 40754421.
  • Simopoulos A.P., Norman H.A., Gillaspy J.E., Duke J.A., « Common purslane: a source of omega-3 fatty acids and antioxidants », Journal of the American College of Nutrition, 1992, 11(4), 374-382. PMID 1354675.
  • Burdge G.C., Calder P.C., « Conversion of alpha-linolenic acid to longer-chain polyunsaturated fatty acids in human adults », Reproduction, Nutrition, Development, 2005, 45(5), 581-597. PMID 16188209.
  • Naghshi S., Aune D., Beyene J., Mobarak S., Asadi M. et coll., « Dietary intake and biomarkers of alpha linolenic acid and risk of all cause, cardiovascular, and cancer mortality: systematic review and dose-response meta-analysis of cohort studies », BMJ, 2021, 375, n2213. PMID 34645650.
  • Sala-Vila A., Fleming J., Kris-Etherton P., Ros E., « Impact of α-Linolenic Acid, the Vegetable ω-3 Fatty Acid, on Cardiovascular Disease and Cognition », Advances in Nutrition, 2022, 13(5), 1584-1602. PMID 35170723.
  • Simon J.A., Chen Y.H., Bent S., « The relation of alpha-linolenic acid to the risk of prostate cancer: a systematic review and meta-analysis », American Journal of Clinical Nutrition, 2009, 89(5), 1558S-1564S. PMID 19321563.
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