Le Prince du Lac

Acide caféique

Molécule · Phytochimie

Formule développée : Acide caféique
Acide caféique — C9H8O4, 180,16 g/mol

L’acide caféique est un acide phénolique du groupe des acides hydroxycinnamiques, l’une des deux grandes familles d’acides phénoliques, elles-mêmes rangées parmi les polyphénols. Le café en apporte beaucoup, sous la forme d’acide chlorogénique. Sur ce site, il est cité dans 315 fiches de plantes, ce qui le place parmi les composés que l’on rencontre le plus souvent dans les fiches.

I. Sa formule

Sa formule brute est C9H8O4, pour une masse molaire de 180,16 g/mol. Les chimistes le nomment aussi acide 3,4-dihydroxycinnamique. Ce nom décrit sa structure : un cycle aromatique à six carbones porte deux groupes hydroxyle (–OH) placés côte à côte, et ce cycle se prolonge par une courte chaîne de trois carbones terminée par une fonction acide. La chaîne contient une double liaison ; la forme décrite ici est la forme dite trans, celle que retient la base de données Wikidata.

La formule dessinée ci-contre a été tracée par ordinateur à partir de la description officielle de la molécule, et non dessinée à la main : chaque liaison y est exacte.

II. Ce qu’il fait dans la plante

La plante fabrique l’acide caféique à partir d’un acide aminé, la phénylalanine. Une revue de 2024 résume ce chemin : la phénylalanine perd son groupe azoté pour donner l’acide cinnamique, qui est ensuite transformé en acide caféique puis en ses nombreux dérivés. Cette chaîne de fabrication, appelée voie des phénylpropanoïdes, fournit aussi les flavonoïdes, les tanins et la lignine, un constituant de structure des parois cellulaires.

Les composés issus de cette voie sont souvent produits en plus grande quantité quand la plante subit un stress : forte lumière, froid, attaque d’un microbe ou manque d’éléments nutritifs. Ils servent alors à la défense contre les agents pathogènes, à l’écran contre les ultraviolets, à la protection contre les herbivores, ou bien ils entrent dans la paroi des cellules. Une revue de 2000 propose en outre que l’acide chlorogénique, un dérivé de l’acide caféique, aide la plante à supporter ces stress en captant les molécules oxydantes. L’acide rosmarinique, autre dérivé, est considéré comme une substance de défense que la plante accumule d’avance, avant toute attaque.

III. Sous quelles formes on le trouve

Dans la plante, l’acide caféique est rarement libre. Il est le plus souvent attaché à une autre molécule par une liaison appelée ester. La revue de 2024 range ses dérivés en plusieurs groupes : esters, dérivés liés à l’acide tartrique, à l’acide shikimique ou à l’acide quinique, amides et glycosides. Le plus connu est l’acide chlorogénique, qui unit l’acide caféique à l’acide quinique. L’acide rosmarinique l’unit à un autre acide phénolique ; il est fréquent chez les Boraginacées et chez une partie des Lamiacées. Le verbascoside contient lui aussi une molécule d’acide caféique.

La forme compte pour l’absorption. Une étude de 2001 a été menée chez sept personnes porteuses d’une iléostomie, chez qui le contenu de l’intestin grêle sort du corps avant d’atteindre le côlon. Elle montre que l’intestin grêle absorbe 95 % de l’acide caféique libre, mais seulement un tiers de l’acide chlorogénique ; le reste de ce dernier gagne normalement le côlon. Une revue systématique de 2024, fondée sur 47 études chez l’être humain, montre que l’acide caféique et l’acide férulique sont, parmi ces composés, ceux qui atteignent les concentrations les plus élevées dans le sang, entre 2,7 et 4,2 heures après leur ingestion.

IV. Ce que l’on sait chez l’être humain

La plupart des effets attribués à l’acide caféique viennent de l’éprouvette et de l’animal. Une revue de 2026 recense des effets protecteurs sur le système nerveux, le cœur et le foie, ainsi que des effets contre les microbes, observés sur des cellules et chez l’animal. Ses auteurs rappellent que de nombreux composés naturels actifs en laboratoire ne donnent pas les mêmes résultats chez l’être humain, notamment parce qu’ils sont vite transformés par l’organisme, et ils appellent à des essais cliniques bien conduits.

