Le Prince du Lac

Les polyacétylènes sont de petites molécules que la plante tire de ses acides gras, et que l’on reconnaît à la présence de plusieurs liaisons triples entre atomes de carbone. Les plus étudiés, le falcarinol et le falcarindiol, se trouvent dans des légumes de tous les jours, comme la carotte, le céleri ou le persil, mais aussi dans le lierre. Sur ce site, ils sont cités dans 56 fiches de plantes, en grande majorité des Apiacées, mais aussi des Araliacées, des Astéracées et des Campanulacées.

I. Ce qui les rassemble

Les chimistes rangent les polyacétylènes des plantes parmi les oxylipines, c’est-à-dire des dérivés oxygénés des acides gras. Ce qui les distingue, c’est leur liaison triple entre deux atomes de carbone, une liaison qui rend la molécule très réactive. Le falcarinol et ses proches portent deux de ces liaisons triples le long d’une chaîne de dix-sept atomes de carbone : on les appelle les polyacétylènes de type falcarinol, ou polyacétylènes en C₁₇. Ils sont surtout produits par trois familles, les Apiacées, les Araliacées, famille du lierre, et les Astéracées. Une revue de 2020 décrit aussi des formes voisines à dix-huit atomes de carbone.

La plante les fabrique à partir d’un acide gras très courant, l’acide oléique, qu’elle transforme pas à pas. Chez la carotte, des chercheurs ont identifié les enzymes des premières étapes : elles appartiennent à la famille des désaturases FAD2, dont le rôle ordinaire est de transformer l’acide oléique en acide linoléique, un acide gras présent partout. Chez la carotte, cette famille compte un nombre inédit de vingt-quatre membres, et certains ont acquis la capacité de créer la première liaison triple.

Ce groupe compte aussi des molécules redoutables. La cicutoxine et l’œnanthotoxine, responsables de la toxicité des ciguës aquatiques des genres Cicuta et Oenanthe, sont elles aussi des polyacétylènes en C₁₇. La même famille chimique réunit ainsi un constituant de la carotte et le poison de plantes comptées parmi les plus toxiques d’Amérique du Nord et du Royaume-Uni.

II. Leur rôle dans la plante

Les polyacétylènes sont des substances de défense. Chez plusieurs Apiacées, ils s’accumulent après l’attaque d’un agent pathogène, ce qui a conduit les chercheurs à y voir des pesticides naturels. Une revue de 2006 souligne qu’ils sont très toxiques pour les champignons, les bactéries et les cellules des mammifères. Chez la carotte, le falcarindiol et le falcarinol dominent, et ils se concentrent surtout dans le périderme de la racine, la fine couche extérieure qui la protège.

Une démonstration directe de ce rôle vient de la tomate. Une équipe a découvert en 2020 le groupe de gènes qui lui permet de fabriquer du falcarindiol en réponse aux agents pathogènes. En supprimant ces gènes, les chercheurs ont obtenu des plants qui résistaient moins bien aux champignons et aux bactéries s’attaquant à leurs feuilles.

III. Ce que l’on sait chez l’être humain

Les polyacétylènes sont présents dans des légumes que l’on mange tous les jours. Selon une revue de 2023, des études observent chez l’être humain qu’une consommation élevée de légumes riches en polyacétylènes va de pair avec un risque plus faible d’inflammation et de cancer. Une corrélation de ce genre ne prouve pas que ces molécules en soient la cause, mais elle a orienté la recherche vers elles.

En éprouvette, ces molécules freinent la multiplication de cellules cancéreuses humaines et agissent sur plusieurs voies de l’inflammation. Leur liaison triple les rend capables de se fixer sur les protéines, ce qui pourrait expliquer qu’elles déclenchent dans les cellules des réactions de protection. Chez le rat exposé à un produit qui provoque des tumeurs de l’intestin, une nourriture enrichie en carotte, ou en falcarinol extrait de la carotte à dose alimentaire, a retardé l’apparition des lésions les plus grosses. Les auteurs y voient un éclairage sur le lien observé entre une forte consommation de carottes et des cancers moins fréquents.

Chez l’être humain, les données restent minces. Une revue de 2006 fait état de leur absorption par l’organisme. Dans une étude de 2023, des volontaires ont bu un demi-litre de jus de carotte ; une heure plus tard, leur sang, stimulé en laboratoire, réagissait différemment, avec plus de certaines substances de défense immunitaire. Nous n’avons pas trouvé d’essai clinique mesurant un bénéfice sur la santé. Ce manque tient à l’économie de la recherche : un légume ne se brevette pas, ce qui décourage le financement des grands essais qu’il faudrait.

IV. Précautions

Consommés dans les légumes, les polyacétylènes font partie de l’alimentation humaine. Deux précautions concernent pourtant ce groupe.

