Le Prince du Lac

Acide ellagique

Molécule · Phytochimie

Formule développée : Acide ellagique
Acide ellagique — C14H6O8, 302,19 g/mol

L’acide ellagique est un polyphénol étroitement lié aux tanins : il est la pièce que libèrent les ellagitanins, l’une des deux familles de tanins hydrolysables, lorsqu’on les découpe. On le reçoit surtout par les aliments riches en ellagitanins, comme la grenade, la noix, la fraise ou la framboise. Sur ce site, il est cité dans 46 fiches de plantes, surtout dans les familles des Géraniacées, des Fagacées, des Rosacées, des Onagracées et des Lythracées.

I. Sa formule

Sa formule brute est C14H6O8, pour une masse molaire de 302,19 g/mol. La base de données Wikidata le décrit comme une molécule qui ressemble à deux molécules d’acide gallique assemblées tête-bêche. Les deux moitiés sont unies par une liaison directe entre deux carbones et par deux ponts appelés lactones : une lactone est une liaison de type ester qui referme un cycle sur lui-même. Il en résulte une molécule formée de quatre cycles accolés, qui porte quatre groupes hydroxyle (–OH).

La formule dessinée ci-contre a été tracée par ordinateur à partir de la description officielle de la molécule, et non dessinée à la main : chaque liaison y est exacte.

II. Ce qu’il fait dans la plante

Dans la plante, l’acide ellagique se trouve surtout enchâssé dans les ellagitanins. Le rôle de ces grands tanins est mieux connu que celui de l’acide ellagique libre, que les sources consultées décrivent peu. Les tanins ont la propriété de se lier aux protéines et de les faire précipiter : c’est ce qui donne leur goût âpre, quand ils saisissent les protéines de la salive. Une revue de 2024 rappelle que cette liaison met aussi hors d’état de fonctionner les enzymes digestives de l’animal qui les avale, et que les tanins sont pour cette raison considérés comme des substances de défense de la plante.

Ces molécules ne sont pas figées. La même revue montre que, dans les jeunes feuilles d’un camélia (Camellia japonica) et d’un chêne d’Asie (Quercus glauca), les ellagitanins se dégradent par oxydation à mesure que la feuille mûrit. Une transformation semblable se produit dans le whisky vieilli en fût de chêne, et dans le bois qui se décompose en forêt sous l’action des champignons. Chez les Rosacées, l’un des ellagitanins les plus représentatifs est l’agrimoniine, un ellagitanin double isolé en 1982 des racines d’une aigremoine d’Asie, Agrimonia pilosa, plante employée traditionnellement au Japon et en Chine contre la diarrhée, pour arrêter les saignements et contre les parasites.

III. Ce que devient l’acide ellagique chez l’être humain

Le parcours de l’acide ellagique dans notre corps explique une bonne part de ce que l’on sait de lui. Une revue de 2023 le résume : les ellagitanins des aliments sont d’abord découpés en acide ellagique dans l’estomac et l’intestin grêle, puis les bactéries de l’intestin transforment cet acide ellagique en urolithines, de petites molécules bien mieux absorbées. Une revue de 2022 recense treize urolithines, retrouvées selon les cas dans l’urine, le sang, le lait maternel, la prostate, le côlon et le sein. D’après une autre revue, c’est surtout sous cette forme, et non comme acide ellagique, que ces composés atteignent les tissus.

Tout le monde ne fabrique pas les mêmes urolithines. Selon les bactéries qu’elles hébergent, les personnes se répartissent en trois profils, appelés métabotypes A, B et 0. Une étude de 2018, menée chez 839 personnes âgées de 5 à 90 ans, montre que c’est d’abord l’âge qui détermine ce profil. Deux personnes qui mangent la même grenade n’en tirent donc pas forcément les mêmes molécules.

IV. Ce que l’on sait chez l’être humain

Une méta-analyse de 2024 a réuni dix essais contrôlés dans lesquels l’acide ellagique était donné seul, chez des personnes souffrant de troubles du sucre ou des graisses du sang. Elle trouve une baisse de la glycémie à jeun, une hausse de la sécrétion d’insuline, une meilleure sensibilité à cette hormone, et une baisse des triglycérides et du « mauvais » cholestérol LDL. Elle ne trouve pas d’effet sur le poids ni sur le « bon » cholestérol HDL. Les auteurs notent que l’effet dépend de la dose et de la durée, et demandent des essais plus grands et mieux conduits.

L’urolithine A, l’une des molécules que les bactéries de l’intestin tirent de l’acide ellagique, a aussi été testée seule. Dans un essai de 2022 mené chez 66 personnes de 65 à 90 ans, 1 000 mg par jour pendant quatre mois ont amélioré l’endurance de muscles de la main et de la jambe. En revanche, la distance parcourue en six minutes de marche et la production d’énergie du muscle, qui étaient les critères principaux, ne différaient pas nettement du placebo. Tous ces essais portent sur des molécules isolées, à des doses de complément ; ils ne disent rien, ni en bien ni en mal, des fruits ou des plantes qui en contiennent.