Les essais humains en nombre portent sur un médicament chinois, des comprimés d’acide caféique. Une méta-analyse de 2023, qui réunit 35 publications et 2 533 patients, conclut que ces comprimés font remonter le nombre de plaquettes sanguines lorsqu’il est trop bas, ainsi que celui des globules blancs. Ses auteurs signalent eux-mêmes des études de qualité faible et de petite taille, et demandent des essais plus rigoureux. Ces résultats portent sur la molécule seule, prise comme un médicament ; ils ne disent rien, ni en bien ni en mal, d’une tisane ou d’un légume qui en contiennent. Pour les plantes elles-mêmes, les essais manquent : on ne brevette pas une plante, et peu de financeurs prennent en charge de tels travaux.

V. Précautions

L’acide caféique fait partie de l’alimentation de toujours : l’étude de 2001 rappelle qu’un buveur de café consomme chaque jour de 0,5 à 1 g d’acide chlorogénique. Les précautions concernent la molécule isolée à forte dose. Chez le rat et la souris, une nourriture contenant 2 % d’acide caféique pendant environ deux ans a provoqué des tumeurs du préestomac et du rein. Une étude de 1997 a ensuite examiné des doses plus faibles chez le rat : à 0,05 % de la ration, aucun effet n’apparaissait sur la multiplication des cellules de ces organes, et les auteurs jugent qu’on ne peut pas transposer ces résultats à l’être humain par une simple règle de proportion. Dans les essais chinois réunis en 2023, les comprimés ont entraîné moins d’effets indésirables que les traitements de comparaison. Une personne sous traitement qui envisage un complément doit en parler à son médecin.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 315 fiches qui citent la Acide caféique sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Acanthacées — Andrographis.

Amaryllidacées — Poireau de vigne.

Apiacées — Aneth odorant, Angélique des bois, Berle à larges feuilles, Berle dressée, Buplèvre à feuilles rondes, Carotte, Cerfeuil commun, Cerfeuil des bois, Coriandre cultivée, Criste marine, Dong quai, Égopode podagraire, Fenouil des alpes, Livèche officinale, Macéron, Myrrhis odorée, Persil, Pimprenelle saxifrage, Ridolfie, Séséli des montagnes, Silaüs des prés, Torilis des champs, Torilis noueuse, Trinie glauque.

Apocynacées — Dompte-venin officinal.

Aracées — Calla des marais.

Araliacées — Éleuthérocoque, Lierre d’algérie, Lierre d’irlande, Lierre grimpant.

Aspléniacées — Capillaire des murailles, Cétérach officinal, Doradille noire, Scolopendre.

Astéracées — Anthémis fétide, Armoise commune, Armoise maritime, Arnica des montagnes, Artichaut, Camomille des champs, Centaurée des montagnes, Centaurée scabieuse, Chardon-marie, Estragon, Échinacée à feuilles aiguës, Grande camomille, Hélichryse italienne, Inule à feuilles de saule, Laitue vireuse, Pissenlit officinal.

Bétulacées — Bouleau verruqueux.

Boraginacées — Buglosse officinale.

Brassicacées — Barbarée commune, Cresson de fontaine, Diplotaxis à feuilles étroites, Moutarde blanche.

Campanulacées — Campanule agglomérée, Campanule à feuilles larges, Campanule à feuilles rondes, Campanule des cévennes, Campanule gantelée, Campanule persicifoliée, Campanule raiponce, Raiponce des alpes, Raiponce en épi, Raiponce hémisphérique, Raiponce orbiculaire.

Cannabacées — Micocoulier de provence.

Caprifoliacées — Chèvrefeuille des alpes, Chèvrefeuille des bois, Chèvrefeuille des haies, Chèvrefeuille des jardins, Chèvrefeuille d’italie, Linnée boréale, Sureau noir, Sureau rouge.

Caryophyllacées — Lychnis visqueuse, Moehringie à trois nervures, Sabline des montagnes, Silène dioïque, Spergulaire rouge, Stellaire holostée, Œillet des chartreux.

Convolvulacées — Cuscute du thym.

Cornacées — Cornouiller sanguin.