La première touche la peau. Le falcarinol est le principal allergène du lierre grimpant. Au Danemark, sur 127 patients testés de façon ciblée en seize ans, dix ont réagi au falcarinol, dont sept avaient été sensibilisés dans leur métier. L’allergie peut apparaître dans l’enfance ou chez l’adulte qui taille du lierre. Le falcarinol se trouve aussi chez les Apiacées, et les auteurs demandent qu’il soit ajouté aux tests d’allergie courants.

La seconde concerne les ciguës aquatiques. La cicutoxine et l’œnanthotoxine bloquent un mécanisme de freinage du système nerveux et provoquent des convulsions. Avaler une petite quantité de plante suffit à causer une intoxication grave, parfois mortelle, même si des soins rapides permettent le plus souvent la guérison. Ce danger tient à ces espèces précises et à leurs toxines propres, et non à la famille des Apiacées dans son ensemble : d’où l’importance d’une identification sûre, espèce par espèce, avant toute cueillette.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 56 fiches qui citent les polyacétylènes sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Apiacées — Ache inondée, Ammi élevé, Angélique des bois, Astrance majeure, Berce du caucase, Berle à larges feuilles, Berle dressée, Bifore rayonnante, Bunium bulbocastanum, Buplèvre à feuilles rondes, Buplèvre en faux, Carotte, Carotte sauvage, Centella asiatica, Cerfeuil commun, Cerfeuil des bois, Dong quai, Égopode podagraire, Fenouil des alpes, Ligustique mutelline, Livèche officinale, Myrrhe odorante, Myrrhis odorée, Opopanax chironium, Panais cultivé, Panais sauvage, Persil, Petite ciguë, Séséli des montagnes, Silaüs des prés, Thapsie velue, Torilis des champs, Torilis noueuse, Trinie glauque, Œnanthe safranée.

Araliacées — Ginseng, Lierre d’algérie, Lierre d’irlande, Lierre grimpant.

Astéracées — Anthémis fétide, Armoise blanche, Armoise commune, Armoise maritime, Camomille des champs, Estragon, Génépi, Grande camomille, Grindélia.

Campanulacées — Campanule à feuilles larges, Campanule à feuilles rondes, Campanule des alpes, Campanule des cévennes, Campanule des murailles.

Poacées — Chiendent rampant, Panicaut sanguin.

Primulacées — Mouron rouge.

Sources

• Christensen L.P., Brandt K., « Bioactive polyacetylenes in food plants of the Apiaceae family: occurrence, bioactivity and analysis », Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 2006, 41(3), 683-693. PMID 16520011.
• Dawid C., Dunemann F., Schwab W., Nothnagel T. et coll., « Bioactive C17-Polyacetylenes in Carrots (Daucus carota L.): Current Knowledge and Future Perspectives », Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2015, 63(42), 9211-9222. PMID 26451696.
• Christensen L.P., « Bioactive C17 and C18 Acetylenic Oxylipins from Terrestrial Plants as Potential Lead Compounds for Anticancer Drug Development », Molecules, 2020, 25(11). PMID 32486470.
• Busta L., Yim W.C., LaBrant E.W., Wang P. et coll., « Identification of Genes Encoding Enzymes Catalyzing the Early Steps of Carrot Polyacetylene Biosynthesis », Plant Physiology, 2018, 178(4), 1507-1521. PMID 30333150.
• Jeon J.E., Kim J.G., Fischer C.R., Mehta N. et coll., « A Pathogen-Responsive Gene Cluster for Highly Modified Fatty Acids in Tomato », Cell, 2020, 180(1), 176-187. PMID 31923394.
• Kobaek-Larsen M., Christensen L.P., Vach W., Ritskes-Hoitinga J. et coll., « Inhibitory effects of feeding with carrots or (-)-falcarinol on development of azoxymethane-induced preneoplastic lesions in the rat colon », Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2005, 53(5), 1823-1827. PMID 15740080.
• Kobaek-Larsen M., Deding U., Al-Najami I., Clausen B.H. et coll., « Carrot Juice Intake Affects the Cytokine and Chemokine Response in Human Blood after Ex Vivo Lipopolysaccharide-Induced Inflammation », Nutrients, 2023, 15(23). PMID 38068860.
• Alfurayhi R., Huang L., Brandt K., « Pathways Affected by Falcarinol-Type Polyacetylenes and Implications for Their Anti-Inflammatory Function and Potential in Cancer Chemoprevention », Foods, 2023, 12(6). PMID 36981118.
• Paulsen E., Christensen L.P., Andersen K.E., « Dermatitis from common ivy (Hedera helix L. subsp. helix) in Europe: past, present, and future », Contact Dermatitis, 2010, 62(4), 201-209. PMID 20236156.
• Schep L.J., Slaughter R.J., Becket G., Beasley D.M., « Poisoning due to water hemlock », Clinical Toxicology, 2009, 47(4), 270-278. PMID 19514873.