V. Précautions

L’acide ellagique fait partie de l’alimentation de toujours, par les fruits rouges, les noix et la grenade. Chez le rat, une étude de toxicité de 2008 a donné pendant quatre-vingt-dix jours une nourriture contenant jusqu’à 5 % d’acide ellagique : elle n’a relevé ni mort, ni lésion des organes, seulement une prise de poids un peu plus faible chez les femelles. Dans l’essai de 2022, l’urolithine A a été bien tolérée, sans plus d’effets indésirables que le placebo. Une revue de 2020 souligne toutefois que la grande différence entre les personnes dans la production d’urolithines limite l’intérêt des aliments enrichis en acide ellagique et des compléments. Une personne sous traitement qui envisage un complément doit en parler à son médecin.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 46 fiches qui citent la Acide ellagique sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Anacardiacées — Pistachier lentisque.

Bétulacées — Aulne glutineux, Charme-houblon.

Combrétacées — Arjuna, Myrobolan chébule.

Cornacées — Cornouiller mâle, Cornouiller sanguin.

Droséracées — Droséra à feuilles rondes.

Ericacées — Arbousier, Busserole.

Euphorbiacées — Euphorbe des bois, Euphorbe verruqueuse.

Fabacées — Arbre de Judée (Cercis siliquastrum), Caroubier.

Fagacées — Châtaignier, Chêne rouvre.

Géraniacées — Bec-de-grue à feuilles de ciguë.

Juglandacées — Noyer commun.

Lamiacées — Lycope d'europe.

Lythracées — Grenadier, Peplis pourpier, Salicaire à feuilles d’hysope, Salicaire à feuilles opposées, Salicaire commune.

Moracées — Mûrier noir.

Myrtacées — Eucalyptus camaldulensis, Eucalyptus globuleux, Myrte commune.

Nymphéacées — Nénuphar blanc.

Onagracées — Circée de paris, Épilobe à feuilles de romarin, Épilobe des marais, Épilobe en épi, Épilobe hirsute.

Polygonacées — Renouée amphibie, Renouée bistorte.

Rhamnacées — Nerprun alaterne.

Rosacées — Aigremoine eupatoire, Alchemille des alpes, Alchémille commune, Benoîte commune, Églantier, Grande pimprenelle, Reine-des-prés, Rosier des champs, Rosier pimprenelle.

Sources

  • Wikidata, entrée Q422044 « ellagic acid » (description, formule brute, identifiant PubChem 5281855) ; formule développée et masse molaire calculées avec RDKit à partir de la structure publiée.
  • Tanaka T., « [Dynamic Chemistry of Tannins] », Yakugaku Zasshi, 2024, 144(2), 183-195. PMID 38296496 (article en japonais, résumé en anglais).
  • Grochowski D.M., Skalicka-Woźniak K., Orhan I.E., Xiao J. et coll., « A comprehensive review of agrimoniin », Annals of the New York Academy of Sciences, 2017, 1401(1), 166-180. PMID 28731232.
  • Zhang M., Cui S., Mao B., Zhang Q. et coll., « Ellagic acid and intestinal microflora metabolite urolithin A: A review on its sources, metabolic distribution, health benefits, and biotransformation », Critical Reviews in Food Science and Nutrition, 2023, 63(24), 6900-6922. PMID 35142569.
  • García-Villalba R., Giménez-Bastida J.A., Cortés-Martín A., Ávila-Gálvez M.Á. et coll., « Urolithins: a Comprehensive Update on their Metabolism, Bioactivity, and Associated Gut Microbiota », Molecular Nutrition & Food Research, 2022, 66(21), e2101019. PMID 35118817.
  • Alfei S., Marengo B., Zuccari G., « Oxidative Stress, Antioxidant Capabilities, and Bioavailability: Ellagic Acid or Urolithins? », Antioxidants, 2020, 9(8), 707. PMID 32759749.
  • Cortés-Martín A., García-Villalba R., González-Sarrías A., Romo-Vaquero M. et coll., « The gut microbiota urolithin metabotypes revisited: the human metabolism of ellagic acid is mainly determined by aging », Food & Function, 2018, 9(8), 4100-4106. PMID 30004553.
  • Wang X., Zhou X., Zhang X., « Effects of Ellagic Acid on Glucose and Lipid Metabolism: A Systematic Review and Meta-Analysis », Journal of Nutrition and Metabolism, 2024, 5558665. PMID 38915316.
  • Liu S., D’Amico D., Shankland E., Bhayana S. et coll., « Effect of Urolithin A Supplementation on Muscle Endurance and Mitochondrial Health in Older Adults: A Randomized Clinical Trial », JAMA Network Open, 2022, 5(1), e2144279. PMID 35050355.
  • Tasaki M., Umemura T., Maeda M., Ishii Y. et coll., « Safety assessment of ellagic acid, a food additive, in a subchronic toxicity study using F344 rats », Food and Chemical Toxicology, 2008, 46(3), 1119-1124. PMID 18155344.
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