Crassulacées — Orpin élégant, Orpin réfléchi, Rhodiola.

Cypéracées — Laîche des bois, Laîche des marais, Laîche hérissée, Laîche pendante, Souchet rond.

Dipsacacées — Cardère sauvage.

Ericacées — Bruyère arborescente, Bruyère à quatre angles, Bruyère cendrée, Bruyère vagabonde, Callune, Canneberge, Monotrope sucepin.

Fabacées — Bugrane épineuse, Desmodium, Gesse des prés, Mélilot officinal, Mucuna.

Fagacées — Chêne rouvre.

Gentianacées — Gentiane printanière, Petite centaurée.

Géraniacées — Bec-de-grue à feuilles de ciguë, Pélargonium.

Hamamélidacées — Hamamélis.

Hypéricacées — Millepertuis perforé.

Iridacées — Crocus à fleurs jaunes, Crocus d’automne, Crocus printanier, Glaïeul commun, Glaïeul des moissons, Iris de sibérie, Romulée de provence.

Joncacées — Jonc acutiflore, Jonc aggloméré, Jonc articulé, Jonc bulbeux, Jonc comprimé, Jonc des crapauds, Jonc diffus, Jonc épars, Jonc maritime, Jonc triglume, Luzule blanche, Luzule champêtre, Luzule des alpes, Luzule des bois, Luzule poilue.

Juglandacées — Noyer commun.

Lamiacées — Agripaume cardiaque (Leonurus cardiaca L.), Basilic commun, Brunelle commune, Bugle de genève, Bugle rampant, Calament à grandes fleurs, Calament officinale, Clinopode commun, Épiaire des bois, Épiaire droite, Germandrée petit-chêne, Germandrée scorodoine, Hysope officinale, Lamier jaune, Lamier maculé, Lamier pourpre, Lavande aspic, Lavande vraie, Lycope d'europe, Marjolaine, Marrube blanc, Menthe-chat (cataire), Mélisse officinale, Origan commun, Orthosiphon, Sarriette des jardins, Sarriette vivace, Sauge des prés, Sauge officinale, Sauge sclarée, Scutellaire à feuilles de galéopsis, Scutellaire des alpes, Thym commun, Tulsi.

Lauracées — Cannellier de ceylan, Laurier noble.

Liliacées — Fritillaire des pyrénées, Fritillaire pintade, Gagée jaune, Lis martagon, Lis orangé, Tulipe précoce, Tulipe sauvage.

Lycopodiacées — Lycopode en massue.

Malvacées — Guimauve officinale, Ketmie élevée, Lavatère annuelle, Lavatère maritime, Mauve alcée, Mauve musquée, Petite mauve, Rose trémière, Tilleul argenté, Tilleul à grandes feuilles.

Monimiacées — Boldo.

Moracées — Figuier commun, Mûrier blanc, Mûrier noir.

Moringacées — Moringa.

Myrtacées — Goyavier du brésil – feijoa, Rince-bouteille citronné.

Nymphéacées — Nénuphar blanc.

Oléacées — Filaire à feuilles étroites, Filaire à feuilles larges, Frêne élevé, Frêne oxyphylle, Jasmin officinal, Lilas commun, Troène commun.

Onagracées — Circée de paris, Épilobe des marais, Épilobe en épi, Épilobe hirsute, Ludwigie à grandes fleurs, Ludwigie des marais.

Orchidacées — Epipactis à larges feuilles, Ophrys abeille, Spiranthe d’automne.

Orobanchacées — Euphraise des alpes, Lathrée clandestine, Lathrée écailleuse, Mélampyre des bois, Mélampyre des prés, Orobanche caryophyllacée, Orobanche du lierre, Rhinanthe velu.

Papavéracées — Chélidoine, Fumeterre à petites fleurs, Fumeterre officinale, Fumeterre vaillantii.

Pinacées — Pin maritime, Pin sylvestre.

Plantaginacées — Plantain à feuilles étroites, Plantain corne-de-cerf, Plantain des alpes, Plantain moyen, Plantain noirâtre, Plantain subulé, Véronique de perse, Véronique petit-chêne.

Poacées — Avoine cultivée, Avoine folle, Bambou géant, Grand sorgho, Panic pied-de-coq.

Polygalacées — Polygale amère, Polygale à toupet, Polygale de montpellier, Polygale des alpes, Polygale du jura, Polygale vulgaire.

Polygonacées — Oseille commune, Patience à feuilles obtuses, Renouée amphibie, Renouée bistorte, Renouée de bohême, Renouée liseron, Renouée persicaire, Sarrasin de tartarie.

Primulacées — Androsace septentrionale, Cyclamen d’europe, Glaux maritime, Hottonie des marais, Lysimaque commune, Lysimaque nummulaire, Lysimaque ponctuée, Mouron bleu, Mouron rouge, Primevère auricule, Primevère élevée, Samole de valerand, Trientale d’europe.

Ptéridacées — Capillaire de montpellier.

Renonculacées — Actée à grappes noires, Ancolie vulgaire, Anémone hépatique, Clématite des haies, Renoncule bulbeuse.

Rhamnacées — Nerprun alaterne.

Rosacées — Abricotier, Aigremoine eupatoire, Alchemille des alpes, Alchémille commune, Amélanchier ovalis, Aubépine à deux styles, Benoîte commune, Pêcher, Poirier sauvage, Pommier sauvage.

Rubiacées — Gaillet blanc, Gaillet croisette, Gaillet gratteron, Gaillet jaune.

Salicacées — Peuplier noir.

Santalacées — Gui commun.

Scrofulariacées — Molène noire, Molène royale, Molène sinuée, Scrofulaire aquatique, Scrofulaire à feuilles de germandrée, Scrofulaire des chiens, Scrofulaire noueuse.

Solanacées — Aubergine, Morelle jaune, Morelle noire, Tomate.

Valérianacées — Centranthe rouge, Mâche à épi, Mâche à fruits hérissés, Mâche à fruits lisses, Mâche à fruits sillonnés, Valériane triptère.

Verbénacées — Verveine citronnée, Verveine de buenos aires, Verveine officinale.

Violacées — Violette tricolore.

Vitacées — Vigne rouge.

Sources

  • Wikidata, entrée Q414116 « trans-caffeic acid » (formule brute, identifiant PubChem 689043) ; formule développée et masse molaire calculées avec RDKit à partir de la structure publiée.
  • Yu J., Xie J., Sun M., Xiong S. et coll., « Plant-Derived Caffeic Acid and Its Derivatives: An Overview of Their NMR Data and Biosynthetic Pathways », Molecules, 2024, 29(7), 1625. PMID 38611904.
  • Grace S.C., Logan B.A., « Energy dissipation and radical scavenging by the plant phenylpropanoid pathway », Philosophical Transactions of the Royal Society of London B, 2000, 355(1402), 1499-1510. PMID 11128003.
  • Petersen M., Simmonds M.S., « Rosmarinic acid », Phytochemistry, 2003, 62(2), 121-125. PMID 12482446.
  • Olthof M.R., Hollman P.C., Katan M.B., « Chlorogenic acid and caffeic acid are absorbed in humans », Journal of Nutrition, 2001, 131(1), 66-71. PMID 11208940.
  • Di Pede G., Mena P., Bresciani L., Achour M. et coll., « A Systematic Review and Comprehensive Evaluation of Human Intervention Studies to Unravel the Bioavailability of Hydroxycinnamic Acids », Antioxidants & Redox Signaling, 2024, 40(7-9), 510-541. PMID 37382416.
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  • Yu H., Chen R., Zhou Z., Liu R. et coll., « Efficacy and safety of caffeic acid tablets in the treatment of thrombocytopenia: A systematic review and meta-analysis », Medicine, 2023, 102(40), e35353. PMID 37800784.
  • Hagiwara A., Hirose M., Takahashi S., Ogawa K. et coll., « Forestomach and kidney carcinogenicity of caffeic acid in F344 rats and C57BL/6N x C3H/HeN F1 mice », Cancer Research, 1991, 51(20), 5655-5660. PMID 1913684.
  • Lutz U., Lugli S., Bitsch A., Schlatter J. et coll., « Dose response for the stimulation of cell division by caffeic acid in forestomach and kidney of the male F344 rat », Fundamental and Applied Toxicology, 1997, 39(2), 131-137. PMID 9344625.
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